Способ получения фосфорилированных имидазолинов Советский патент 1975 года по МПК C07F9/24 

3

Найдено, %: Р 12,92; 12.81; N 17,0(5: 16,93.

CsHisNsOPS.

Вычислено, %: Р 13,16; X 17,86.

Пример 3. Как в примере 1, пз1,5 г 2метилшмидазолина, 3,25 г О-бутил-К-метилампдохлортиофосфата и 2,22 г карбоната калия в сухом ацетонитриле в течение 7 час при комнатной температуре с выходом 75,6% получают О-бутнл-Х-метиламидо-Х- (2-метили.мидазолинил)-тиофосфат, т. ил. 43-45° С (гексаи).

Найдено, %: Р 11,76; 11,71; N 17,08; 17,10; S 12,62, 12.83.

СэНгоХзОРЗ.

Вычислено, %; Р 12,42; N 16,86; S 12,86.

П Р и м е Р 4. К раствору 3,78 г 0,О-диэтилхлортиофосфата в спирте ири 20-10° С прибавляют одновременно раствор 1,68 г 2-метилимидазолина в спирте и раствор 1,6 г едкого натра в 10 мл воды, перемешивают 3,5 час при комнатной температуре, добавляют эфир, водный слой отделяют, эфирный слой промывают несколько раз водой, сушат сульфатом натрия, отгоняют эфир и получают 0,0-диэтил-N - (2-метилимидазолинпл) - тиофосфат,

С/0,12 мм; По выход 80%; т. кип. 971,5032; Jf 1,1508,

1,50; 11,50.

Ы

Найдено, %: Р 12,71; 12,45;

CsHiyNaO.PS.

Вычислено, %; Р 13,11; X 11,86.

Пример 5. В условиях примера 4 из 1,68 г 2-метилимидазолина, 4,05 г О-этил-0-нпропилхлортиофосфата и 1,6 г едкого натра через 2,5 час при 20-36° С получают 0-этил0-и-пропил-Х-(2 - метилимидазолинил) - тиофосфат, выход 86%; т. кип. 119-121° С/0,3 ,«.и; п о 1,5010.

Найдено, %: X 10,86; 10,89; S 12,43; 12,19.

CsHigNaOaPS.

Вычислено, %; X 1,19; S 12,81.

П Р и .м е Р 6. Как в примере, 4 из 1,68 г 2-метил И|Мидазолина, 4,8 г 0,0-дипроиилхлортиофосфата и 1,6 г едкого натра через

4

2,5 час при 30° С получают О,О-дипропил-Х(2- у1стилимидазолини;1) -тиофосфат, выход 118-120° С/О,21 мм; по

1,4970;

77,6%; т. кип. d f 1,0952;

Найдено, %: X 10,00; 10,00; S 11,73; li,66; ДШ л 70,62.

CioHaiNgOgPS.

Вычислено, %: X 10,60; S 12,13; ЛШд 70,49.

Пример 7. Аналогично примеру 4 из 1,68 г 2-метилимидазолина, 5,70 г 0,0-дифепилхлортиофосфата и 1,6 г едкого иатра через 3 час получают 0,О-дифеиил-Х-(2-метилимидазолин1;л)-тиофосфг:т, выход 92%; т. пл. 56-57,5 С {гексаи-беизол, 1 : 1).

Найдено, %; N 8,66; 8,62; Р 9,68; 9,81.

CieHiyXgOgPS.

Вычислено, %: X 8,43; Р 9,32.

Предмет изобретения

1 Способ получения фосфорилированных имидазолииов обшей формулы

СНз I

где R -алкил, арил; R-OR. XHR или

R - С;-Сц-алкил, отличающийся тем, что хлорангидрид тиофосфорной кислоты обшей формулы (RO)RP(S)C1, где R и R имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с 2-метилимидазолином в присутствии акцептора хлористого водорода при (-30) - 80° С.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве акцептора хлористого водорода используют гидроокиси шелочных металлов или их карбонаты.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в инертном органическом растворите.те ил; в водно-спиртовой среде.