Способ получения активных антрахиноновых красителей Советский патент 1977 года по МПК C09B57/00 C09B1/16 

Описание патента на изобретение SU459093A1

3 -HN-R(503Ncx), где Т и ni имеют указанные вьлле лначения. В качестве пяро- или MI га-феннлрцдиями нов или их мoнэ(:yл J4lOпpoизвoдныx используют их моно- N -ацетильные производные с последующим удалением ацетильной группы гидрЬлизом в щелочной среде. П р и м е р 1. А. Получение продукта конденсации. К смеси 4,7 г 1,3-фенилендиамин-4сульфокислоты, 10 г бикарбоната натрия в 4О мл воды прибавляют 0,4 г одн-охлорис той меди в 2 мл 10%-«ой соляной кислоты о при 45 С в атмосфере COjr вводят за 1 ч раствор5,8 г 1-(з-сульфо-4,б-дибромфониламино)-4-бpoмaнтpaxинoн-2-кapбoнo- вoй кислоты в смеси 2О мл воды и 8,5 мл 2 и, раствора соды, пере 5ещивают 4 ч при45 С, массу фильтруют, к фильтрату прибавляют 9 мл концентрированной соляной кислоты, осадок ргфильгровывают, промывают 10 мл 10%-ной соляной кислоты, сушат и получают 7,02 г 1-(3-сульфо-4 б гДибромфениламино)-4-{4 -сульфо-3 -аминофениламино)-анграхинон -2 арбоновой кислоты. Если вместо 1,3-фенилендиамин-4«-сульф кислогы взять эквивалентное количество 1-аминс -3-ацегиламинобензол-4-сульфок-Ислогы, то в аналогичных условиях получают 1-{з-сульфо-4 ,6-дибромфениламино)-4-(4 -сульфо-З -ацетиламинофениламино)-антрахинои-2-Карбонавую кислоту, отщепление ацетильной группы в которой (гидролиз, нагреванием в разбавленном растворе гидроокиси нагрия) дает 1-(з-сульфо-4,б дибромфениламино)-4-14 - ульфо-3 -амино фениламино)-антрахинан-2-каргбоновую кисло ту, Б. Получение красигеля1 К раствору 6,7 1-{з -сульфо-4 ,б-дибромфениламино)4-(4 -сульфо -3 -аминофениламино)-анграхи нон-2-карбоновой кислоты в смеси 32 мл воды и 7 мл 2 н. раствора соДы (), при О С прибавляют суспензию 3,31 г цианурхлорида в 20 мл ледяной воды, пере ещивают. 1 ч при О С, поддерживая рНл 2 н. раствором соды, массу фильтруют, к фильтрату прибавляют раствор 2,6 г анилин -З-сульфокислоты в 10 мл 2 н, раствора соды, перемешивают 1,5 ч при 25-C| поддерживая рН «f 8 2 н, раствором соды, к массе прибавляют 25,8 г хлористого натрия йеремешивают 1 ч, осадок отфильтровывают промываю т небольшим количеством воды, сушат в вакууме при 4О С н получают- 9,26 г красителя, сжрашивают Целлюлозные волокна в прочный зеленый цвет. Этот же краситель получают, если 1-(З сульфо-4,б-дибромфениламино)-4-(4 -оуль фо-3-.)ОИил,:1МИ1 о)-,а1Гтрахи11Эн-2-кпрбо новун кислоту 1Юдм(-|)Г/иот н.чаимодойсгвню с лврансе гтолучопп1.1( (п()И OV;) продуктам вааимэдей :;тги)Я 1 моль ципнурхлоридя с 1моль дмилии-3- ::улы| (жислогы. П р и м е р 2. Л. Получение ггродукта конденсации. К смеси 0,5 г ОГ/.-ной 2,4 ципминотопуоп-5-суп4|окиспоты, 0,44 г бикарбоната натрия в 48 мп воды нрнбавпяют 0,16 г однохлорисгой меди в 1 мл 10%-ной соляной кислоты при в атмосфере СО вводят за 1 ч раствор 4,64 г 1« -(3-сульфо-4 , 6 - ибромфениламино)-4- бромантрахинон-2-карбоновой киспоты в смеси 16 МП воаь и 8 мп 2 н. раствора соаы, перемешивают 4,5 ч при 4О С, прибавпяя еще три раза по 0,16 г оцнохпористой меди в 1 МП сопяной кислоты, массу фильтруют, к фильтрату прибавляют 10 мл концентрированной соляной ислоты, осадок отфильтровывают, промывают 7%-ной соляной кислотой, сушат и получают 22 г 1-(З -су;: j po-4 ,б -дибромфениламино-4-(б -метил-4-сульфо-3 -аминофениламино)-антрахино 1-2-карбоновой кислоты. Б. Получение красителя. К раствору 1,9 г 1-(3 -сульфо-4,6дибромфениламино); -4-(б -метил-4-суль- фо-3 -аминсх{)ениламино)-антрахинон-2-кар- боковой кислоты в смеси 19 мл воды и 3 мл 2н. раствора соды (рН«4)при О С прибавляют суспензию 0,57 г цианурхлорида, в 1,5 мл ледяной воды, перемёщивают 1 ч при О°С, поддерживая рП 4 2 н. раствором соды, массу фильтруют, к фильтрату прибавляют раствор 0,53 г анилин-3-сульфокислоты В 3 мл воды, нейтрализованной 2 н. раствором соды до рН 7, перемешивают 1,5 ч при. 20°С, поддерживая рН v 7 2 н. раствором соды, к массе прибавляют 5,4 г хлористого натрия, подкисляют 10%-ной соляной кислотой до рН 4, перемешивают lii ч, осадок отфильтровывают, промывают небольщим количеством воды, сущат в вакууме при 40 С и получают 2,86 г красителя, окрашивающего целлюлозные волокна прочный Зеленый цвёт. Этот же краситель получают, если 1-.(3-сульфо-4,6 -дибромфениламино)-4{ тил-4 «сульфо-З-аминофениламин о)ацтрахинон-2-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с заранее полученным при ) продуктом взаимодействия 1 моль аианурхлорида с 1 моль анилин-3-сульфокислоты. П р и м е р 3. Аналогично примерам 1 и 2 взаимодействием 1-(з-сульфо-4,6-дибромфеииламино)|-4-броманграхинон-2-карбо-. новой кислоты с избытком 1,3-аиаминоме- зитилеи-5-сул м)ОкислогоГ с 11сх;лодук 11ей о работкой продукта кйидонсании циапурхлорид дом и анилин-3-сульфокислотой получают к ситель, окрашивающий целлюлозные волок на в прочный синий цвет. Этот же краситель получают, если 1(З -сульфо-4 -6 -дибромфениламино)-4(2 ,4,б-триметил-5 -сульфо-З-аминофениламино -антрахинон-2-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с заранее полученным (при О С) продуктом взаимодействия 1 моль цианурхлорида с 1 моль анилин-3-сульфокислоты.. П JD и м е р 4. Взаимодействием 1{3-сульфс -4 ,б -дибромфениламино)-4бромантрахинона-й-карбоновой кислоты с 1,4-фенилендиамин-З-сульфокислотой, либо с 1-амино-4-ацетиламинобензол-3-сульфокислотой с последующим отщеплением ацеСоединения

1-(3 -Сульфо-4 ,б-дибромфениламино)-4(з -аминофениламино)-антрахинон-id-карбон свая кислота.

1-{3 -Сульфо-4,6 -дибромфениламино)-4(4 -сульфо-3-аминофениламино)-антрахинон-2карбоновая кислота

1-(З -Супьфо-4 ,6 -дибромфениламино)-4- (4 -аминофениламино)-антрахинон-2-карбонсжая кислота

1-{3 -Сульфо-4 ,б-дибромфениламино)-4(з-сульфо-4-амйнофеш1ламино)-антрахинон-2карбонсжая кислота

-Сульфо-4 ,6 -дибромфениламино)-4(б -метил-4 -сульфо-3 -аминофениламино)- -1-антрахинон-2-«арбоновая кислота

1-(з-Сульфо-4 ,б-дибр(А фениламино)-4

(2 ,4 ,6 -триме тял-5-сульфо-3-амин сзфетньамино)-антрахинон-2-карбоновая кислота Формула изобретен 1. Способ получения активных антрах новых красителей обшей формулы )т (где ,i,Rj - воаороа или низ алкил

Зеленый

Зеленый

Оливковый

Оливковый

Зеленьй

Синий тильной группы по примеру 1 А получают 1-(3 -сул11-1фо-4,0 -диёром4ениламино)-4(З -сульфсь-4 -аминифониламина)-антрахиион2-карбоноеую кислоту, взаимодойствием которой с хлор- -триазинами по примеру 1Б, получают активный краситель, окрашивающий целлюлозные вЗДокна в прочный оливковый цвет. Пример 5. В УСЛОВИЯХ, ашалогичных поимерам 1 и 2, используя в качестве продуктов ко щенсации соединения, приведенные ниже, а в качестве аминов формулы HjN-R{50зМа)анилин-2-сульфокислоту, анилин-3сульфокислоту, анилин-4-сульфокислоту, анилтн-2,5-дисульфокислоту, 4-толуидин-2,5дисульфокислоту, получают красители, окрашивающие целлюлозные волокна в следующие цвета Цвет красителя Т - остаток незамещенного или щенного бензола; m - 1 или 2; к - О или 1, отличающийся тем, что 1-(3 - 2упьфо-4,(э-дибромфениламин о) -4-бром антрахннон-2-«арбоновую кислоту подвергают конденсации с незамещенным или алкилзамешенным пара- или :мет - Ьвиипенаиамином или его моносульфопроизводным, «топученньй при этом продукт подвергают взаимодействию с цианурхлоридом и амином формулы H.jN-R f ) или 2 4--оихлор- $ UtpHaaoHOM, содержащим в положенки 6 остаток формулы -HN-T -(b03Na)«, И1 имеют 1вьш1еуклэанныв значения

8

с пслледуюшим выделением продукта иэвест-фенилендиаминов или их моносульфопроизводными приемами.них используют их моно- N -ацетильные

а. Сп1лЛ)б по п. 1, о т п и ч а ю щ и й-ацетильной группы гидролизом перед реакс я тем, что в качестве пара- или мета- взаимодействия.

459О93

.производные с последующим удалением

Похожие патенты SU459093A1

название год авторы номер документа
Способ получения активных антрахиноновых красителей 1971
  • Чекалин М.А.
  • Королев Б.А.
  • Новоселова Т.В.
  • Абрамова Н.И.
  • Грызлова З.А.
SU413856A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНЫХ АНТРАХИНОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1973
  • М. А. Чекалин, В. С. Калинина, Б. А. Королев, Н. И. Абрамова А. Грызлова
SU395425A1
1-Амино-4-(4 -амино-2 -сульфофениламино)-антрахинон-2-карбоновая кислота в качестве промежуточного продукта для синтеза активных красителей антрахинонового ряда 1977
  • Чекалин Михаил Александрович
  • Королев Борис Александрович
  • Кашковская Елена Ивановна
SU667549A1
Способ крашения ковров из полиамидных волокон 1973
  • Петер Хиндерманн
  • Жан-Мари Адам
SU584808A3
Способ получения 1-(сульфофениламино)-антрахинон-2-карбоновых кислот 1972
  • Королев Б.А.
SU455588A1
4,4 -Ди- - 2" -хлор-4" - 1 -окси- 2 - /2 -СульфО-4 МЕТОКСи/-АзОбЕНзОл- 3 -СульфО-6 МЕТилАМиНО -НАфТил-6 - -ТРиАзиНил АМиНОСТильбЕН-2,2 -диСуль-фОКиСлОТА B КАчЕСТВЕ АКТиВНОгОКРАСиТЕля для цЕллюлОзНыХ МАТЕРи-АлОВ 1979
  • Суркина Людмила Александровна
  • Солодова Клара Васильевна
SU834045A1
Способ получения активных монохлортриазиновых красителей 1969
  • Королев Б.К.
  • Чекалин М.А.
SU286825A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1970
SU453846A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОАНТРАХИНОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ12Иззест«1 сиособ получения азоантрахино- новых красителей, не содержащих кислотных групп, сиособствующих растворению в воде, o6niei°i формулыQH^=T^-<^-Xгде Х II, Д11алкила,\!ипо-, алкоксигру1П1а или дрхтие заместители. Способ заключается в том, что 1-мстиламипо-4-бромантрахинон конденсируют с /г-ам!1ноазобензолом ил,и его производными в органическом растворителе в присутствии медного катализатора и связыва- юии1Х выделяющуюся кислоту реагентов.С цел1>&1о расширеиия сырьевой базы и ассортимента красителей для синтетических волокон ире.:[лагается способ получения азоан- трахино.ювых красителей, не содержащих кислотных гру'ИН, способствующих растворению в воде, общей формулы I10где R — П. алкил или диалкиламллоалкил, X — остаток азосаста:5ляющей ароматического, ге- тероии!<л!!чсского или алифатического ряда.Красител;; но.чучают конде1'1сацией заме- HicHiibix 1 -амино-4- 1973
  • В. Е. Величенко, В. Н. Уфимцев В. Ф. Шнер Научно Исследовательский Институт Органических Полупродуктов Красителей
SU400607A1
Способ получения активных трисазокрасителей 1972
  • Чекалин М.А.
  • Жукова Н.А.
  • Кашковская Е.И.
  • Романова М.Г.
SU445337A1

Реферат патента 1977 года Способ получения активных антрахиноновых красителей

Формула изобретения SU 459 093 A1

SU 459 093 A1

Авторы

Чекалин М.А.

Королев Б.А.

Мальцева М.А.

Абрамова Н.Ич.

Грызлова З.А.

Даты

1977-09-05Публикация

1972-08-25Подача