СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНОВЫХ АМИНОСПИРТОВ Советский патент 1974 года по МПК C07C215/20 C07D295/08 

1

Изобретение относится к способу получения аминоспиртов с открытой ацетиленовой связью, которые могут найти применение в синтезе фармацевтических препаратов.

Известны способы получения аминоспиртов с закрытой ацетиленовой связью общей формулы

заключается в том, что соответствующий р-аминокетон общей формулы

(сна,,

-CH2NRs

ном, прибавляют небольшими порциями 10,56 г (0,21 моль) хлористого аммония для нейтрализации и 100-150 мл диэтилового эфира. После испарения аммиака реакционную массу гидролизуют мл воды, эфирный слой отделяют, водный экстрагируют 4Х Х50 мл эфира, объединенные эфирные экстракты сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют, приливают эфир, насыщенный хлористым водородом, до полного осаждения гидрохлорида. Полученный гидрохлорид полностью растворяют при кипячении в минимальном количестве сухого этапола, прибавляют сухой ацетон (50-70 ,мл), отделяют кристаллы с т. пл. 160°С, -маточный раствор упаривают досуха, растворяют остаток при кипячении в минимальном количестве этанола, приливают сухой ацетон, охлаждают и получают 3,4 г (26,1%) 1{ыс-изомера с т. пл. 160°С и 8,0 г (61,) транс-изомера с т. пл. 128°С.

Аналогично получают цис- и транс-изомеры пиперидинсодержащего аминоспирта.

Строение синтезированных соединений подтверждено данными элементарного микроаиализа, синтеза пикратов и ИК-спектроскопии.

Предмет изобретения

Способ получения ацетиленовых аминоспиртов циклоалифатического ряда общей формулы

& (Ui4;n

,СН,)„

CM-CHaNRa

где NR2-N(CH3)2,

-О

/

X - различные заместители; и - 3 или -4,

отличающийся тем, что соответствующий р-аминокетон общей формулы

СН- CHaNB,

где NR2, X и « имеют выщеуказанные значения, подвергают реакции взаимодействия с ацетиленом в среде жидкого а1ммиака в присутствии амида натрия или порошкообразного едкого кали с последующим выделением целевых продуктов известным способом.