Способ получения -(циклопент-2-ен) -карбоновых кислот Советский патент 1976 года по МПК C07C61/20 

Изобретение относится к способу получения новых (никлонент-2-ен)-карбо ноБых кислот общей формулы I. ни Сн-сн-соон где Е - алкил С2 - Сд , которые могут быть использованы в качестве биологически активных веществ. Способ получения соединений общей фор мулы I согласно изобретению заключается в том, что циклопентадиен подвергают взаимодействию с алифатической кислотой общей формулы , где R имеет вышеуказанные значения, при 135-16О°С в присутствии перекиси ди-трет-бутила, с последующим вьщелением целевого продукта известными приемами. Согласно предложенному способу предпочтительно получают оС. -(цшслопент-2-ен)-масляную, сС -(циклопент-2 ен)-капро йовую, о -(циклопент-2-ен)-энантовую кис лоты, представляющие собой маслянистые жидкости, нерастворимые в воде, но растворимые в углеводородах и других органических растворителях. Полученные кислоты можно известными приемами перевести в соли и другие производные. Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником к капельной воронкой, помещают 2 моль масляной кислоты, нагревают до 135-140°С и при интенсивном перемешивании добавляют смесь 0,2 моль циклопен- тадиена и 0,075 моль перекиси ди-трет-бутила. Реакглонную смесь нагревают при той же температуре в течение 1 час при перемешивании. После отгонки непрореагировавших исходных соединений полученную смесь подвер1 :Ют вакуумной разгонке и вььделяют целевую фракцию с т.кип. 82-84°С (при 3 мм рт. ст.). Получают 5,5 г 035 моль) сС -(циклопент-2-ен-)мас,юй кислоты с выходом 18%. Пример 2. Из циклопентадиена и капроновой кислоты получают с выходом

1 5% oi. (циклопент- 2-ен-) -капр он овую

кислоту, Т.КИП. 1О2-1О4°С (при3ммрт.ст.)кислоту, т.кип. 106-108°С (приЗммрт. ст.).

Пример 3. Из циклопентадиена и энантовой кислоты получают с выходом

434733

13,5% -(циклопент-2-ен)-энантовую

Характеристики полученных соединений приведены в таблипе.

Формула изобрете-ния Способ получения оС -(1шклопент-2-ен)- дб -карбоновых кислот общей формулы / , 1 CHj Sgo где В алкил С„ - С , отличающийся тем, что циклопентадиен подвергают взаимодействию с алифатичеокой кислотой общей формулы RCHpCOOH, где R имеет вышеуказанные значения, при 135-160 - С в присутствии перекиси ди-трет-бутила, с последующим вьиелением пелевого гродукта известными приемами.