Настоящее изобретение относится к способу получения не описанной в литературе (+)р-амино-р-(3,4 - диметоксифенил)-пропионовой кислоты, которая обладает фармакологической активностью и может в связи с этим найти применение в медицине.
11звестен способ получения соединений общей формулы
СНз
CH -C-COOH H-N-RS
где Rb R2
Rs - водород или ацилгруппа, обладающих фармакологической активностью.
Однако в литературе отсутствуют сведения о получении ( + )-р-ампно-р-(3,4-диметоксифенил)-пропионовой кислоты, которая обладает ценными свойствами.
Согласно изобретению описывается способ получения ( + )-р-амино-р-(3,4 - диметокснфепил)-пропионовой кислоты пли ее солей, заключающийся в том, что в соединении общей формулы I
Nli.Cli-OH-R
I
где R - функционально модифицированная карбоксильная группа, причем исходное соединение общей формулы I может быть в виде рацемата или оптическиактивиого антипода, переводят остаток R в карбоксильиую группу известным способом, например гидролизом, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Функциональпо модифицированной карбоксильной груплой является, например, циаHorpyinna.
Гидролиз цианогруппы проводят известиым методом, например в присутствии сильпой кислоты, такой как соляной, или в некоторых случаях с прибавлением окислителя, например азотной кислоты.
В качестве функционально модифицированной карбоксильной труппы применяют также этерифицированиую в сложный эфир или агчидированную карбоксильную группу, галогепангидрпд кислоты, ангидрид кислоты, азид кислоты или тиоамид. Реакцию обмена проводят известным способом, желательно в присутствии органических или неорганических оснований, пли в присутствии катализаторов и (или) окислителей в кислой или нейтральной среде. Названные реакции можно проводить в присутствии или без разбавителей, конденсирующих и (или) катализирующих средств, при понижеиной, нормальной или повышеппой температуре и в соответствующем случае з закрытом сосуде и (или) в атмосфере инертного газа. Целевой продукт выделяют в свободном виде или переводят в соли известным способом, используя для этого неорганические кислоты, например соляную, азотную, серную, фосфорную, или оргаиические карбоновые или сульфоновые кислоты, такие как муравьиная, уксусная, лимонная, бензолсульфоновая и другие. Пример. 2,2 г хлоргидрата сложного метилового эфира ( + )-(3-амино-р-{3,4-диметоксифен1ил)-пронно,но:вой кислоты ( + 14° (с 1 % 1В 0,1 п. HCl) нагревают в 22 мл 2 и. соляной кислоты 2 час с обратным холодильником. Затем реакционный раствор выпаривают в вакууме, к остатку прибавляют 95%-ный этанол и отфильтровывают. После прибавления простого эфира получают хлоргидрат ( + )-р-амино-р-(3,4 - диметоксифенил)-пропиоповой кислоты; т. пл. 202-203°С (разложение кристаллизирует); а о +7°+1° ( в 0,1 н. НС1). Предмет изобретения Способ получения ( + )-р-амино-р-(3,4-диметокснфенил)-иропиоиовой кислоты или ее солей, отличающийся тем, что в соединении общей формулы I ClljON51., ni-CHo-R СНзОЛ / где R - функционально модифицированная карбоксильная группа, причем исходное соединение общей формулы I может быть в виде рацемата или оптическнактивного антинода, переводят остаток R в карбоксильную групну известным способом, например гидролизом, с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли. Приоритет по признакам: 09.04.70; соединение общей формулы I иснользуется в виде рацемата; 16.07.70: соединение общей формулы I используется в виде правовращающего антипода; 09.03.71: соединение общей формулы I используется в виде левовращающего антипода.
