Способ получения 3,3-диамино-4,4дианилинодифенилсульфона Советский патент 1977 года по МПК C07C147/06 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3 -ДИАМИНО-4,4-ДИАНИЛИНО(54) ДИФЕНИЛСУЛЬФОНА

Изобретение относится к способу получения 3,3 - диамино - 4,4 - диа 1илш{одифенилсутгьфона. Известен способ получения 3,3 - диамино -4,4 - дианияинодифенилсульфона конлепса иеГ| 3,3 - динитро - 4,4 -дихлордифенилсульсрона с анилином в растворителе с последующим восстановле1шем полученного 3,3 - динитро - 4,4 дианилинодифенилсульфона хлоридом олова и соляной кислотой нри нагревании и вьщелением целевого продукта известным способом. К недостаткам известного способа относится невысокий выход целевого продукта (50%), использование хлорида олова и большого избытка анилина. С целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса предлагается вести конденсацию в присутствии бикарбоната натрия с последующим восстановлением полученного 3,3 - динитро - 4,4 - дианилинодифенилсульфона сульфидом натрия в спиртовом растворе при нагревании. Выход целевого продукта 78-90%. Во всех примерах для проведения опыта используют трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром. Пример 1. 18,85 г (0,05гмоль) 3,3 динитро - 4,4 - дихлордифенилсульфона, 9,8 г (0,108 г-моль) анилина, 8,4 г (0,1 г-моль) бикарбоната натрия и 100 мл диметилформамида нагревают до 100° С при перемешивании, вьщерживают при этой температуре 8 час, охлаждают до 20°С, фильтруют, осадок промьтают дистиллированной водой, переносят в 10%-ный раствор соляной кислоты, выдерживают в нем 2 час, фильтруют, промывают дистиллированной водой до нейтральной реак-. ции, высушивают в сушильном шкафу при 105°С и получают 19,1 г (78%) продукта, т.пл. 251-253 С. П р и м е р 2. 18,85 г (0,05 г-моль) 3,3 динитро - 4,4 - дихлордифенилсульфона, 9,8 г (0,108 Гмоль) анилина, 8,4 г (0,1 г-моль) бикарбоната натрия и 100 мл димегилформамида нагревают до 120° С, вьщерживают при этой температуре 8 час, проводят операции, указанные в примере 1, и получают 20,95 г (86%) продукта, т.ш1. 250-252° С. Примерз. 29,4г (0,06г«моль) 3,3 динитро - 4,4 - дияттттинодифенилсульфощ. 90 г . (0,376 г-моль) сульфида натрия (Na2S9H20), 30 г: (0,375 r-моль) бикарбоната натрия и 360 мл проЛанола нагревают до при перемешивании, выдер живают 10 час при этой температуре, охлаждают до 20° С, фильтруют, промьшают осадок 1500 мл горячей воды, высушивают при 105° С и получают 24,25 г (94%) продукта, т.пл. 182-184°С. П р и м е р 4. 29,4 г (0,06 г. моль) 3,3 г-динитро - 4,4 - дианшшиодифенилсульфона, 90 г (0,376 пмоль) сульфида натрия (Na2S-9H20), 30 г (0,357 ) бикарбоната натрия и 360 мл этанола нагревают до 77° при перемешивании и выдерживают 6 час при этой температуре, обрабатывают дальше, как в примере 3, и получают 16,5 г (64%) вещества, т.пл. 180-181°С. П р и м е р 5. 29,4 г (0,06 г-моль) 3,3 -динитро - 4,4 - дианилинодифенилсульфона, 90 г (0,376 г моль) сульфида натрия (Naj S- 9H. О), 30 г (0,357 г- моль) бикарбоната натрия и 360 мл бутанола нагревают до 100-110° С при перемешивания, выдерживают 10 час при этой температуре, поступают, как в примере 3, и получают 24,0 г вещества, Т.Ш1. 181-182° с. Пример 6. 20 г 3,3 - диамино - 4,4 -даанилинодифенилсульфона, 600 мл этанола и 0,100 г активированного угля кипятят 0,5 час, фильтруют горячий раствор на воронке Бюхнера, охлаждают, отделяют осадок, высушивают и получают 16 I продукта, т.пл. 184-185° С. Формула изобретения Способ Получения 3,3 - диамино - 4,4 дианилинодифенилсульфона конденсацией 3,3 динитро - 4,4 - дихлордифенилсульфона с анилином в растворителе с последующим восстановлением полученного 3,3 - динитро - 4,4 - диани)шнодифенилсульфона и вьоделением целевого продукта извест 1ым способом, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, конденсацию ведут в присутствии бикарбоната натрия с последующим восстановлением полученного 3,3 - динитро - 4,4 - дианилинодифенилсульфона сульфидом натрия в спиртовом растворе при нагревании.