Диацетиланилиды дикарбоновых ароматических кислот Советский патент 1976 года по МПК C07C87/62 C07C103/30 

1

Изобретение относится к новым химическим соединениям, кбнкретно к диацетиланилидам дикарбоновых

ароматических кислот общей формулы:

нагревают до кипения и выдерживают 12 час при компатной температуре.

Выпавший анилид отфильтровывают, промывают последовательно 5%-ным раствором НС1, водой, 5%-ным раствором NaOH, затем водой и высушивают. После промывки горячим бензолом и спиртом аиилид имеет т. пл. 358-360°С. Выход 23,4 г (86% от теоретического) .

Для C24H2aN2O4 вычислено, %: С 72,0; Н 5,0; N 7,0; найдено, %: С 71,7; Н 5,2; N 6,7.

В ИК-спектре анализа обнаружены следуюш,ие полосы поглощения: 3450 см (NH-rp), 1670 см- (ацетильная группа), 1655 см- (-СО-NH-), 1595, 1495 см- и другие (бензольные ядра).

Пример 2. Получение 3,3-диацетйлтерефтальдианилида.

В колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, помещают 19,6 г (0,145 моль) 3-аминоацетофенона, 50мл перегнанного триэтиламина и 50 мл бензола. Затем к реакционной смеси при перемещивании добавляют раствор 13,6 г (0,067 моль) дихлорангидрида терефталевой кислоты в 150 мл бензола. Далее синтез, выделение и очистку анилида осуществляют так же, как описано в примере 1. Выход 19,30 г (72% от теоретического). Т. пл. 305-307°С.

Для C24H2oN204 вычислено, %: С 72,0; Н 5,0; N 7,0; найдено, %: С 71,7;Н 5,4; N 6,9.

В ИК-спектре продукта обнаружены следующие полосы поглощения: 3450 см (NH-rpynna), 1675 (ацетильная группа), 1643 см-1 (СО-NH-), 1600, 1500 см- (бензольные ядра).

Пример 3, Получение 4,4 диацетилдианилида 4,4-дикарбоксидифенилоксида.

В колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, помещают 5 22,2 г (0,164 моль) 4-аминоацетофенона, 35 мл перегнанного триэтиламина и 100 мл,бензола. Затем к реакционной смеси постепенно добавляют раствор 19,56 г (0,066 моль) дихлорангидрида 4,4 - дикарбоксидифенолоксида в 120 мл бензола. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 час. Выпавший анилид отфильтровывают, промывают последовательно 5%-ным раствором NaOH, водой и высушивают. После перекристаллизации из пиридина дианилид имеет т. пл. 320-322°С, растворим в горячем пиридине и диметилформамиде. Выход 28,85 г (88,9% от теоретического).

Для СзоН24Н2О5 вычислено, %: С 73,1; Н 4,88; N 5,69; найдено, %: С 72,7; Н 5,16; N 5,52.

В ИК-спектре анализа обнаружены следующие полосы поглощения: 3450 см- (NH-rpynna), 1678 см- (ацетильная группа), 1650 СМ- (-СО-NH-) 1240 (-0-), 1600, 1500 и другие (ароматические ядра).

Полимеры всех анилидов и слоистых пластиков на их основе полу.чены с помощью реакции нолициклоконденсации, проходяи1,ей по 0 концевым реакционноспособпым ацетильным группам.

В таблице приведены прочностные и термические свойства слоистых пластиков, свя5 зующей основой которых являются полимеры предлагаемых замещенных анилидов.

Как видно из таблицы, слоистые пластики, полученные иа основе полимеров диацетиланилидов, показывают высокие прочностные и термические свойства в широком диапазоне температур.

Формула изобретения

Диацетиланилиды дикарбоновых ароматических кислот общей формулы

Т(1Т-СО

где X-СОСНз в мета- или пара- положении,

п - целое число О-2,

как мономеры для получения полимеров и слоистых пластиков с высокими прочностными и термическими свойствами.