хлорида. Смесь продуктов сплавляют при 165-170°С в течение 1,5 час. Полученную твердую массу обрабатывают 10%-ным раствором соды для удаления остатков п-нитробензоилхлорида. Получают 7,5 г (91%) вещества; т. пл. 218-220°С (из смеси изомеров ксилола). Найдено, %: С 60,39, 60,68; И 3,59, 3,43; N 14,80. Ci9ni4N405. Вычислено, %: С 60,31; Н 3,73; N 14.81. Rf 0,8 (элюент - спирт : бензол, 1:8). Вещество растворяется в спиртах, диоксане, диметилформамиде; не растворяется в эфире, бензоле. Ямакс 262 нм (Ige 4,49), Ямакс 385 нм (Igs 4,38) (в спирте). 1-феиил-2-(п-аминофенил) - 5 - аминобеизимидазол. К раствору 9,42 г SnCl2-2H2O в 50 мл концентрированной соляной кислоты, нагретому до 70°С, в течение 15 мин добавляют 2 г 4-нитро-2 - (л-нитробензоил) - аминодифениламина. Реакционную массу кинятят в течение 2 час. К концу кипячения все переходит в раствор. Его охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, растворяют в воде и подщелачивают 10%-ным раствором едкого натра до рН 9,5-10. Получают 1,33 г (84%) вещества; т. пл. 267-268°С (из 50%-ного спирта). Найдено, %: С 75,26, 75,68; Н 5,89, 5,63; N 18,31, 18,29. Ci9HieN4. Вычислено, %: С 76,0; Н 5,33; N 18,67. Rf 0,84 (спирт : бензол 1:5). ччакс 285 нм (Ige 4,18); Хмакс 335 им (Ige 4,23). Растворитель - спирт. Вещество растворяется в спиртах, диоксане, диметилформамиде, не растворяется в эфире, гептане. 4 Предмет изобретений 1. Способ получения 1-арил-2-(п-аминофенил)-5-аминобензимидазолов общей формулы I т, (О где Аг - фенил, а-нафтил или р-антрахинонил, отличающийся тем, что о-фенилендиамин общей формулы П де Аг имеет указанные значения, подвергат взаимодействию с хлорангидридом п-нитобензойной кислоты и полученный анилид общей формулы П1 осстанавливают двухлористым оловом в сояной кислоте. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, то конденсацию хлорангидрида нитробензойой кислоты с соединением формулы П осуествляют при 165-170°С.
Авторы
Даты
1975-09-30—Публикация
1973-12-29—Подача