Mill, такими как соляная, бромистоводородная, сарная, фосфор-ная, уксусная, пропионовая, малеиновая, фумаровая, метансульфокислота, BiHHFiaH, лшюнная, щавелевая и бензойная кислота.
Кроме того, производные общей формулы I, в которой X и Y различные или А является асимметричным мостиком, могут существовать в форме оптических изомеров.
Пример 1. Добавляют при перемешивании раствор 30,6 г (0,133 моль) 5- хлордибелзо - (а, d) - циклогептадиена в 300 Л1Л нитрометана в теплый раствор 35 г (0,267 моль) 7-амнногептанола в 30 мл иитрометаиола. Реакция слабо экзотермическая. В результате .выпадает хлоргидрат 7 - аминогептанола.
Реакционную смесь оставляют «а ночь, зате-м фильтруют, фильтрат выпаривают досуха в вакууме. В осадок добавляют воду и эфир. Органическая фаза декантируется, промывается до нейтрального состояния, сушится сульфатом натрия, зате.м выпаривается в вакууме.
Получают 35 г дибензо - (а, d) -циклогептадиенил - 5 - амино -7 - гептанола, содержание в котором чистого продукта, определенное титрованием с хлорной кислотой, составляет 95%.
Это сырое основание после обработки раствором газообразного хлористого водорода в эфире и перекристаллизации из воды дает 23,4 г хлоргйдрата дибензо - (а, d) - циклогептадиенил - 5 - 7 - аминогептанола, который плавится при 210°С.
Примеры 2-4. Следующие производные получают способом, описанным в примере 1:
дибензо - (а, d) - циклогептадиенил - 5 - 4 - амннобутанол, т. пл. соответствующего хлоргидрата 185°С, получали из 5-хлорд1Ябензо-(а, d)-циклогептадмена и 4-а.минобутанола;
дибензо- (а, d) - циклогептадиенил - 5 -5-амииопентанол, т. кип. при 0,05 мм рт. ст. 168-170°С, n22i) 1,5836, получали из 5-хлордибензо - (а, d) - циклогептадиена и 5 - аминопентанола;
дибензо - (а, d) - циклогептадиенил - 5 - 11 - аминоундеканол, т. пл. соответствующего хлоргидрата 120°С (ацето-нитрил), получают из 5 - хлордибеизо - (а, d) - циклогептадиена и 11 - аминоундекаиола.
Предмет 1И з о б р е т е н и я
Способ получения трнциклических производных аминоспиртов общей формулы I
СН Ш-()-СН20Н
где А - радикал - (СНг) « ,- СН СП -, - (СП2)/,О -,-(CH2)pS-,S02 или NR в которых т - число 1, 2 нли 3, р - число 1 или 2, R - низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода,
п - целое число от 3 до 10 включительно,
X и Y - водород или галоген, или их солей, отличающийся тем, что галолдное производное общей формулы И
где А, X и Y имеют указан ое значение, и Па1 - хлор или брО:М,
подвергают взаимодействию с « - аминоспиртом общей формулы 1П
ПаМ- (СП2),г -СИгОН
где п - имеет указанное значение, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Авторы
Даты
1974-03-15—Публикация
1971-11-04—Подача