Получены следующие соединения:
I.. R H. Т. пл. 147°С. CisHrOgNs.
Вычислено, %: С 47,0; Н 2,10; N 12,6. Найдено, %: С 47,2; Н 2,40; N 12,9.
II.. К 5,6-бензо. Т. пл. 191°С.
Ci/HgOgNs.
Вычислено, %: С 53,3; Н 2,4; N 10,97.
Найдено, %: С 53,7; Н 2,48; N 11,1.
Пример 2. Получение пнкрильпых нроизводных иминов.
К раствору 0,02М о-оксиаральдеметилимина и 0,02М триэтиламина в 75 мл абсолютного бензола прибавляют 0,02А1 пикрилхлорида в 25 мл абсолютного бензола. Кристаллы гидрохлорида триэтиламина отфильтровывают, фильтрат упарнвают. При разба;влении фильтрата петролейным эфиром образуются яркокрасные кристаллы О- и N-пикрильных производных о-оксиаральдиминов. Вынавшие кристаллы отфильтровывают. Выход 70-80%.
Получены следующие соединения:
III.X N-СНз. R H. Т. пл. 161°С.
тт / тт
%: С 48,5; Н 2,89; N 16,18. Найдзно, %: С 48,3; Н 2,84; N 15,78.
IV.X N C6H4OCH3-п. ,6-беизо. пл. 171°С.
Т
С24Н sOsN-i.
Вычи:лено, %: С 59,0; Н 3,29; N 11,48.
Найдено, %: С 58,7; Н 3,11; N 11,2.
Полученные соединения обладают следующими сольватохромными и фотохромными свойствами.
В электронных спектрах поглощения пикрильных производных альдегидов (соединения
1, II) при переходе от неполярных (бензол) к полярным (диметилсульфоксид) растворителям появляются две новые полосы в видимой области при 400-420 им и 520-530 нм. Цвет растворов становится оранжевым (в неполярных растворителях растворы бесцветны).
В спектрах пикрильиых производных иминов (соединения III, IV) в этих же условиях происходит перераспределение интенсивностей иолос поглощения в видимой области в районе 410-450 нм и 520-540 нм. Окраска растворов меняется от красно-ораижевой до желто-оранжевой.
Под действием облучения светом ртутной лампы кристаллы альдегидных производных и их замороженные растворы в неполярных растворителях приобретают коричневую окраску, связанную с увеличением поглощения в области 390-450 нм. Окраска металлов медленно исчезает в темноте, а окраска растворов исчезает при их размораживании.
Предмет изобретения
1.Способ получения О- и К-пикрильных нроизводных орто-оксиароматических альдегидов или их иминов, отличающийся тем, что орто-оксиароматический альдегид или его имин подвергают взаимодействию с пикрилхлоридом в присутствии третичного а., например триэтиламина, в среде абсолютного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве абсолютного органического растворителя используют бензол.
