СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-(p-ФEHИЛBИHИЛ)- -ЛАКТАМОВ ИЛИ АЛ1ИДОВ КИСЛОТ Советский патент 1974 года по МПК C07C201/02 C07C231/08 

Описание патента на изобретение SU421692A1

1

Пзабретен)е относится к области .получения виниллактамоз или амидов кислот, которые находят гфименепие в фармацевтической промышленности.

Из1 естси способ получения К-(р-фенилвинил) нирролидона лутем взаимодействия фенилацетилена с гслрролидоном в 1П1рисутстви 1 калиевой соли ширролидона лсд дaвлeниe при высокон температуре. Метод мало удобеп в nponapaTHBiiOM отношении, TSIK как используется трудна доступный фениладстилен. Кроме того., процесс ио ьзвестному снособу ведут нод даллеюгем и ири высокой температуре.

Предложеи способ получения производных К-(р-:фенилВ:иннл)-ла Кта;мо1в пли амидов кислот, заключающийся в том, что лактам, например капролактам, или амид кислоты, например феиила.цетамид, подвергают конденсации с а-формил-а-фенилуксусным эфиром в среде органического растворителя, например толуола, цри температуре кзшения реакционно) смеси в присутствии катализатора, например л-толуолсульфокислоты, с последуюи1нм выделением целезо о продукта кзвестиьши приемами.; .,..,:.

Предложенный способ является новым и простьп в исполнении. Он позволяет получать целев)1е иродукты с хорошим выходом.

Величина цикла лактамов влияет па характер обр:1;зуюи1ихся соединений. Если при вза1модействг1И а-формил-сг-фен ил уксусного эфи)а с фенилацетамидом и пирролидоном-2 не юисходит гидролиза карбэтоксигрзтпы, то ири взаимодействии с капрола«тамом и пирилидоиом-2 происходит гидролиз карбоэтоксигру,пиы.

Пример. Смесь 11,3 г (0,1 моль) капролактама, 19,2 г (0,1 моль) а-формил-а-фенилуксусного эфира,. 0,2 г п-толуолсульфокислоты и 100 мл сухого толуола кипятят 11 час (контроль осуществляют при помощи тонкослойной хроматографии на ; ластинках «сплуфол ; подзиж 1ая фаза -этилацетат).

По охлаждении реа кциоиную массу промывают водным раствором бисульфата натрия, затем водой п сушат сульфатом натрия. Высушенный раствор уиаривают в вакууме, остато.к расти1рают со смесью петролейиого эфира i эт; лацетата, фильтруют и сушат.

Выход 13,65 г (63,44% от тесретического).

Для анализа вещество кристаллизуют из бензина (1:20): т. лл. 115-116°С.

Пайдено. % С 77.99: Н 8,00: N 6,53. C,4H,7NO.

Вычислено, %: С 78,14; Н 7,90; N 6,51.

Аналог 1чно получают Х-(р-фени.твинил)-пниеридои-2.

Выход 4/ %

. ИЛ. 108-109°С (из бензнна).

ол . С 77,64; П 7,58; N 6,93. Найдено,

-;и С,зП,гЛЮ. 3 Вычислено, %: С 77,61; Н 7,46; N 6,96. N- (р-фенил-р-карбоэтоксивинил)- пирролидон-2. Выход 67%; т .пл. 104-106°С (из бензина). Найдено, % С 70,02; Н 6,71; N 5,51. CisHirNOs. Вычислено, %: С 69,49; Н 6,56; N 5,40. Ы-(р-фенил-;р-ка;р боэтоКсиви«ил)-фенилацетамид. Выход 30%; т. пл. 126,6°С (из бензина). Найдено., %: С 73,92; Н 6,16; N 4,68. CioHigNOs. Вычислено, %: С 73,78; Н 6,15; N 4,53. 4 Предмет изобретения 1. Способ лолучения .производных Н-(р фенилвинил)-лактамов или амидов кислот, отличающийся тем, что лактам, например капролактам, или амид кислоты, наПримвр фенилацетамид, подвергают конденсащии с а-формил-а-фенилуксусным эфиром в среде органического растворителя, например толуола, при температуре кипения реакционной .смеси в присутствии катализатора, например я-толуолсульфокислоты, с последующим выделением целевого продукта известными .

Похожие патенты SU421692A1

название год авторы номер документа
Способ получения полиамидоэфиров 1975
  • Росс Мельвин Хенрик
  • Джеймс Дельвин Гэбберт
SU843760A3
Способ получения производных 6-ациламино-спиро (пенам-2,4 -пиперидин)-3-карбоновой кислоты 1980
  • Людовик Родригез
  • Жак Леклерк
  • Пьер Икман
  • Эрик Коссман
SU997609A3
Способ получения -замещенныхлАКТАМОВ 1977
  • Людовик Родригез
  • Люсьен Маршаль
SU805945A3
N-замещенные лактамы, проявляющие мнезическую, антигипоксическую и сердечную активность 1978
  • Людовик Родригез
  • Люсьен Маршаль
SU937450A1
Способ получения производных 7-ацетамидо3-тиадиазолилтиометил-3-цефем-4-карбоновой кислоты или их эфиров или их солей 1976
  • Джулиано Наннини
  • Джованни Биасоли
  • Дино Северино
  • Джузеппе Маинарди
  • Джизелла Монти
  • Альберта Бианчи
SU683627A3
Способ получения производных 6-амино- 2,3,5,6-тетрагидроспиро пенам-2,44н (тио)пиран -3-карбоновой кислоты или их фармацевтически приемлемых солей 1978
  • Людовик Родригес
  • Жак Леклерк
  • Пьер Икман
  • Эрик Коссеман
SU791245A3
Способ получения амидов кислот или ихСОлЕй C щЕлОчНыМи МЕТАллАМи или ТРиАл-КилАМиНАМи 1975
  • Магда Хун
  • Габор Сабо
  • Габор Решофски
  • Ева Шомфай
SU797579A3
Оксо-2-пирролидино-1-уксусные кислоты,или их амиды, или их дициклогексиламиновые соли, проявляющие активность по отношению к мнемоническим процессам 1979
  • Людовик Родригес
  • Люсьен Маршаль
SU969701A1
Способ получения лактамов 1975
  • Иварс Граудумс
  • Хейнрих Мюктер
  • Эрнст Франкус
SU566521A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДОВ МАЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ 1968
  • Иностранец Эрик Ниелд
  • Иностранна Фирма Империал Кемикал Индастриз Лимитед
SU212158A1

Реферат патента 1974 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-(p-ФEHИЛBИHИЛ)- -ЛАКТАМОВ ИЛИ АЛ1ИДОВ КИСЛОТ

Формула изобретения SU 421 692 A1

SU 421 692 A1

Даты

1974-03-30Публикация

1972-10-02Подача