Способ получения хлорпроизводных 2-аминоантрахинона Советский патент 1974 года по МПК C07C97/12 

1

Изобретение относится к получению промежуточных Продуктов антрахи-нонового 1ряда, в частности к получению производных 2-аминоантрахинона: 1-хлор -или 1,3-дихлор-2-аминоантрахинонов, которые применяются в синтезе ряда 1кубовых красителей.

Известен спосо-б получения хлорпроизводных 2-ам1Ино-антрахинона 1-хло1р-2-аминоаитрахинона или 1,3-дихлор-2-ами«оантрахинона хлорирова-нием 2-амииоантрахинона хлористым сульфу.рилом в среде органического растворителя, например хлорбензола, в присутствии поваренной соли в случае первого соединения. Получают 1-хлор-2-ами«оантрахи«он или 1,Э-дихлор-2-аминоа1НТрахинон с выходом соответственно 94% и 75%, считая на исходный 2-аминоантрахиНОн.

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход, повысить чистоту целевого продукта, а также значительно сократить образование сточных вод. Для этого хлорирование ведут в присутствии диметилформамида. Предлагаемый способ позволяет получить целевые продукты с выходом: 1-хлор2-аминоантрахинон - 99% с т. пл. 229-230°С, против известного - 94% с т. пл. 210-212°С, 1,3-дихлор-2-аМинотрахинон - 90% с т. пл. 218-220°С.

Кроме того, способ позволяет значительно

сократить количество образующихся сточных вод.

Пример 1. В 50 мл сухого перегнанного хлорбензола загружают 6,75 г, считая на 100%-ный 2-ами.ноантрах1инон (т. пл. 298- 299°С) и 0,5 мл диметилформамида. К суспензии медленно в течение 1 час при 20-24°С придают смесь, состоящую из 2,7 мл хлористого сулфурила и 5 мл хлорбензола. Массу

размешивают при 20-24°С в течение 1 час. Фильтруют, осадок промывают хлорбензолом, хорошо отжИМают. Остатк1и хлорбензола из пасты отгоняют с водяным паром в присутствии щелочи. Осадок фильтруют и промывают водой. Вес сухого 7,75 г (99,4% считая на 100%-ный 2-аминоантрахинон), т. пл. полученного 1-хлор-2-аминоа«трахинона 229- 230°С, по литературным данным т. пл. 237°С.

Пример 2. 50 мл перегнанного хлорбензола 10 г 2-аминоантрахинона (т. пл. 289- 291°С), 0,5 мл диметилформамида и 9 мл хлористого сульфурила при хорошем размешивании нагревают до 60°С и выдерживают

при этой температуре 2 час. Затем температуру поднимают до 70°С и дают (выдержку 1,5 час. Массу охлаждают, фильтруют, осадок промывают хлорбензолом. Вес сухого 10,3 г (90%, считая на 100%-ный 2-аминоантрахинон), т. пл. полученного 1,3-дихлор-2-ам ино3антрахинона 223-225°С (по литературным данным 23РС), без применения диметилформамида, т. пл. 218-220°С, выход 75%. Предмет изобретения Способ получения хлорпроиэводных 2-аминоантрахинона - 1-хлор - 2-аМиноантрахинона или 1,3-дихлор-2-аминоантрахинона хлориро4ванием 2-ами.иоайтрахинона хлористым сульфурилом в среде органического растворителя, например хлорбензола, и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода, повышения чистоты целевого продукта и значительного сокращения образования сточных вод, процесс ведут в присутствии диметилформамида.