Способ получения метил-эвгенола Советский патент 1935 года по МПК C07C43/215 C07C41/06 

Метилэвгенол имеет запах гвоздики и является ценным сырьем для ароматической промышленности. Лучшие сорта духов (например „Ориган и „Трефль), содержат в своем составе метилэвгенол и метилизоэвгенол, легко получаемый из метилэвгенола.

Известны следуюш,ие методы получения метилэвгевола; 1} из кониферилового спирта, 2) метилированием энгенола, 3) из эфирных масел цветов, 4) конденсацией вератрола с йодистым аллилом.

Автором настоящего изобретения найдено, что метилэвгенол можно получать конденсацией вератрола с хлористым или бромистым аллилом в присутствии каталитически действующих галлоидных солей металлов (цинка, алюминия и др.).

Для защиты метоксильных групп от разрушающего действия бромистого водорода и для регенерации брома применяется мел. Для уменьшения полимеризующего действия катализатора на соединения с двойной связью, реакцию ведут в растворителе.

Пример. К 500 г высококипящего бензина прибавляют 5 г цинковой пыли и 1 г кристаллического иода. При нагревании до 90° и размешивании раствор обесцвечивается. После этого прибавляют 570 г вератрола, 250 г бромистого аплнла и 100 г мела. Смесь нагревают и перемешивают в течение 8 часов, после чегоприбавляют 400 г воды. Образуются два слоя: нижний, содержащий СаВгз, Са СОз,. воду и следы гваяколята кальция, отделяют, а верхний слой после промывки 8%-ным раствором едкого натра и водой разгоняют с водяным паром. Отгоныэкстрагируют дополнительными порциями бензина, бензинный экстракт сушат обезвоженным сульфатом и подвергают фракционной разгонке при нормальном давлении или под вакуумом. Сначала отцоняется бромистый аллил, затем бензин, далее вератрол и, наконец, метилэвгенол. Метилэвгенола получается 68- 72 г или приблизительно 20% от теоретического при расчете на загруженный бромистый аллил. При применении хлористого аллила выход матилэвгенола несколько ниже.

Не вступивший в реакцию избыточный вератрол почти полностью регенерируется, а не прореагировавший бромистый аллил частично регенерируется при разгонке бензинового раствора.

Предмет изобретения.

Способ получения метилэвгенола путем конденсации вератрола с галоидаллилом отличающийся тем, что вератрол под зергают взаимодействию с бромистым или хлористым аллилом в присутствии органического растворителя, цинка, иода

и мела при нагревании, после чего выделяют полученный метилэвгенол обычным образом.