Изобретение относится к новому способу получения 2-ацил-, 2-бензоиламинобензимидазолов общей формулы
NH
А
1SHCOR
N
где R - метил или фенил, которые применяются в качестве промежуточных или исходных продуктов для синтеза фунгицидов.
Известен способ получения 2-ациламинобензимидазолов взаимодействием хлорангидридов карбоновых кислот с 2-аминобензимидазолом. Недостатком этого способа является низкий выход целевого продукта из-за образования побочного продукта соответствующих 1 -ацилпроизводных.
С целью упрощения процесса, повыщения степени его направленности и увеличения выхода целевого продукта по предлагаемому способу цианамид кальция подвергают взаимодействию с соответствующим галоидангидридом карбоновой кислоты и образующийся ацилцианамид формулы ROCHNCN, где R имеет вышеуказанные значения, без выделения конденсируют с о-фенилендиамином.
Целевой продукт выделяют известными приемами.
Пример 1. 2-Ацетиламинобензимидазол.
К 6,28 т (0,08 моль) хлористого ацетила в
30 мл хлороформа добавляют при перемещивании 8 г (0,1 моль) технического цианамида
кальция в 30 мл воды и перемещивают 1 час при 35-45°С. Полученный осадок отделяют, промывают небольщим количеством воды и объединяют с фильтратом. Затем к фильтрату добавляют 4,53 г (0,042 моль) о-фенилендиамина и при перемещивании подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 5. Далее смесь нагревают до 80-90°С и перемешивают при этой температуре 30 мин, поддерживая рН среды около 5. Продукт отфильтроБывают, промывают водой и сущат. Выход
2,9 (40%); т. пл. 315-316°С.
Пример 2. 2-Бензоиламинобензимидазол.
К 72 г (0,05 моль) хлористого бензоила при
перемещивании добавляют 4 г (0,05 моль)
технического цианамида кальция в 20 мл воды и затем перемешивают I час при 40-50°С. Реакционную смесь отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды и объединяют с фильтратом. К фильтрату добавляют
2,27 г (0,021 моль о-фенилендиамина и при перемешивании подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 5. Затем смесь нагревают до 80-90°С и перемещивают при этой температуре 30 мин, поддерживая рП 5.
Продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 4 г (80,3%) т. пл. 110-112°С. 3 Предмет изобретения Способ получения 2-ацил-, 2-бензоил бензимидазолов общей формулы ч.гГ , ,. ;-згп« i-i 59466 4 где R - метил или фенил, отличаюш ийся тем, что, с целью упроще:;,,1л процесса и повышения степени его паправлекности, цианамид кальция подвергают взаимодейст)зию с соответствующим галоидангидррщом карбоновой кислоты и образующийся ацилциаиамид конденсируют с о-фенилендиамином.
