Способ получения четвертичных аммониевых соединений Советский патент 1975 года по МПК C07C87/30 

Описание патента на изобретение SU486504A3

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АММОНИЕВЫХ

СОЕДИНЕНИЙ

3

ганических растворителях, предпочтительно в водных растворах при 20-80°С. Конечные продукты представляют собой, как правило, бесцветные кристаллы.

Реакционную среду, а также катионы

е

исходных продуктов предложеи анион Z

но выбирать в каждом конкретном случае таким образом, чтобы соль (QZ) или целевой продукт выделялись из реакционной среды в качестве нерастворимых продуктов. В том случае, если процесс взаимодействия вышеуказанных исходных компонентов производится в органическом растворителе, то из реакционной среды выделяется соль (QZ). В том случае, если нроцесс взаимодействия проводится в водной среде, то из реакционной массы выпадает целевой продукт.

В соответствии с предпочтительным вариантом предлагаемого изобретения компонент общей формулы II взаимодействует в виде соли щелочного металла с галогенидом формулы III.

В соответствии с предпочтительным вариантом в качестве атомов галогена в соединении формулы III используют атомы хлора и брома, а в качестве соли щелочного металла используют натриевую или калиевую соль карбоновой кислоты.

Полученные соединения общей формулы I обладают широким антибактерицидным действием.

Пример 1. Растворяют в 70 частях воды 40 частей бензилбис-(2-гидроксиэтил)-додециламмонийхлорида и затем прибавляют при 55-60°С к раствору 13,6 ч. паратолуолсульфокислоты, 4 частей гидроокиси натрия и 50 частей воды. После этого перемешивают в течение 1 час при этой же температуре. Затем реакционную смесь охлаждают до 10°С, в результате охлаждения из реакционной смеси выпадает продукт, соответствующий формуле I, где А-

. С-0н,с в форме бесцветных кристаллов. После однократной перекристаллизации из смеси растворителей - метилового спирта и воды. Полученный аналитический продукт плавится при 74-75°С.

Пример 2. Раствор 13,8 частей салициловой кислоты в 50 объемных частях метилового спирта при 25°С и постоянном перемешивании сначала смешивают с 8,4 частями бикарбоната натрия и после этого с 40,0 частями бензилбис - (2 - гидроксиэтил)-додециламмонийхлорида. После добавления компонентов смесь кипятят 90 мин с обратным холодильником. Затем выпавший хлористый натрий отфильтровывают, а оставшийся фильтрат упаривают в вакууме (12 мм рт. ст.). После упаривания остается продукт, отвечающий формуле I, где

в виде вязкого масла, кристаллизуемого при стоянии. Выход конечного продукта реакции приблизительно 46 частей. Очищенный путем перекристаллизации из эфира или ацетонитрила продукт имеет т. пл. 73-75°С.

Пример 3. К 5,0 частям дифенил-4-карбоновой кислоты и 1,4 частям гидроокиси калия в 75 частях воды при 95°С в течение 10 мин прибавляют раствор 12,0 частей 3-хлорбензилди-(2-гидроксиэтил) - додециламмонийбромида в 25 частях воды. После добавления указанного раствора реакционная смесь охлаждается до температуры 5°С и из реакционной массы выпадает продукт, отвечающий формуле I,

где

который затем фильтруется, промывается водой и высущивается. Выход конечного продукта 14 частей; т. пл. полученного продукта составляет 100-108°С. После перекристаллизации из этилового эфира уксусной кислоты очищенный продукт имеет т. пл. ПО-111°С. Таким же образом получены соединения, указанные в таблице.

Продолжение

10

Продолжение Предмет изобретения Способ получения четвертичных аммониевых соединений общей формулы (К2-СНг-№в,)(®0-Х-)А , где А - органический остаток, связанный с X через атом углерода; X - группы -СО-, -SOs- или -5Оз-; RI - высокомолекулярный алифатический остаток; R2 - моноциклический бензольный остаток; Кз и R4 - низший двухвалентный алифатический остаток и п - целое число не больше 2, отличающийся тем, что соединение общей формулы

РО-Х- д в которой q представляет собой катион, а А, X и п - имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы R,5-CH2-N R,z® R4-OH в которой Z - азот галогена, а Rj, R2, Rs и R4 имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением продукта реакции известными способами,

Похожие патенты SU486504A3

название год авторы номер документа
Способ получения 9(3-амино-1-пропенил) -9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов 1973
  • Дитер Бекк
  • Раймонд Бернаскони
  • Карл Шенкер
  • Анджело Сторни
  • Макс Вильгельм
SU502602A3
Способ получения производных -фенилжирной кислоты 1969
  • Альберто Росси
SU528864A3
Способ получения уреидофенокси2-окси-3-аминопропанов 1972
  • Макс Вильхельм
SU563911A3
Способ получения 9-(3-амино-1пропенил)-9,10-дигидро-9,10-этаноантраценов 1972
  • Дитер Бекк
  • Раймонд Бернаскони
  • Карл Шенкер
  • Анджело Сторни
  • Макс Вильгельм
SU482941A3
Способ получения производных -фенилжирной кислоты 1971
  • Альберто Росси
SU486503A3
Способ получения -(аминофенил)алифатических карбоновых кислот или их производных,или их солей 1970
  • Ричард Уиллиам Джеймз Карней
  • Джордж Де Стивенс
SU479283A3
Способ получения производных пиперидина или их солей 1974
  • Карль Шенкер
  • Раймонд Бернаскони
SU560531A3
Способ получения производных 1-(3-арилокси-2-оксипропил)-пиперидинов или их солей 1974
  • Макс Вилгелм
  • Херберт Шретер
  • Курт Ейхенбергер
  • Франц Остермейер
SU552901A3
Способ получения -(аминофенил)-алифатических карбоновых кислот или их производных или солей 1970
  • Ричард Уиллиам Джеймс Карней
  • Джорж Де Стивенс
SU472499A3
Способ получения производных имидазола, их стереоизомеров, смеси стереоизомеров или их фармацевтически приемлемых солей 1986
  • Ласли Джонстон Браун
SU1482530A3

Реферат патента 1975 года Способ получения четвертичных аммониевых соединений

Формула изобретения SU 486 504 A3

SU 486 504 A3

Авторы

Макс Дюнненбергер

Макс Шелленбаум

Фульвио Казагранде

Даты

1975-09-30Публикация

1970-02-06Подача