Способ получения уреидофенокси2-окси-3-аминопропанов Советский патент 1977 года по МПК C07C93/00 C07C93/10 

никеля Реиея или дигид р11да:МИ легких металлов, например натрийборгидридом.

Реакция проводится обычиым образом з присуТСтвии или отсутствие разбавителей, конденсационных и/или каталитических средств, при пониженной, нормальной или повышенной температуре, при Необходимости в закрытом сосуде.

В зависимости от исходных веществ целевой продукт получают в свободном виде или в виде солей. Так, например, можно получать основные, нейтральные или омешанные соли или гидраты солей. Целевые продукты могут быть выделены в виде рацемата или оптически актив ных изомерав.

П р и м еф 1. 10 г 1- п- (Nj,,Nj ,-|ДИметилуреидо) -фенокси - 2-оксо-З-изопропиламинопропана :В 200 мл этаиола гидрируют в присутст1вИ|И 1,5 г 10%-ного шалладиевого угля при цор.мальпом давлении и комнатной температуре. По окончании 1поглоще1ния водорода катализатор отфильтровывают и выпаривают растворитель в ва1иууме. Остается l- tt-iNj,NV -ди1метилуреи|до) - фанокои -2-окои- 3 -изонропиламинопропан формулы

ОН

СНз

(СНз) y-OCHjCHCHiNHOii

сн.

плавящейся после перекристаллизации из бензола цри 138-139°С.

ПрИмер 2. Аналогично примеру 1 можно та«же получить следующие соединения:

1- о-хлор-п- (NpNj ,-диметилуреидо) - февакси -2-окси-3-изо:П|рО1Тиламинопр01пащ, т. ил. 130°С;

1- о-аллил-п- (N.,Nj -ди1метилуреи1Д;о) -фепакси -2-0 Кси-3-изопро,пиламинонрапан, т. пл. 110-112°С;

1- м- (Nj.NJ -.ииметилуреИ до) -фвнО|К1Си -2-окси-З-нзопропиламинопропан, т. пл. 130°С;

t

1- п- -(N j -метилуреидо) -фенокси -2-окси-3-изоцро1рила1минопропан, т. нл. 152-155°С.

Формула изобретения

Слособ получения уреидофено Кси-2-окси-3-аминопропайов общей формулы (I)

ОН

Ш2-СН-СН,«Н-Кз

где RI - водород, згJмeщeнный или иезамещеиный алифатический остаток;

Rz - за1мещвнный или незамещенный алифатичеокий остаток, или Ri и Ra вместе - двухвалентный алифатический остаток, который может содержать гетероатом;

Ra - алифатический или циклоалифатический остаток;

R4 - водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, циклоалкил, фенилнизший алкил и низший алкоксил, фенил, низший алкенилоксил, низший алкинило-ксил, галоген, замещенный низший алкил, фенокси-, трифторметил- или циантруппа, причем уреидоостаток находится в мета- или пара-положении по отношению к Rs - остатку; ил.и их солей, отличающийся тем, что в соединении структурной формулы (II)

О

/Л

Ч

:f -c-T4H

Р/

R

R.

пде RI, R2, RS и R4 имеют вышеуказаиные значения; воостана1вл и)вают 2-;кетогрупПу, например, каталити1ческ}им гидрированием с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.