1
Пзабретен)е относится к области .получения виниллактамоз или амидов кислот, которые находят гфименепие в фармацевтической промышленности.
Из1 естси способ получения К-(р-фенилвинил) нирролидона лутем взаимодействия фенилацетилена с гслрролидоном в 1П1рисутстви 1 калиевой соли ширролидона лсд дaвлeниe при высокон температуре. Метод мало удобеп в nponapaTHBiiOM отношении, TSIK как используется трудна доступный фениладстилен. Кроме того., процесс ио ьзвестному снособу ведут нод даллеюгем и ири высокой температуре.
Предложеи способ получения производных К-(р-:фенилВ:иннл)-ла Кта;мо1в пли амидов кислот, заключающийся в том, что лактам, например капролактам, или амид кислоты, например феиила.цетамид, подвергают конденсации с а-формил-а-фенилуксусным эфиром в среде органического растворителя, например толуола, цри температуре кзшения реакционно) смеси в присутствии катализатора, например л-толуолсульфокислоты, с последуюи1нм выделением целезо о продукта кзвестиьши приемами.; .,..,:.
Предложенный способ является новым и простьп в исполнении. Он позволяет получать целев)1е иродукты с хорошим выходом.
Величина цикла лактамов влияет па характер обр:1;зуюи1ихся соединений. Если при вза1модействг1И а-формил-сг-фен ил уксусного эфи)а с фенилацетамидом и пирролидоном-2 не юисходит гидролиза карбэтоксигрзтпы, то ири взаимодействии с капрола«тамом и пирилидоиом-2 происходит гидролиз карбоэтоксигру,пиы.
Пример. Смесь 11,3 г (0,1 моль) капролактама, 19,2 г (0,1 моль) а-формил-а-фенилуксусного эфира,. 0,2 г п-толуолсульфокислоты и 100 мл сухого толуола кипятят 11 час (контроль осуществляют при помощи тонкослойной хроматографии на ; ластинках «сплуфол ; подзиж 1ая фаза -этилацетат).
По охлаждении реа кциоиную массу промывают водным раствором бисульфата натрия, затем водой п сушат сульфатом натрия. Высушенный раствор уиаривают в вакууме, остато.к расти1рают со смесью петролейиого эфира i эт; лацетата, фильтруют и сушат.
Выход 13,65 г (63,44% от тесретического).
Для анализа вещество кристаллизуют из бензина (1:20): т. лл. 115-116°С.
Пайдено. % С 77.99: Н 8,00: N 6,53. C,4H,7NO.
Вычислено, %: С 78,14; Н 7,90; N 6,51.
Аналог 1чно получают Х-(р-фени.твинил)-пниеридои-2.
Выход 4/ %
. ИЛ. 108-109°С (из бензнна).
ол . С 77,64; П 7,58; N 6,93. Найдено,
-;и С,зП,гЛЮ. 3 Вычислено, %: С 77,61; Н 7,46; N 6,96. N- (р-фенил-р-карбоэтоксивинил)- пирролидон-2. Выход 67%; т .пл. 104-106°С (из бензина). Найдено, % С 70,02; Н 6,71; N 5,51. CisHirNOs. Вычислено, %: С 69,49; Н 6,56; N 5,40. Ы-(р-фенил-;р-ка;р боэтоКсиви«ил)-фенилацетамид. Выход 30%; т. пл. 126,6°С (из бензина). Найдено., %: С 73,92; Н 6,16; N 4,68. CioHigNOs. Вычислено, %: С 73,78; Н 6,15; N 4,53. 4 Предмет изобретения 1. Способ лолучения .производных Н-(р фенилвинил)-лактамов или амидов кислот, отличающийся тем, что лактам, например капролактам, или амид кислоты, наПримвр фенилацетамид, подвергают конденсащии с а-формил-а-фенилуксусным эфиром в среде органического растворителя, например толуола, при температуре кипения реакционной .смеси в присутствии катализатора, например я-толуолсульфокислоты, с последующим выделением целевого продукта известными .
Даты
1974-03-30—Публикация
1972-10-02—Подача