Способ получения фосфорилированных производных этаноламина Советский патент 1975 года по МПК C07F9/16 

Изобретение относится к способу получения эфирен тиолфосфорной кислоты, а именно новых соединений общей формулы

ЛК

C-S-CH,-C-NHCH,CH,-0-F

SR

О

R - алкоксил или замещенная аминогдегруппа;

R - алкил или арил; R - алкил; X - кислород или сера.

Предлагаемый способ получения фосфорилированных производных этаноламина основан на известной реакции конденсации ацилфосфатов с этиленимином, которая, однако, ранее не применялась для синтеза аналогичных соединений.

Способ заключается во взаимодействии замещенных ацилтиолфосфатов общей формулы

-XR

C-S-CHj-C-O-p

II SR

о О

где R, R, R и X имеют указанные выще значения, с этиленимином.

Процесс желательно проводить в индифферентном растворителе при 20-50°С.

Реакция протекает легко, практически с количественным выходом целевых соединений. Обычно берут экв1.юлекулярные количества реагентов.

П р и м е р. Получение Х-метилксантогеноацетил - О-(S-метил - 0-бутилтиофосфорил)-|3оксиэтиламина.

К раствору 0,02 моль S-метил-О-бутнл-Ометилксантогеноацетилтиолфосфата в бензоле при перемешивании приливают раствор 0,02 моль этиленимина в бепзоле (реакция умеренно экзотермична). После этого продолжают перемешивать 1 час прп комнатной температуре и 3 час при 40-45°С, затем отгоняют при уменьшенном давлении растворитель и получают продукт в виде окрашенной малоподвижной жидкости. Выход количествешплй, 4° 1,5110.

Найдено, %: N 3.47; Р 8,19; S 25,37. СцНггХОзРЗз.

Вычислено, %; N 3,75; Р 8,23; S 25,70. В ИК-спектре полученного соедппения обнаружены следуюшие характерные области поглощения (в см-i): 580 (Р-S-С). 705 (S-СНз), 1030 (Р-О-С), 1175 (C S), 1440 (СНгСНа-деф.). 1685 (С 0). 1730 (), 2880-2980 (СПоСН -симм.), 3300 (N-Н- вал.).

В условиях этого примера получают другпе соедпненпя, перечень и данные анализа которых представлены в таблпие.

G-S-СН,-С-NHCHaCHj-О-Р

XR

/

,

-SR

О