Способ получения производных симм.-триазина Советский патент 1974 года по МПК C07D55/50 

I :

Изобретение относится к области получения новых производных сылиг.триазина с улучшенными свойствами, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения сгшж.триазинов общей формулы

Н

лх

NH,

RHN

где R - фенэтил, циклогексил, заключаюш,ийся в том, что соответствуюш,ее производное бигуанида подвергают взаимодействию со сложным алкиловым эфиром, с последующим выделением продуктов известным способом.

Предлагаемый способ основан на известной реакции получения производных сыжи.триазина общей формулы

R

Q-CH,-CH2-N- rt2

н

где R - нормального или изостроения алкил, содержащий 2-6 атомов углерода.

Способ заключается в том, что фенэтилбигуанид или его соль с кислотой подвергают взаимодействию со сложным эфиром общей формулы RCOOR, в которой R имеет указанные значения, R - низший алкил. Продукты выделяют известным способом.

Пример 1. 2-Амино-4-фенэтиламино-6этил-с«71ш.триазин. 24,Г г солянокислого фенэтилбигуанида добавляют к 2,3 г раствора натрия в метаноле и образующийся хлористый натрий удаляют фильтрованием. При охлаждении до -40°С и перемешивании к фильтрату добавляют 10,2 г этилпропионата. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4ч и обрабатывают 800 мл воды. Спустя несколько дней продукт отфильтровывают и нерекристаллизовывают из изонропилового спирта. Получаемый 2-амино4-фенил-6-этил-снлш.триазин имеет вид бесцветных призматических кристаллов с т. пл. 140,5-142°С. Выход 11,4 г.

Иайдено, %: С 64,07; Н 7,12; N 28,59. CisHuNs. Вычислено, %: С 64,17; Н 7,04; N 28,79.

Пример 2. 2-Амино-4-фе -1этиламино-6-г1пропил-сы иж.триазин.

Соединение синтезируют по той же самой методике, что и в примере 1, но вместо этилпропионата применяют 15,0 г этилбутилата. Перекристаллизация из изопропанола дает 12,2 г соединения с п. пл. 89-91°С.

Найдено, %: С 64,94; Н 7,77; N 27,09.

Cnl-IiuNs.

Вычислено, %: С 65,34; Н 7,44; N 27,22.

Пример 3. 2-Амино-4-фенэтиламино-6-изопропил-силгж.триазин.

Соединение синтезируют по той же самой методике, что и в примере 1, но вместо этилпронионата используют 15,0 г этилизобутилата. Перекристаллизация из ацетонитрила дает 12,2 г соединения с т. пл. 80- 81°С.

Найдено, %; С 65,12; Н 7,36; N 27,57.

СиНкЛг,.

Вычислено, %: С 65,34; Н 7,44; N 27,22.

Пример 4. 2-Амино-4-фенэтиламино-6-ибутил-сыАьи.триазин.

Соединение синтезируют но той же самой методике, что и в примере 1, но вместо этилпропионата используют 17,0 г этилвалериата. Перекристаллизация из изопропанола дает 13,4 г соединения с т. пл. 93-95°С.

Найдено, %: С 65,70; Н 7,68; N 25,90.

C.sHs.Ns.

Вычислено, %: С 66,39; Н 7,80; N 25,81.

Пример 5. 2-Амино-4-фенэтиламино-6изобутил-симм.триазин.

Соединение синтезируют но той же самой методике, что и в нримере I. Перекристаллизация из изопропанола дает 11,3 г соединения с т. пл. 109-1}0,5°С.

Найдено, %: С 66,19; Н 7,86; N 26,06.

C,5H2,N5.

Вычислено, %: С 66,39; Н 7,80; N 25,81.

Предмет изобретения

Способ получения производных симм.тр азина общей формулы

R

аь-сн,-мЛЛ

N Шг

2

К

где R-нормального или изостроения алкил, содержащий 2-6 атомов углерода, отличающийся тем, что фенэтилбигуанид или его соль с кислотой подвергают взаимодействию со сложным эфиром общей формулы RCOOR, в которой R имеет указанные значения, R - мизщий алкил, с последующим выделением продуктов известным способом.