Способ получения 3,3-диметил-2метилен-1-фенилиндолина Советский патент 1974 года по МПК C07D27/38 

Изобретение относится к новому способу получения3,3-диметил2-метил8Н-1-фенилиндолина, используемого как полупродукт для синтеза фотохромных соедЕнениЙ.

Известен способ получения 3,3-диме тил-2-ме тилен-1-фенилиндолана взарлодействием хлоргидрата -дифе НИЛ гидразина с метилизопропилкетоном в среде абсолютного спирта в присутствии конденсирующего агента -безводного хлористого цинка. Для выделения целевого продукта реакционную смесь по окончании реакции сильно подщелачивают, индолин извлекают эфиром и перегоняют в вакууме. Температура кипения полученного продукта 10010200/0,01 мм рт.ст.

При использовании больших количеств хлористого цинка (НО г tnCEju-ИЗ 26,5 г хлоргидрата

-дифенидгидразина) в процессе экстракц1Ш образуется трудно расслаивающаяся эмульсия, из-за

чего на эту- операцию затрачивается несколько часов.

С целью сокращения времени на отделение целевого продукта предложено проводить конденсацию в сре да диметилформамида и уксусной кислоты.

В этом случае не нужно приме нять хлористый цинк и сильно подщелач11вать реакционную смесь. В результате расслоение при экстракции происходит быстро и на извлечение продукта расходуется в два раза меньше растворителя (эфира),

Пример. Б колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, вносят 66,3 г (0,3 моль) хлоргидрата л/,// -дифенилгидразина, 30 мл диметилформамида, 35,5 мл (0,33 моль) метилизопропилка тона и 65 мл 98-100/5-ной уксусной кислоты. Смесь размешивают 3040 мин до прекращения экзотермическпй реакции, после чего остброжно кипятят в течение 2 час, охлаж34

дают до iO-I5 C и подщелачивают

концентрированным раствором едкого

натра до рН 8-9. Затем индолшПРЕДАЕТ ИЗОБРЕТЕНИЯ

извлекают серным эфиром в несколько

дриемов. Эфирные вытяжки высушива- а Способ получения 3,3-диА-1етил

ют плавленым едким натром или ка-2- етилен-Н енилиндолина конденли. Далее растворитель отгоняют, асацией хлоргидрата Л -дафенилостаток дважды перегоняют в вакуу-гидразина о метилизопропилкетоном

ме. Получают 30-35 г 3,3 диметил о последующим выделением целевого

г-/;етилен-1- енилиндолина (42-50/), юпродукта известными приемами, отТ.КШ1. 147-150 С/4 мм рт.ст,личающийся тем, что, с целью упро

По предлагаемому способу времящения процесса, последний ведут в

выделения целевого продукта сок-среде диметилформамида и уксусной

poiiiaftTCfl с Я-4 час по 45-60 мин,кислоты.

445658