Способ получения 2-( - - цианэтиланилино) - оксипропилмеркапто -бензотиазола Советский патент 1975 года по МПК C07D91/46 

Изобретение относится к способу получения нового производного бензотиазола, которое может найти применение в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей.

Известно получение (М-алкиланилино)р-оксипропилмеркапто -бензотиазолов реакцией N-алкиланилинов с эпихлоргидрином с последующей конденсацией с бензотиазолом или его солями при нагревании.

.Предлагается способ получения (Ы-рцианэтиланилино)-р-оксипропилмеркапто -бензотиазола, который заключается в том, что М-(р-цианэтил)-анилин подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии кислотного катализатора с последующей конденсацией полученного промежуточного продукта с 2-меркаптобензотиазолом или его солями при нагревании в присутствии основания.

Реакцию взаимодействия N-p-цианэтиланилина с эпихлоргидрином можно проводить в присутствии кислотного катализатора - неорганический или органической кислот или их растворов.

Конденсацию N- (-хлор-р-оксипропил) -N(р-цианэтил)-анилина с 2-меркаптобензотиазолом проводят в воде, спирте и других органических растворителях.

Пример. К 14,6 г Ы-(|3-цианэтил)-анилина и 15,7 мл эпихлоргидрина при 30-35°С

прибавляют 0,5 мл 98%-ной муравьиной кислоты, перемешивают 14 час при 30-35°С, разбавляют водой, нейтрализуют раствором соды, водный слой отделяют, получают 22,73 г

Ы-(7-хлор-р-оксипропил)- Ы-(|3-цианэтил)-анилина. Выход 95,2% (масло).

Смесь 21,7 г 2-меркаптобензтиазола, 15 г соды и 700 мл воды нагревают до кипения, прибавляют в течение 5 час 22,7 г М-(7-хлор|3-оксипропил)-М-(р-цианэтил)-анилина и пемешивают 1,5 час при 100°С. Реакционную смесь охлаждают, органический слой отделяют, промывают дважды 2%-ным раствором соды и водой, а затем при температуре не

выще 35°С промытое масло растворяют в 500 мл разбавленной (2:1) соляной кислоте и фильтруют. К фильтрату прибавляют 20,5 г хлористого цинка в форме 40%-ного водного раствора и 110 г измельченной поваренной

соли, перемешивают 1,5-2 час при 10-15°С, осадок отфильтровывают, промывают минимальным количеством разбавленной (2:1) соляной кислоты и получают пасту двойной соли хлоргидрата (N-p-циaнэтилaнилипo)р-оксипропилмеркапто -бензтиазола с хлористым цииком.

В смесь 100 мл 25%-ного раствора аммиака и 800 мл воды вносят затравку измельченного кристаллического (М-р-цианэтиланилино) |3-оксипропилмеркапто -бензтиазола; при 20°С

постепенно прибавляют полученную пасту двойной соли, перемешивают 30 мин, осадок промывают дважды 3%-ным раствором аммиака и водой, сушат при 60°С в вакууме и получают 26,96 г (М-р-цианэтиланилино)р-оксипропилмеркапто -бензтиазола. Выход 73%, т. пл. 95,5-96°С (из спирта).

Найдено, %: С 61,99; 62,18; Н 5,19; 5,11; N 11,25; 11,04; S 17,27.

Ci9 Н,9 NS 082.

Вычислено, %; С 61,78; Н 5,18; N 11,38; S 17,33.

Предмет изобретения

Способ получения (N-|3-циaнэтилaнилино)-|3-оксипропилмеркапто -бензотиазола, о тличаюш,ийся тем, что N-(р-цианэтил)-анилин подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии кислотного катализатора с последуюш,ей конденсацией полученного продукта с 2-меркаптобензотиазолом или его солями при нагревании в присутствии основания и выделением целевого продукта известными способами.