Способ получения арилгидразида нитромуравьиной кислоты Советский патент 1974 года по МПК C07C109/08 

1

Изобретение относится к области получения новых производных гидразидов карбоновых кислот, в частности к способу получения арнлгидразида нитромуравьи-ной кислоты, который может быть использован в качестве физиологически активного веществаа.

Известпа реакция замещения галогенсодержащего соединения, атом галоида которого связан с ненасыщенным атомом углерода и которое имеет электроноакцепторный заместитель.

Вводя в известную реакцию новое исходное вещество - арилгидразон бромнитроформальдегида, получают новое соединение - арилгидразид нитромуравьиной кислоты, обладающий ценным физиологическим действием.

Способ заключается в том, что арилгидразон нитробромформальдегида обрабатывают водным диоксапом, например, при соогнощепии воды и диоксана 1 :7 при температуре кипения реакционной смеси в течение 0,5-1 ч.

Способ описывается следующей схемой

Аг - NH - N С (Вг) NO - Ar - NH - NHCONOj(2)

где Аг - арил.

Предлагаемым способом получают целевой продукт с выходом 35-40%, кроме того расщиряется число соединений данного класса.

Пример 1. га-Хлорфенилгидразид нитромуравьиной кислоты rt-ClC6H4NHNHCONO2.

1 г га-хлорфенилгидразона нитробромформальдегида растворяют в 8 мл водного диоксана (1 :7) и кипятят 20 мин. Горячий раствор фильтруют. После охлаждения выпадает желтый осадок, который отфильтровывают и промывают водой. Желтые кристаллы, т. пл. 315-316°С с разложением (из диоксана). Выход 40% (считая на «-хлорфепилгидразои нитробромформальдегида) .

Вычислено, %: N 19,54.

CrHsClNsOa.

Найдено, %: N 20,00, 19,81.

Пример 2. л-Бромфенилгидразид нитромуравьиной кислоты ;г-ВгСбН4-NHNHCONO2.

Берут в реакцию 3,23 г (0,01 моль) м-бромфенилгидразона нитробромформальдегида и получают п-бромфенилгидразид питромуравьиной кислоты аналогично примеру 1, т. пл. 97-98°С (из диоксана). Выход 35% (считая на п-бромфенилгидразон нитробромформальдегида) .

Найдено, %: N 16,24, 16,24.

СтНбВгМзОз.

Вычислено, %: N 16,15.

Предмет изобретения

Способ получения арилгидразида нитромуравьиной кислоты, отличающийся тем. 3 Что арйлГйДразой нитробромформальдегида обрабатывают водным диоксаном при темпе4ратуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известным приемом.