Вместо этилендиамина можно применять его соли, например с соляной кислотой.
Соответствующие 2-замещенные-А2-имидазолины могут быть получены из алифатических, жирноароматических, ароматических и гетероциклических кислот.
В качестве органических растворителей помимо этилеигликоля могут быть использованы такие апротонные растворители, как нитробензол или хлорированные углеводороды.
Пример 1. Раствор 0,02 г моля карбоновой кислоты 1,5-4 мл этилендиамина и 8-14 мл растворителя нагревают при 160- 170°С в течение 0,5-1,5 ч с обрат1ным холодильником, после чего последний замепяют нисходящим холодильником и продолжают нагревание при 160-210°С таким образом, чтобы образующаяся смесь медленно отгонялась (1-2 ч). При необходимости нагревание повторяют, предварительно добавив 0,5-2 мл этилендиамина.
Реакционную массу охлаждают, разба-вля от 30 мл эфира илп бензола и экстрагируют
Возможен и другой метод выделения имидазолина. Реакционную массу подкисляют 107о-цой соляной кислотой до рН 1-2, растворитель отгоняют с водяным паром, а водный раствор фильтруют и упаривают в вакууме. Таким образом получены соединения: 2- (м-Ннтрофенил) имидазолин, выход 73%
2- (1-Нафтил) метилнмндазолин (санорин, нафазоли.н) - 74% 2-Фенилметнли1Мидазолин - 60%
2-н.-Октилимидазолин - 79% 2- (3-ниридил) «мидазолин - 67%.
Свойства и выходы внервые синтезированных 2- (1г-мето,кснфенил) (IV), 2- (3,5-диметокснфенил) (V), и хлоргндрата 2- (л-хлорфенил) (VI) - имндазолинов приведены-- в табл. 1.
Пример 2. Из pacTiBOpa 0,02 г моля карбо1новой кислоты, 2 мл безводного или 2,6 мл 70%-ного водного этилендиамина, 50мг /г-толуолсульфокислоты, 14 мл гликоля, носле кипячения в течение 0,5-18 ч, отгоняют 7-10 мл этнленгликоля за 0,5-8 ч. Остаток размешивают с 25-30 мл воды со льдом, под
2-замещенные-Д2-имидазолины формул RT
последовательно (2X10 мл) соляпой кислотой (1:1) и (2X10 мд) водой. Солянокислые и водные вытяжКИ объединяют, при необходимости очищают фильтрованием, охлаждают во льду и нодщелачнвают при сильном размешиваннн 5-10 мл 50%-иого водного раствора едкого натра. Осадок отделяют фильтрованием, промывают на фильтре водой (3X5-7 мл) и сушат прп 50-70° в сушнльном щкафу или вакуум-эксикаторе над щелочью. В том случае, если и.мидазолин выпадает в виде масла, его экстрагируют (4 X X 10 мл) хлороформом.
Хлороформпые вытяжки промьшают (2 X X 5 мл) водой, сущат над поташом и унаривают в вакууме водоструйного насоса до температуры 6aiiH 100°С. Оставшийся имидазолин выделяют в виде основания или хлоргндрата.
Таблица 1
NH
щелачивают 1,5-2 мл 50%-ного едкого натра, выдерживают 15 мни на холоду и фильтруют. Осадок нромывают 3 X 5-8 мл холодной воды и сушат в вакуум-эксикаторе над пятиокисью фосфора. В случае, если имидазолин после подщелачнвания выпадает в виде масла, его экстрагируют хлороформом.
Реакцию проводят аналогичным образом, если вместо кислоты берут ее эфир или амид, а вместо этнлендиамииа - его солянокислую соль.
Время проведения реакции, выход и свойства полученных имидазолинав приведены в табл. 2. Темнературы плавления известных-Д -имидазолинов соответсвуют литературным данным.
2-Заме1ценные-Д2-имидазолины формулы
6
Таблица 2
.N-1 NH-J
