СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛАМИНОИМИДАЗОЛИНОВ-(2) Советский патент 1974 года по МПК C07D405/06 

I

Предлагается способ получения новых соединений, которые могут иайти применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения 2-ариламиноимидазолинов-(2), а также способ получения 2- (ЫЫ-диалкил) ами«оимидазолино:в-2, однако этими способами не могут быть получены 2-арИламиноимидазол.ины- (2), содержащие три разных заместителя при мостиковом азоте ар ил а мин а.

Предлагается способ получения повых 2-арилами.ноим,идазоли 10в-(2) ,или и.х солей общей формулы

i

где R, R2, Ra П R4 имеют указанные значения;А - цианогруппа или

10

-С(х

NH

изотнурокиийодида, полученного взаимодействием 2-мет,ил-3-хлорле. :1лфура1на с -(2-хлор-4-метилфенил)-S - метилизот.иурониййодидом, нагревают до 165--170°С с 2,5 мл 98%-.кого этилендиамина (150%), размешивая, в течение 15 мил. После охлаждения кз реакционной смеси выделяют желаемое производное имлдазола с выходом 4,7 г (62,0% от теоретического). После хроматографяроваиия на АЬОз с помощью хлороформа в качестве элюента чистое вещ ество (тонкослойная хроматогр.афия) нлавятся при 85-87°С.

Пример 2. 2-{М- 2-метилфурилметил-(3)-М-(2,6-дихлорфенил)-амино }-.2 - имидазолин.

11,5 г (0,025 моль) Ы-(2,6-дихлорфенил)-М- 2-метилфурилметил - (3)-5-метилизотиурониййодида, полученного путем взаимодействия 2-метил-3-хлорметилфура1на с Ы-(2,6-дихлорфавил)-5-метилизотиурониййодидом, с 2,25 г (150%) 98%-ного этилендиамина, размешивая, в течение 15 мин нагревают до 165- 170°С. Из обработанной после охлаждения реакционной смеси получают 6 г целевого продукта, т. пл. 99°С, гидробромид плавится при 236-237°С.

В таблице приведены предлагаемые соединения, получениые аналогично.

Предмет изобретения

1. Способ получения 2-арилам,иноимидазолинов-(2) или их солей общей формулы

В,

-N

//V..,

I

R. уЧг

где 1. R-; I Пз - водород, фтор, хлор, бром, метил. 5т,ил, .метокси-, трифторметильная или 1,ианогруппы;

R4 - водород, метильная, этильная группы, о т л и ч а ю ш, и и с я тем, что соединение общей формулы

N- СН,-п

.R:

где R;, R2, Кз и R-s имеют указанные значе15 ния;

Л - цианогруппа пли радикал

-с;

NH

где R - алкилтио-, алкоксигруппы с числом атомов углерода до 4, сульфгидрильная или амщюгруппа,

подвергают взаимодействию с этилендиамином или его солями с последующим выделением целевого продукта в свободном виде «ли иереводо.; его в соли .известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии органического растворителя.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при 50-150 С.

4. Способ по пп. 1, 2 и 3, отличающийся тем, что этилендиамик или его соль применяют в избытке.