СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХАМИНОСПИРТОВ12Изобретение относится к получению новых Т'рицЕкличеоких производных аминоспиртов общей фор'мулы IШ-ССНгХгСН^ОИ10где А, X и Y имеют указанные значения, и Hal — хлор или бром,подвергают взаимодействию с со - а^мпно- сииртом общей формулы П1HoN—(СН2)„ —СН20Нв которой п принимает значения, указанные выше.Реакцию проводят в соответствующем органическом растворителе, таком как нитро- метан, ацетонитрил или диметилформам.ид в присутствии акцептора галогеноводородиой кислоты, образующейся в ходе реакции. Этим акцептором может быть избыток со - амино- спирта (III), третичный амин, пиридиновое основание, ка'рбоиат или бикарбонат щелочного или щелочноземельного металла. Реакция экзотермическая и осуществляется при температуре между 20 и 100°С.Производиые общей формулы I могут быть выделены в свободном виде или в виде солей с минеральными или органическими кислота- Советский патент 1974 года по МПК C07C215/42 C07D311/88 

Описание патента на изобретение SU420169A3

Mill, такими как соляная, бромистоводородная, сарная, фосфор-ная, уксусная, пропионовая, малеиновая, фумаровая, метансульфокислота, BiHHFiaH, лшюнная, щавелевая и бензойная кислота.

Кроме того, производные общей формулы I, в которой X и Y различные или А является асимметричным мостиком, могут существовать в форме оптических изомеров.

Пример 1. Добавляют при перемешивании раствор 30,6 г (0,133 моль) 5- хлордибелзо - (а, d) - циклогептадиена в 300 Л1Л нитрометана в теплый раствор 35 г (0,267 моль) 7-амнногептанола в 30 мл иитрометаиола. Реакция слабо экзотермическая. В результате .выпадает хлоргидрат 7 - аминогептанола.

Реакционную смесь оставляют «а ночь, зате-м фильтруют, фильтрат выпаривают досуха в вакууме. В осадок добавляют воду и эфир. Органическая фаза декантируется, промывается до нейтрального состояния, сушится сульфатом натрия, зате.м выпаривается в вакууме.

Получают 35 г дибензо - (а, d) -циклогептадиенил - 5 - амино -7 - гептанола, содержание в котором чистого продукта, определенное титрованием с хлорной кислотой, составляет 95%.

Это сырое основание после обработки раствором газообразного хлористого водорода в эфире и перекристаллизации из воды дает 23,4 г хлоргйдрата дибензо - (а, d) - циклогептадиенил - 5 - 7 - аминогептанола, который плавится при 210°С.

Примеры 2-4. Следующие производные получают способом, описанным в примере 1:

дибензо - (а, d) - циклогептадиенил - 5 - 4 - амннобутанол, т. пл. соответствующего хлоргидрата 185°С, получали из 5-хлорд1Ябензо-(а, d)-циклогептадмена и 4-а.минобутанола;

дибензо- (а, d) - циклогептадиенил - 5 -5-амииопентанол, т. кип. при 0,05 мм рт. ст. 168-170°С, n22i) 1,5836, получали из 5-хлордибензо - (а, d) - циклогептадиена и 5 - аминопентанола;

дибензо - (а, d) - циклогептадиенил - 5 - 11 - аминоундеканол, т. пл. соответствующего хлоргидрата 120°С (ацето-нитрил), получают из 5 - хлордибеизо - (а, d) - циклогептадиена и 11 - аминоундекаиола.

Предмет 1И з о б р е т е н и я

Способ получения трнциклических производных аминоспиртов общей формулы I

СН Ш-()-СН20Н

где А - радикал - (СНг) « ,- СН СП -, - (СП2)/,О -,-(CH2)pS-,S02 или NR в которых т - число 1, 2 нли 3, р - число 1 или 2, R - низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода,

п - целое число от 3 до 10 включительно,

X и Y - водород или галоген, или их солей, отличающийся тем, что галолдное производное общей формулы И

где А, X и Y имеют указан ое значение, и Па1 - хлор или брО:М,

подвергают взаимодействию с « - аминоспиртом общей формулы 1П

ПаМ- (СП2),г -СИгОН

где п - имеет указанное значение, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Похожие патенты SU420169A3

название год авторы номер документа
Способ получения замещенных дибензоциклогептенов 1973
  • Мишель Венсан
  • Жорж Ремон
  • Мишель Лоби
SU495822A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗОЦИКЛОГЕПТАДИЕНА 1972
  • Иностранец Жан Клеман Луи Фуше
  • Иностранна Фирма Рона Пуленк, Акционерное Общество
SU335824A1
Способ получения производных бензо (с) хинолинов или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами 1978
  • Майкл Росс Джонсон
SU953981A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЗЕПИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ12Изобретение относится к способу получения новых производных азепина, обладающих физиологической активностью. Основанный на известной реакции циклизации дибромидов в присутствии аминов предлагаемый способ получения производных азепина общей формулы10Вг Бг Н-1 1/Н'"' ?--нгде RI и R2 — водород, С] — С4==алкил или аллил;формулы15202530где R'l — имеет те же значения, что и Ri, кроме водорода, или означает радикал, который при гидролизе может быть замещен во- дЮ'радом,X] и Ха И1меют вышеуказанные значения, обрабатывают амином общей формулы NH2R2, где Ra имеет вышеуказанное значение, полученное соединение, если Ri — радикал, который путем гидролиза может быть заме- ще.н •водородом, гидрол-изуют и вьвделяют целевой прод(укт из1вестнЫ'МИ приемами. 1973
  • Обработку Исходного Бисбромметил Ьного Соединени Амином Провод Присутствии Инертного Растворител Например Углеводородов, Таких, Как Бензол Или Толуол, Галоид Углеводородов, Как Хлорофор Зш,Их Спиртов, Таких, Как Метанол Или Этанол, Эфирен, Таких, Как Серный Эфир Или Диоксан, Низ
SU381221A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗОЦИКЛОГЕПТАТРИЕНА 1966
  • Жан Клеман Луи Фуше
SU225081A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗО-(а,^)-Ц,ИКЛОГЕПТАДИЕНА 1968
  • Иностранец Жаи Клеман Луи Фуше
  • Иностранна Фирма Рона Пуленк, Анонимное Общество
SU217303A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ 1972
SU328586A1
СССРОпубликовано 23.V. 1973. Бюллетень № 23 Дата онубликования описания 30.VIII.1973УДК 547.736'853Л.07 (088.8)(Федеративная Республика Германии)Иностранная фирма «Д-р Карл Томэ ГмбХ»(Федеративная Республика Германии) 1973
  • Н,К Лхч
  • Ское Кольцо, Которое Может Быть Прервано Атомом Кислорода Или Атомом Азота Или Замещено Алкильным Радикалом Или Гидро Ксильной Группой
  • Атом Водорода Или Или Раз
SU383301A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗО-(а,й)-ЦИКЛОГЕПТАДИЕНА 1970
  • Иностранец Жан Клемен Луи Фуше
  • Франци Иностранна Фирма Рона Пуленк А. О. Франци
SU268298A1
ЯДТЕНТНО- ТЕХНИЧЕСКАЯ БИБЛИОТЕКА 1969
  • Иностранец Жан Клеман Луи Фуше
  • Иностраина Фирма Рона Пуленк Акционерное Общество
SU240564A1

Реферат патента 1974 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХАМИНОСПИРТОВ12Изобретение относится к получению новых Т'рицЕкличеоких производных аминоспиртов общей фор'мулы IШ-ССНгХгСН^ОИ10где А, X и Y имеют указанные значения, и Hal — хлор или бром,подвергают взаимодействию с со - а^мпно- сииртом общей формулы П1HoN—(СН2)„ —СН20Нв которой п принимает значения, указанные выше.Реакцию проводят в соответствующем органическом растворителе, таком как нитро- метан, ацетонитрил или диметилформам.ид в присутствии акцептора галогеноводородиой кислоты, образующейся в ходе реакции. Этим акцептором может быть избыток со - амино- спирта (III), третичный амин, пиридиновое основание, ка'рбоиат или бикарбонат щелочного или щелочноземельного металла. Реакция экзотермическая и осуществляется при температуре между 20 и 100°С.Производиые общей формулы I могут быть выделены в свободном виде или в виде солей с минеральными или органическими кислота-

Формула изобретения SU 420 169 A3

SU 420 169 A3

Авторы

Йзо Бретени

Даты

1974-03-15Публикация

1971-11-04Подача