Изобретение относится к синтезу неописанных кумуленовых хлоридов, в частности 1хлор-5.,5ЦдиалКил пентатриенов-2, 3, 4, нредставляющих интерес в качестве исходных соединений для синтеза медищинских препаратов, каучужов, полимеров. Известен способ получения 1галоидолефино:в путем взаимодействия непредельного спирта с хлористым тионилом. Используя в известной реакции в качестве РН С-С:-:;С .,-SOC R/ Строение синтезированных кумуленовых хлоридов доказано данными ИК-спектроскопии, элементарного анализа и нревращением ИХ 3 известные кумуленовые амины. ПрИМер 1. К смеси 11 г диметилвинилэтинилка1р;би1нола в 50 мл абсолютного сухого эфира по каплям добавляют 15 г хлористого тиснила в 50 мл абсолютно сухого эфира при 15 -20°С при перемешивании. Перемешивание при комнатной температуре продолжают в течение 4 час. Затем эфир отгон-яют и после разгон-ки остатка выделяют 2 г .{выход 16%) 1-хлор-5-метилгексатриена- 2, 3, 4; т. кип. 46-48°С :.3 мм 1,5090, d 1,0393. Найдено, %: Cl 27.,22; 27,,26. непредельного спирта дпалкилвинилэтилклрбинол, получают кумуленовые хлориды - 1-хло1р-5,5-диалкил пентатриены-2, 3, 4. Иаличие трех кумулированных двойных связей придает синтезированным соединениям высокую поли.меризующую способность, а кроме того, ЭТИ соединения содержат реакционноспособный атом галогена аллильного типа. Реакцию проводят по следуюш,ему уравнению:С: ( CI-: CjHgCi. Вычислено, %: С1 27,62. Пример 2. К смеси 12,4 г метилэтилвипнлэтинил чарбинола в 50 мл абсолютно сухого эф;1ра :по каплям добавляют 15 г хлористоio тпонпла 3 50 мл абсолютно сухо-го эфИра при перемен изании. Перемешивание при ком::;;тно | температуре продолжают Б течение о час. Затем ,фпр отгоняют и после разгонки остатка выделяют 2 г (выход 15%) 1-хлор-5метнлгептатриена-2,3,4: т. . 46-47°3/лг.и; ,4990; rf2°4 0,9287. Найдено, %: С 24,62: 24,59. CsHiiCl. Вычислено, %: С1 24,91. 3 Предмет нзобрете1 ия Способ получения 1-хлор-5,5-диалкилпе1 тат:рие,на-2,3,4, отличающийся тем, что диалкилвиннлэтиннлКарбннол подвергают взаимо- 5 4 действию с хлорлстым тионнлом при 15- 20°С в среде а бсолютного эфира с последуюглим выделением целевого п-.родукта известными приемами.
Даты
1974-03-30—Публикация
1972-10-05—Подача