СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАОКСИАЛКИЛЗАМЕЩЕПНЫХ МОЧЕВИН Советский патент 1974 года по МПК C07C275/10 

Настоящее изобретение относится к области получения органических азотсодерл ащих соединений, а именно, к способу получения новых тетраоксиалкилзамещенных мочевин общей формулы

НО(СНа)(СН2-)„ОН

NCNHRNHCNC НО(СН2,)/ ОО (СН.,ОН

где: п 2 3

(СНг)Известен способ получения -диоксиалкилзамещенных мочевин реакцией диизоцианатов с первичными аминоспиртами. Известные вещества могут быть использованы в качестве мономеров. С целью получения соединений для более широкого применения предложен способ

получения новых тетраоксиалкилзамещен}1ых мочевин.

Предлагаемый способ основан на известной реакции диизоцианатов с аминоспиртами. По

этому способу вторичные аминоспирты подвергают взаимодействию с диизоцианатами в среде инертного органического растворителя преимущественно при 20--25 С с последующей выдержкой реакционной массы при 50-

60°.

Пелевые продукты выделяют известными приемами. Выход их достигает 50-80%.

Тетраокслалкилзамещенные мочевины представляют собой белые кристаллические вещества. Соединения алифатического ряда хорошо растворимы в воде. Соединения, в которых R-ароматический или жирноароматический радикалы, растворяются в воде при нагревании. Все веи1,ества при нагревании растворимы в метаноле, этаноле, пропаноле, бутаноле и нерастворимы в эфире, бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде.

Пример 1. Гексаметилен-1,6-быс(бис-оксиэтил)мочевина. В четырехгорлую колбу,

снабженную мепюлкой, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником, по eщaют раствор 21,0 г (0,2 моля) диэтаноламина в 200 мл очищенного сухого хлороформа и при комнатной температуре (20-25°) и

постоянном перемешивании в течение 30- 3 40 мин прикапывают раствор 16,8 г (0,1 моля) 1,6-гексаметилендиизоцианата в 100 мл хлороформа. По окончании добавления изоцианата смесь неремешивают еще 15-20 мин, а затем содержимое колбы нагревают до 50- 60 и выдерживают при этой темиературе в течслие мин. Вынавшее из раствора масло 11ромывают несколько раз чистым растворителем, сушат в вакууме при 10-20 мм рт. ст. и температуре 30-40°. После перекристаллизации из смесн метанол - ацетон получают белые игольчатые кристаллы с т пл. 89-91° выход 30,5 г (80,7%). Пайдено, %: С 50,47; 50,63; П 8,91; 898; N 15,02; 15,15. С1бНз4Ы4Об. Вычислено, %: С 50,9; Н 8,98; N 14,8. Пример 2. Дифенилметан-4,4-бис бисоксиэтил)-мочевииы. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодпльНИКОМ, термометром и капельной воронкой, помещают 21,0 г (0,2 моля) диэтаноламина в 200 мл очищенного сухого хлороформа и при 20-25° и постоянном неремешивании в течение 30-40 мин прикапывают раствор 25,0 г (0,1 моля) 4,4-дифенплметандиизоцианата в 200 мл хлороформа. По окончании прилпвания изоцианата смесь подогревают до 50-60° и выдерживают в течение 30-40 мин. Вынавшее в осадок вещество фильтруют, промывают несколько раз свежими порциями хлороформа, сущат Б вакууме и нерекристаллизовывают из воды. Выход 24,3 г (52,8%). Белые блестящие иглы, Т. пл. 140-142°. Пайдено, %: С 60,45; Н 7,28; 7,17; N 12,52; 12.31. С2зПз2.М40б. Вычислено, %: С 60,0; П 6,96; N 12,16. Предмет изобретения 1.Снособ получения тетраоксиалкилзамеИ1С11НЫХ мочевин, отличающийся тем, что соответствующий диизоцианат подвергают взаимодействию с вторичным амипоспиртом з среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2.Способ ио и. 1, о т л и ч а ю Ht и и с я тем, что процесс проводят при 20-25° с последующей выдержкой при 50-60°.