, , 1 . . ....
Изобретение относится к способу полу- Т чения не описанных в литературе дигидразидов алкилсульфидянтарных кислот общей формулы;
R-S-CH(ONH)H2
II
CH -dONHlJH
где R - алифатичес1сЖ у1глеводородный
радикал нормального строения,
которые могут найти применение а раз,личных областях органического синтеза в качестве мономеров для получения ценных высокомолекулярных соединений.
Известен способ получения эфиров янтар.лой кислоты взаимодействием первичных алкиламинов, содержащих 4-18 углеродных атомов, и диалкилэфира малеиновой кислоты
В литературе отсутствуют сведения о способе получения соединений общей формулы 1.
Предлагается способ получения дигидра- видов алкилсульфидянтарных кислот, заключающийся в том, что алифатические тио-
j спирты подвергают взаимодействию с диэфирами малеиновой кислоты в присутствии триэтиламина в среде метилового или этилового спирта.
Полученные диэфиры алкилсульфидянтарных кислот обрабатьшают водным раство., ром гидразингидрата при кипячении в растворе этилового или метилового спирта с последующим вьщелением целевого продукта известным способом.
Выход целевого продукта 6О-7О%. ,
Пример, Дигидразид октилсульфидянтарной кислоты.
К 146,5О г Xl моль) октилмеркаптана и 10,12 г (О,1 моль) триэтиламина в 1ОО мл метанола при перемешивании прибавлшот 172,2 г (1 моль) диэтилового эфира малеиновой кислоты с такой скоростью, чтобы температура смеси не превышала 5О°С. Затем реакционную смесь кипятят 1,5 час. Окончание реакции определют по количеству не вступившего в реакцию меркаптана, которое не должно превышать О,3-О,5% от взятого для реакции количества- После этого к реакционной
3
смеси приливают 40О мл метанола и
125,12 г (2,5 моль) гидраз 1нгидрата и кипятят ее 4 час.
Вьшавший белый кристшшический ос&док дигидразида октилсульфидянтарной кислоты фильтруют и сушат до постоянного веса. Очищают его перекристаллизацией из метанола. Выход чистого продукта 210,60 г (72.5%), т. пл. 124Ос.
Найдено, %: 311,15; N19,34,
N OsS-12 26
Вычислено, %: S H.Olt N19,29.
Аналогично получают:
Дигидразид децилсульфидантарной кисло ты из децилмеркаптана; выход 222,9О г (7O%)j т. пл, 128°С.
Найдено, %: S 1б,17; N17,39.
Вычислено, %: S 1О,О7; N 17,59.
Дигидразий додеиилсульфидянтарной киа- лоты из додецилмеркаптана; выход 242,70г (7О%); т. пл., 132°С.
Найдено, %: S 9.О4; N 16,О2,
N4«2S
Вычислено, %: S9,25; N 16,16.
Дигидразид тeтpaдeцш cyльф дянтapнoй кисЛоты из тетрадецилмеркаптана; выход 299,7О г (8О%); т. пл. 145°С.
Найдено, %: S N14,50.
18«38 NAJ
Вычислено, %: S 8,56; N 14,86.
Дигидразид цетилсульфидянтарной из цетилмеркаптана; выход 329,6О г (82%)V т. т. 1480с,
N 13.77.
Найдено, %: S 7,9О;
Вычислено, %: 8 7,96; N UQ, 91.
Предмет изобретения
Способ получения дигндразидов алкил.сульфидянтарных кислот общей фopмyJlы
R-S-CH-CONHMHa CH2-COIMHNH2
где R - алифатический углеводородный |радикал нормального строения, о т л и.чаюшийся тем, что соответствуюищи длкилмеркаптан подвергают взаимодействию с диэфиром малеиновой кислоты с последующей обработкой полученного соединения гидразингидратом и вьщелением целевого продукта известным способом.
