Способ получения -ацильных(ароильных)производных -диметилдиимина ацетилацетона Советский патент 1974 года по МПК C07C119/00 

Описание патента на изобретение SU437754A1

1

Изобретение относится к способу получения новых iN-произБодных р-аминовиннлиминов, а именно N-ацильных (ароильных) производных К .М-диметилдиимйна ацетилацетона общей формулы

H,(CH,)-CH-C(CH,)-N(CH,)-COR.

где R - алкил или арил, например метил, трифторметил, фенил и т. д., представляющих собой вещества, обладающие ценными свойствами.

Известны способы ацилирования р-аминовинилиминов, в основном, производных индандиона и димедона, заключающиеся Б обработке пиридиновых растворов дииминов хлорангидридами и ангидридами кислот. Однако применяют только р-аминовинилимииы с жестко фиксированной структурой (из-за; высокой вероятности поворотной изомеризации).

Кроме того, но известному способу наряду с целевы.ми продуктами образуются бис-ацилированные и С-ацилированные р-аминовинили.мины.

Предлагают способ получения Jsl-ацильных (ароильных) производных Ы,Ы-диметилдиимина ацетилацетона указанной общей формулы, заключающийся в том, что N,N-димeтилдиимин ацетилацетона подвергают взаимодействию с ангидридом кислоты в присутствии триэтиламина в среде сухого эфира с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Наибольший выход целевого продукта получают при взаимодействии экви молярных количеств р-аминовинилимина, ангидрида кис;юты и триэтиламина. Реакция протекает по следующей схеме:

конфигурации р-аминовинилИ МИ 1а и получение целевых продуктов в виде чистых циснзомеров, что недостижимо при известных способах.

Пример 1. К перемешиваемому раствору 0,02 моль Ы,Ы-диметилдиимина ацетилацетоьа и 0,02 моль триэтиламина в 50 мл абсолютного серного эфира по каплям в течение 0,5 час прибавляют раствор 0,02 моль ангидрида кислоты в 20 мл эфира. Сразу выпадает осадок N-ацильного (ароильного) производного (триэтиламмониевая соль кислоты остается в растворе). Продукт отфильтровывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают из грет-бута НОЛ а.

Выход 90-95%.

16,5%;

R - СНз; т. пл. 125°С; найдено:

N CyHisNzO; вычислено: N 16,7%. N 12,4%;

R - СРз т. пл. 115°С; найдено: CgHisFsNaO, вычислено: N 12,6%.

R - CsHs т. 11Л. 128°С; найдено: N 12,3%; CHHigNzO; вычислено: N 12,2%.

Полученные вещества обладают следуюпщми свойствами: в спектрах ПМР хлороформных растворов наблюдаются одиночные сигналы от протонов метиновых групп (С-Н) при 4,69 м. д. (R-СНз); 4,88 м. д. (R-СРз); 4,56 м. д. {R-CsHj), что свидетельствует о получении соединений в виде чистых цис-кломеров.

Предмет изобретения

Способ получения N-ацильных (ароильных) производных К,-М-диметилдии.мина ацетилацстона общей формулы

(СНз)-СН С(СНз) - -Н(СНз)-COR,

где R - алкил или арил, например метил, трифторметил, фенил, отличающийся тем, что Ы,Ы-диметилдии.мин ацетилацетона подвергают взаимодействию с ангидридо.м кислоты в присутствии триэтиламина в среде сухого эфира с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Похожие патенты SU437754A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОЦИАНИНОВ ИЛИ ДИМЕТИНМЕРОЦИАНИНОВ 1973
  • Л. И. Трушанина, А. Я. Ильченко Л. М. Ягупольский Институт Органической Химии Украинской Сср
SU405922A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1970
  • Н. К. Близнюк, Р. В. Стрельцов, Л. Э. Кирилина, С. Г. Жемчужин
  • П. С. Хохлов
  • Всесоюзный Научно Исследовательский Институт Фитопатологии
SU280475A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОЦИАНАТОВ 1969
  • В. Ф. Миронов, В. П. Козюкос, В. Д. Шелул Ков Г. Д. Хатунцев
SU239945A1
ВСЕСОЮЗНАЯ i^ТЕНТНО-Т[ХШл['СкА"' БИЕ.^М'-ет::^/л—- 1971
  • Иностранцы Цутоми Ирикура Сейго Сузу
  • Иностранна Фирма Куорин Сей Кабусики Кайша
SU308572A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ а-АМИНОКСИАЦЕТОГИДРОКСАМОВОЙ КИСЛОТЫ 1973
  • Витель Иностранцы Лаош Кишфалуди, Агнес Патти, Лаош Данске, Георги Фекете Иштван Шабо Венгерска Народна Республика
SU368742A1
Способ получения производных дипептиданилида 1990
  • Руденко Олег Павлович
  • Поволоцкая Ольга Петровна
SU1773917A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИТИОФОСФОНАТф Вг^БЛНСТЕНА|!!4ТйГГШ"11ХНГ??СЯАЯ|ВСЕСОЮЗНАЯ 1972
SU329184A1
Способ получения монометинцианиновых красителей 1974
  • Герштейн Рита Абрамовна
  • Свешников Николай Николаевич
  • Пепко Лариса Викторовна
  • Стоковская Нина Сергеевна
  • Формина Людмила Васильевна
SU519458A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПЕРФТОРМЕТАКРИЛОВОй КИСЛОТЫГ.. асЁСО^сзнАЯ,ГЛаТ1^0-Т;1ШВШБИЕ-Л^'О:Т:- 1973
SU379567A1
ВСЕСОЮЗНАЯ InATEHH?t}-UXH!i-r:iiA| 1972
  • И. Л. Кнун Нц, Д. П. Дельцова Ю. В. Зейфман Институт Элементоорганических Соединений Ссср
SU348550A1

Реферат патента 1974 года Способ получения -ацильных(ароильных)производных -диметилдиимина ацетилацетона

Формула изобретения SU 437 754 A1

SU 437 754 A1

Авторы

Олехнович Лев Петрович

Минкин Владимир Исаакович

Жданов Юрий Андреевич

Киселев Владимир Владимирович

Даты

1974-07-30Публикация

1972-12-20Подача