СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗО[й?,/]ИЗОТИОНАФТЕНА Советский патент 1974 года по МПК C07D409/14 

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе производных дибензо d, f изотионафтена формзлы (.- ;Qi;v- :ooH Полученные соединения представляют интерес в качестве исходных соединений для синтеза термостабильных полимеров, а также в качестве потенциальных биологически активных соединений. Известен способ получения перило 1,12-в, с,тиофен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты формулы восстановлением перилен-1,12-,сульфон-3,4,9, 10-тетракарбоновой кислоты полисульфидом калия с последующим выделением .целевого продукта известным способом. Предлагаемый способ получения производных дибензо,/ изотионафтена, заключается в том, что фена1нтренхинон-9,10 конденсируют с соответствующим эфиром тиодиуксусной кислоты при нагревании в спиртовой среде в присутствии алкоголята натрия в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известным способом. Предлагаемый способ одностадиен, прост в исполнении, включает применение легко доступных производных фенантрена, являющегося мало используемым отходом коксохимического производства. Пример 1. Получение мо«оэтилового эфира дибензо й, / изотионафтен - 2,7-дикарбоновой кислоты. К смеси из 2,08 г (0,01 моль) феиантренхинона-9,10 и 2,06 г (0,01 г-моль) диэтилового эфира тиодиуксусной кислоты приливают при перемешивании раствор 0,69 г (0,03 г-моль) натрия в 40 мл абсолютного метанола. Реакционную смесь кипятят 5 час, затем охлаждают и выливают в 100 мл воды. Раствор подкисляют 0,1 Н. соляной кислотой до рН 3. Выпавший осадок фильтруют, промывают водой и сушат на воздухе. Из изопропилового спирта выделяют желтый кристаллический осадок; т. пл. 156-157°С. Выход 2,8 г (80%). Найдено, %: С 68,69; Н 4,34; S 8,97. C o nOi Вычислено, %: С 68,60; Н 4,00; S 9,15. 3 Пример 2. Получение дибензо й,/ изотионафтен-2,7-дикарбоновой кислоты. 3,5 г (0,01 г-моль) моноэтилового эфира дибензоГ Л изотионафтен-2,7-дикарбоновойКИСлоты кипятят в 30мл 10%-ного раствора5 NaOH в течение 20 мин. Реакционную смесь охлаждают, фильтруют. Фильтрат подкислиют 01 Н. НС1 до рН 4. Выделившийся осадок отделяют Н9 фильтру и сущат на воздухе. Из бутанола выделяют желтые иглы; т. пл. 210°С10 (с разложением). Выход 3,1 г (89%). 4 Найдено, %: С 67,44; Н 3,35; S 10,12. CisHioO4S. Вычислено, %: С 67,20; Н 3,10; S 9,95, Предмет изобретения Способ получения производных дибензо d,/ изотионафтена, отличающийся тем, что фенантренхинон-9,10 конденсируют с согответетвующим эфиром тиодиуксусио кнслоты при нагревании в спиртовой среде в присутствии алкоголята натрия в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известным способом.