СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИХЛОРБЕНЗИЛТИОЭТИЛАМИНОВ Советский патент 1974 года по МПК C07C323/22 C07C319/18 

Изобретение относится к области получения новых замещенных бензилмеркаптанов, а именно дихлорбензилтиоэтиламинов общей формулы I -СН.гЗСНгСН :КНг С1I или их солей, обладающих ценными пестицидными свойствами. Предлагаемые соединения являются новыми и могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве биологически активных веществ, а также в бумажной промышленности. Известен способ получения р-бензиламиноэтилмеркаптана взаимодействием этиленсульфида с р-бепзиламином в среде абсолютного бензола. Однако способ получения соединений общей формулы I, обладающих ценными пестицидными свойствами, в литературе не описан. Согласно данному изобретению описывается способ получения неописанных в литературе дихлорбензилтиоэтиламинов общей формулы I, или их солей, заключающийся в том, что дихлорбеизилмеркаитан общей формулы II CH.SH С1 и подвергают взаимодействию с этилеиимином, с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли. Конденсацию дихлорбензилмеркаптана с этнленимином предпочтительно проводят в среде органического растворителя, например, этилового или метилового спирта, тетрагидрофурапа или четыреххлористого углерода. В зависимости от условий способа целевые продукты получают в свободной форме или в виде соли. Соединения общей формулы I могут быть переведены в соль обычным способом, например при помощи обработкп органического растворителя или в смеси воды и одного или нескольких органических растворителей. Пример 1. Получение р-(3,4-дихлорбензилтио) -этиламина (А). В охлажденную до 0°С смесь 30 г 3,4-дихлорбепзилмеркаптана и 133 см абсолютного этанола, вводят, в течение около 15 мин, 9 г бидистиллята этиленимина. Затем температуру реакционной среды доводят до 20° С и перемешивают в течепие 3 час. Спирт перегоняют при пониженном давлении, ректифидиругот остаток и получают таким образом 29,9 г р-(ЗД-дихлорбензилтио)-этиламина; т. кип.: 128° С (0,1 мм. рт. ст.); По 1,597. Мол. вес. 236,2.

Вычислено, %: С 45,8; Н 4,68; С1 30,04; N5, 92; S 13,56.

CgHnCbNS.

Найдено, %: С 46,1; Н 4,80; С1 30; N 5,6; S 13,4.

Хлоргидрат соединения А - твердый продукт; т. ил. 175° С.

Пример 2. Получение р-(2,4-дихлорбеизилтио)-этиламина (В).

Работая таким же способом, как и в примере 1, и исиользуя 30 г 2,4-дихлорбепзилмеркаптана, растворенного в 133 см абсолютного этанола, и 9 г бидистиллята этиленимина, получают 30,22 г р-(2,4-дихлорбензилтио)этиламииа; т. кии. 118-120°С (0,1 ммрт.ст.);

По 1,5965. Мол. вес. 236,2.

Вычислено, %: С-45,8; Н 4,68; С1 30,04; N 5,92; S 13,56.

CgHisCbNS.

Найдено, %: С 45,6; Н 4,7; С1 30,2; N 5,6; S 13,4.

Хлоргидрат соединения В - твердый продукт; т. пл. 140° С.

Аналогичным способом иолучены:

р- (2,3-дихлорбензилтио) -этиламии; |3- (2,5-дихлорбензилтио) -этиламин; Р- (2,6-дихлорбензилтио) -этиламин; Р- (3,5-дихлорбензилтио) -этиламин.

Предмет изобретения

1. Способ получения дихлорбензилтиоэтиламинов общей формулы I

.

С1I

или их солей, отличающийся тем, что дихлорбензилмеркаптан общей формулы II

С1

CH.,SH CiД

подвергают взаимодействию с этиленимином с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде органического рас-, творителя.