как iB примере 1. Получают 9,7 г (93%) черно-зеленого продукта. Иглы, т. пл. 205-207°С (из этанола). Э.С.П. н.м (Igs): 210 (4,43); 311 (4,33); 581 (3,40); Найдено, %: С 70,1, 70,3; Н 5,11, 5,04; N 7,22, 7,22. C22H2oN2O4. Вычислено, %: С 70,2; Н 5,36; N 7,44. Пример 3. Получение 2-(4-карбоксифе.нилаМИНо)-3-пиперидинонафтохинона-1,4. Смесь 8,0 г 2-(4-карбоксифениламино)-3хлорнафтохинана-1,4, 50 мл пиперидина и 100 мл этанола кипятят 7 ч. Обрабатывают, как в примере 1. Получают 8,3 г (90%). Черно-зеленые иглы, т. пл. 204-206°С (из этанола). Э.С.П - Х„ах, нм (Ige): 204(4,42); 217 (4,30); 320 (4,38); 581 (3,43). Найдено, %: С 69,9, 69,8; Н 5,63, 5,56; N 7,57, 7,70. C22H2oN2O4. Вычислено, %: С 70,2; Н 5,36; N 7,44. Пример 4. Получение 2-(3-карбометоксифвнила.мино)-3-:пи1периди1Нонафтохинона-1,4. А. Получение 2-(3-кар,бометоксифениламино)-3-хлорнафтохинона-1,4. Смесь 11,4 г 2,3-дихлорнафтохинона-1,4, 15,1 г метилового эфира ж-аминобензойной кислоты, 2 мл N, N-диэтиланилина и 100 мл метннола кипятят 2 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают мета1нолом и серным эфиром. Получают 16,0 г (94%) оранжевого вещества. Кристаллы, т. пл. 192 - -193°С (из метанола). Найдено, %: 63,2, 63,2; Н 3,46, 3,61; N 4,03; CI 10,4, 10,4. CisHisCl NO4. Вычислено, %: С 63,3; Н 3,53; N 4,09; С1 10,4. Б. Получение 2- (З-карбометоксифениламино) -3-пиперидинонафтохинона-1,4. Смесь 10,2 г 2-(3-карбометоксифениламино)-3-хлор|Иафтохи-нона-1,4, 30 мл пиперидина и 30 мл метанола кипятят 3 ч. Получают 8,0 г (70%) черно-зеленого продукта. Иглы, т. пл. 126 - 128°С (из метанола), Э.С.П. - Хтах, нм (Ige): 212(4,34); 227(4,35); 271 (4,12); 312 (4,28); 578 (3,44). 70,5; Н 5,24, 5,49; Найдено, N 7,22, 7,20. C23H22N2O4. Вычислено, %: С 70,8; Н 5,68; N 7,17. Пример 5. Получение 2-(4-карбометоксифениламино)3--пиперидинонафтохинона-1,4. А. Получение 2- (4-карбометоксифениламино) -З-хлорнафтохинона-1,4. Смесь 11,4 г 2,3-дихлорнафтохинона-1,4, 15,1 г .метилового эфира л-аминобензой-ной кислоты, 2 мл N, N-диэтиланилина и 100 мл метанола кипятят 18 ч. Получают 16,8 г (98%) оранжевого продукта. Кристаллы, т. пл. 256-257°С (из метанола). Найдено, %: С 63,0, 62,8; Н 3,54, 3,47; N 4,03; С1 10,7, 10,7. C,8H,2C1N04. Вычислено, %: С 63,3; Н 3,53; N 4,09; С 10,4. В. Получение 2-(4-карбометоксифениламино)-3-пиперидинонафтохинона-1,4. Смесь 16,8 г 2-(4-карбометоксифениламино)-3-хлорнафтохинона-1,4, 50 мл пиперидина и 50 мл метанола кипятят 2 ч. Получают 15,4 г (80%) черно-зеленого продукта. Иглы, т. пл. 176 - 178°С (из метанола). Э.С.П. - - Я„ах , им (Igs): 206 (4,37); 250(4,29); 322 (4,38); 561 (3,60). Найдено, %: С 70,8, 70,8; Н 5,69, 5,64; N 7,11. С2зН2аН2О4. Вычислено, %: С 70,8; Н 5,68; N 7,17. Предмет изобретения 1. Способ получения 2-карбокси-(карбометок1сн)-феииламино-3 - пииеридинонафтохино Еоъ-1,4-отличающийся тем, что 2-карбокси- (карбометокси) -фениламино-3 - хлорнафтохнноны-1,4 обрабатывают пиперидином при кипячении в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. I, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют спирт, например этанол.
Авторы
Даты
1975-08-15—Публикация
1973-09-24—Подача