СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСФОСФОРИЛИРОВАПНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТИОМОЧЕВИНЫ Советский патент 1974 года по МПК C07F9/38 

Изобретение относится к способу получения не описанного -в литературе класса органических соединений фосфора общей фор.мулы I ci-lcHjb-o /p-racNHCHiCH s-p: в в s о где R - алюил или арил; R - арил или аралкил; R - а л кил; . Эти соединен-ия обладают лестицидной активностью iH .могут найти применение в качестве фунгицидов, дефолиантов и физиологически активных веществ. Предлагаемый способ осно.ван да известной для некоторых типов фосфорорганических со- 20 еди;неп.ий реакции взаимодействия этиленимина с группой - NH - С - S - Р . Для получения опоясываемого типа соединений эта реакция используется впервые. Сцособ получения бисфосфорилированных производных тиомочевины общей формулы I IQ 15 25 30 заключается во взаимодействии тиокарбамоилтиофосфонатов общей формулы С1(СНг)п-о./OR /P-NHC-S-РГ II 11 R где R, R, R и n имеют вышеуказанные значапия, с этиленим.ином. Реакция протекает в мягких условиях, при экЕимоляр.ном соотношении исходных реагентов, в инертном органическом растворителе. Целевые продукты - малоподвижные окрашейные жидкости - образуются с количественным ВЫХОДОЛ. Пример 1. Ы-(О-р-хлорэтил-5-бутилтиофосфорил) - Ы-р(О-бутилфенилтиофосфонил)-этилтиомочевина. К раствору 0,02 моль О-бутил-5- Ы-(О-р-хлорэтил-S - бутилтиофосфорил) - тиокарбамоилфенилтиофосфоната в бензоле при перемешивании и 20-25°С приливают бензольный раствор 0,02 моль этиленимина. Реакционную массу перемешивают 2 час при комнатной температуре и 2 час при 45-50С, а затем отгоняют в вакууме растворитель. Получают целевой продукт в виде коричневой малоподвижпо20НОИ ЖИДКОСТИ. Выход количественный; PD 1,5420.

Найдено, %: N 4,98; Р 11,21; S 17,71.

С,9НззС1К204Р25з.

Вычислено, %: N 5,12; Р 11,33; S 17,57.

В ИК-Спектре полученного соединения обиаружены следующие характер-ные области поглощения (см-1): 540 и 560 (Р-S-С), 670 (С-С1), 690 .и 880 (Р-N), 1035 (Р-О-С), 1140 (C S), 1260 (Р О), 1450 (Р -арил), 2880-2980 (СН2СН2-вал.) 3200 и 3300 (N- -Н-вал.).

В условиях примера 1 получают и другие соединения, перечень и давлые анализа которых представлены в таблице.

.он

NHCHHCM eHtS f

II 11 в

о

Предмет изобретения

Cl-{CHjn-0. /ОН

/P-NHCNHCH CHtS-P, , II,

OSо

где R - ал кил или арил;

R - арил или аралкил;20

R - ал,кил;

,

отличающийся тем, что тиокарбамоилтиофосфояаты общей формулы

PR

NHC-S-R;I R

где R, R, R и n имеют вышеуказанные

значения, подвергают взаимодействию с этиленимштом с последующим выделением целевого .продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в и.не|ртно.м оргадическом растворителе при 20-50°С.