СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОРТО- [р,р-ДИ-(ИНДОЛИЛ-3)-ЭТИЛ]-АНИЛИНАE!!iBEZI?l1Изобретение относится к способу получения новых производных ипдола, обладающих высокой активностью, которые могут паити применение в резиновой промышленности.Предлагается основанный на известных п органической химии реакции взаимодействия карбонильных соединений с первичными аминами и реакции ацилирования аминов способ получения производных орто-[р,'р-ди(индо- лил-3)-этил]-анилина общей формулы"Вгде R — группы — N(€N3)2, —NOs, —СзНу, илп общей формулы1015202530где R — водород, хлор, бром,заключающийся в том, что орто-[р,р-ди- (индолил-3) -этил] -анилин (трииндол) подвергают взаимодействию с соответствующим ароматическим альдегидом или хлорангпдридом ароматической карбоновой кислоты в среде органического растворителя, например спирта. Целевой продукт выделяют известным способом.В приведенных ниже примерах хроматографию в нефиксированном топком слое окиси алюминия II степени активности производят элюированпем системой растворителей метанол : гексан : бензол : хлороформ = 1 : 1 : 6 : 30.Пример 1. Смесь 11,7 г Советский патент 1974 года по МПК C07D403/06 C07D209/14 

Описание патента на изобретение SU422732A1

7 час. Выпавший после охлаждения осадок отделяют, трижды переосаждают водой из ацетона и перекристаллизовывают из амилового спирта. Получают 6,2 г (53,5%) 1-л-диметиламинобензилиденимино - ,р-ди-(индолил-3)-этил -бензола, т. пл. 212-213°С. RI 0,3.

Найдено, %: С 82,1; Н 6,0; ,N 12,0.

СззН2оМ4.

Вычислено, %: С 82,6; Н 6,2; N 11,6.

Пример 3. Аналогично при кипячении в течение 7 час 17,75 г (0,05 моль) трииндола и 8,7 мл (0,06 моль) кумолового альдегида в 70 мл этанола получают 1-«-изопропилбензилиденимино-2- р,р - ди- (индолил-3) -этил -бензол. Выход 9,9 г (42%), т. нл. 194-196°С. Rf 0,77.

Найдено, %: N 8,76.

Сз4Нз1Нз.

Вычислено, %: N 8,72.

Пример 4. Раствор 8,82 г (0,025 моль) трииндола и 4,53 г (0,03 моль) д-нитробензальдегида в 35 мл этанола встряхивают при комнатной температуре в течение 6 час. Выделившийся желтый осадок отфильтровывают и трижды переосаждают водой из ацетона. Выход 1-п-нитробензилиденимино-2- р,р-ди(индолил-3)-этил -бензола 7,9 (98%), т„ пл 195-196°С. Rf 0,73.

Найдено, %: С 76,42; Н 5,23; N 11,53.

Сз,Н24М402.

Вычислено, %: С 76,9; Н 5,0; N 11,6.

Пример 5. Раствор 1,5 г (0,004 моль) трииндола в 60 мл бензола кипятят 1 час с 5 г кальцинированной соды и 30 г бензоилхлорида. Продукт реакции отфильтровывают горячим. Через 24 час в фильтрате появляются белые кристаллы, которые отделяют и перекристаллизовывают из смеси этанол-вода (1:1). Получают 1,3 г (51%) 1-бензоиламино-2- р,р-ди-(индолил-3)-этил -бензола, т. пл. 132-135°С. Rf 0,63. Найдено, %: N 8,95. CaiHssNsO. Вычислено, %; N 9,23.

Предмет изобретения

Способ получения производных орто- р,рди-(индолил-3)-этил -анилина общей формулы

V

где :R - группы N-(СНз)2, -N02, -

-СзН7, или общей формулы

где R -водород, хлор, бром,

отличающийся тем, что орто- р,р-ди(индолил-3)-этил -анилин подвергают взаимодействию с соответствующим ароматическим альдегидом или хлорангидридом ароматической карбоновой кислоты в среде органического растворителя, например спирта, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Похожие патенты SU422732A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АМИДОВа- 1972
  • Лаош Кишвалуди, Агнес Патти, Лаош Данши, Георги Ферете
  • Иштван Шабо
  • Венгерска Народна Республика
  • Иностранное Предпри Тие Рихтер Гедеон Вегешети
  • Венгерска Народна Республика
SU356843A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬ1Х ИНДОЛА 1970
SU262906A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АМИДИНА 1970
  • Иностранцы Золтан Ежери, Илдико Коза Йозеф Кнолл
  • Венгерска Народна Республика
  • Иностранна Фирма Чиноин Гиогисцер Вегиесцети Термекек Гиара
  • Венгерска Народна Республика
SU288694A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,6-ЗАМЕЩЕННЫХ 5-1/2-БИС-[р-ХЛОР-(ОКСИ)-ЭТИЛ]- 1968
SU220264A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДАЗО- 1972
SU425906A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АРИЛ-10-МЕТИЛПИРАЗИНО- 1968
SU219597A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФЕНИЛИЗОПРОПИЛАМИДОВ п-ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ 1972
SU341796A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ИНДОЛИЛ-(а-ЭТИЛ)УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ или ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ 1970
SU259890A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ а,р-ДИГЛИЦЕРИДОБ 1966
  • А. В. Лукь Нов, А. И. Лютик, О. Н. Толкачев Н. А. Преображенский
  • Московский Институт Тонкой Химической Технологии М. В. Ломоносова
SU187755A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ФЕНИЛМАСЛЯНЫХ КИСЛОТ ИЛИ ИХ ПРОИЗВОДНЫХ 1972
SU343437A1

Реферат патента 1974 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОРТО- [р,р-ДИ-(ИНДОЛИЛ-3)-ЭТИЛ]-АНИЛИНАE!!iBEZI?l1Изобретение относится к способу получения новых производных ипдола, обладающих высокой активностью, которые могут паити применение в резиновой промышленности.Предлагается основанный на известных п органической химии реакции взаимодействия карбонильных соединений с первичными аминами и реакции ацилирования аминов способ получения производных орто-[р,'р-ди(индо- лил-3)-этил]-анилина общей формулы"Вгде R — группы — N(€N3)2, —NOs, —СзНу, илп общей формулы1015202530где R — водород, хлор, бром,заключающийся в том, что орто-[р,р-ди- (индолил-3) -этил] -анилин (трииндол) подвергают взаимодействию с соответствующим ароматическим альдегидом или хлорангпдридом ароматической карбоновой кислоты в среде органического растворителя, например спирта. Целевой продукт выделяют известным способом.В приведенных ниже примерах хроматографию в нефиксированном топком слое окиси алюминия II степени активности производят элюированпем системой растворителей метанол : гексан : бензол : хлороформ = 1 : 1 : 6 : 30.Пример 1. Смесь 11,7 г

Формула изобретения SU 422 732 A1

SU 422 732 A1

Даты

1974-04-05Публикация

1972-03-24Подача