Способ получения сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамидаа Советский патент 1975 года по МПК C07D49/10 

ПрИме.р 2. Получение N-(я-толуолсульфонил) -б-метил-А чпираз-олин-1 -карбоиамида.

К раствору 19,7 г М- г-толуоЛСульфонилизоцианата в 150 мл бензола приливают раство.р 8,4 г 5-метил-Д -пиразолина в 20 мл бензола при температуре не более 20° С и реакционную смесь нагревают 2 час при 60° С. После охлаждения смесь трижды экстрагируют 2%-ным водным раствором аммиака, иапользуя каждый раз 100 мл этого раствора. Соединенные экстракты нагревают до 40° С, нейтрализуют 0,5%-1ной соляной кислотой до рН 7-7,5 н обесцвечивают активирова.нным углем. После отделения активирован ного угля фильтрат медленно (вводят ,в 500 мл воды, содержащей взвешенные 2 г продукта из предыдущей партии. Одновременно прика пывают 0,5%-ную соляную кислоту так, чтобы поддерживать рН смеСи в пределах 5-6. После введения всего раство-ра продукта реакции продолжают подкисление до рН 4,5. Получают 19,6 г целевого продукта, т. пл. 118-120° С. Выход 69,7%.

Пример 3. Получение Н-(/г-хлорбензолсульфонил)-5-метил-Д-пйразоли« - 1-карбонамида.

В раствор 22 г Н-/г-хлорбензолсульфонилизоцианата в 500 мл хлорбензола вводят по каплям 9 г 5-мет1ИЛ-Л -пиразолина при температуре не более 20°С, затем постепенно нагревают в течение 2 час до 80° С и выдерживают при этой темлературе 15 мин. После охлаждения реакционную смесь трижды эксгра.гируют 1%-(НЫм водным раствором аммиака, испол.зуя каждый раз 500 мл зтого раствора. Соединенные экстракты обесцвечивают активированным углем, а затем подкисляют 2%ным раствором уксусной кислоты до рП 4,5. Получают 23 г целевого продукта, т. ил. 113-115 С. Выход 69%.

Предмет изобретения

1. Способ получения сульфамидных производных A -ниpaзoлин-l-кapбoнaмидa общей формулы

Z -С VsO.,NK-CO-N 1

где R, Ri, Rj и Rs - атом водорода или низший алкил,

Z - атом водорода или галогена или низший алюил, отличающийся тем, что производное Д нпиразолина общей формулы

,4-к,

н I

где R, RI, Ra и Rs имеют вышеуказаниые значения, подвергают взаимодействию с N-арилсульфонил-изоци анатом общей формулы

-о-SO,

где Z имеет вышеуказанные значения, в среде Инертного растворителя при комнатной температуре с дальнейшим повышением температуры ,и последующим выделением целевых продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что тем перятуру повышают до 80° С.