Способ получения 0,0-диарил-1арилоксиацилокси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов Советский патент 1975 года по МПК C07F9/40 

1

Изобретение относится к способу получения новых фосфорорганических соединений, а именно О,О-диарил - 1 - (арилоксиацилокси)2,2,2-трихлорэтнлфосфонатов общей формулы

(АГО)2 P-(iH-0-(J-(.

О (Jdi3 о

где Аг и Аг - замещенный или незамещенный фенил МЛН нафтил,

которые обладают пестицидной активностью и могут найти применение в качестве фунгицидов, гербицидов, а также препаратов комплексного действия.

Известен способ получения О,О-днфенил(1-акроилокси-2,2,2-трихлорэтил) - фосфоната с выходом 42% реакцией 0,О-дифенил-(1окси-2,2,2-трихлорэтил)-фосфоната с хлоранГидридом акриловой кислоты, взятым в четырехкратном избытке, в присутствии карбоната натрия. Попытки использовать этот способ ДЛЯ синтеза предложенных фосфонатов не привели к положительным результатам.

Согласно изобретению способ получения О,О-диарил-1-(арилоксиацилокси) - 2,2,2-трнхлорэтилфосфонатов заключается во взаимодействии эквимольной смеси О,О-диарил-1окси-2,2,2-трихлорэтилфосфоната и хлорангидрида арилоксиалкилкарбоновой кислоты с

ретичным амином в инертном органическом растворителе с последующим выделением целевого нродукта известными приемами.

Процесс согласно предлагаемому способу

можно проводить смешением реагеитов прн 10-30°С с последующим нагреванием реакционной массы до 40-50°С. Конечные продукты при этом получаются с хорощнм выходом и легко выделяются обычными приемами.

Пример. Получение 0,0-ди-(2-этилфенил)-1 - (2,4 - дихлорфеноксиацетокси) - 2,2,2трихлорэтилфосфоната

К смеси 0,01 г-МОЛЬ 0,0-ди-(2-этилфенил)1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфоната и 0,01 гМОЛЬ хлорангидрида 2,4-дихлорфеноксиуксусной КИСЛОТЫ в 40 МЛ безводного хлороформа при интенсивном перемещиванин прибавляют по каплям раствор 0,01 г-моль триэтиламина в 10 МЛ хлороформа. Реакционную массу перемещивают 1 ч при комнатной температуре и 1 ч при 40-45°С, охлаждают, хлоргидрач триэтиламина отмывают водой, раствор сущат сернокислым натрием и вакуумируют. В остатке с выходом 98% получают вещество в виде вязкой жидкости (Пд 1,554); при стоянии кристаллизуется, т. пл. 115-116°С.

Найдено, %: С 48,18; Н 4,02; С1 26,83- Р 4,76.

С2бН24С150бР.

-с:

о

«S

к

т;р

I

Т щ -S

w-«

1

&н 0

N

о с

Вычислено, %: С 48J3; Н 3,78; С1 27,66; Р 4,83.

В аналогичных условиях получают другие вещества, выход, константы и данные анализа которых приведены в таблице.

Предмет изобрете.ния

1. Способ получения О,О-диарил-1-(арилоксиацилокси)-2,2,2 - трихлорэтилфосфонатов.

отличающийся тем, что эквимольную смесь 0,О-диарил-1-окси-2,2,2 - трихлорэтилфосфоната и хлорангидрида арилоксиалкилкарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с третичным амином в среде инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными методами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 10-50°С.