Способ получения замещенных гуанидинофенилмочевины Советский патент 1975 года по МПК C07C127/16 C07C129/12 

Целевой продукт выделяют известными приемами в виде свободпого оспования- или соли с соответствующими кислотами, папример хлоргидрата, сульфата, фосфата, ацетата, беизоата, тартрата, адипата, лактата, глюконата, цитрата, оксалата, сукцпната, метансульфоната или паратолуолсульфопата.

Пример 1. Окись свинца (РЬО) 0,8 г вводят в раствор 1- (3-изобутилтиоуреидо) -8-(3-«-хлорфенилуреидо) -бензола (1,13 г) в этаноле, который насыщен газообразным аммиаком (50 мл). Смесь неремешивают прн комнатной температуре в течение 7 дней, раствор отфильтровывают, промывают кипящим этанолом, твердый остаток и объединенные фильтраты выпаривают досуха. Остаток растворяют в 5 мл этанола и добавляют насыщенный эфирный раствор соляной кислоты (3 мл), а затем вводят 150 мл сухого эфира. Высадивщееся белое твердое вещество отфильтровывают, промывают сухим эфиром и затем холодным изонропиловым спиртом и сугпат под вакуумом. Получают 1- (3-нзобутилгуанидино) -З-(З-я-хлорфенилуреидо) -бензол с т. пл. 212°С.

Пример 2. 1- (3-изопропилтиомочевино)-3- (З-п-хлорфепилмочевино) -бензол (1,5 г) растворяют в 100 мл этанола, насыщенного газообразным аммиаком, и перемеиливают раствор в течение 24 час прн комнатной температуре в присутствии желтой окиси ртути (1,02 г). С целью коагулирования эту смесь

кипятят в течение получаса и отфильтровывают выпавплий осадок от нагретой смеси. Твердый осадок промывают тремя порциями кипящего этанола (по 50 мл каждая) и соединяют

вместе фильтрат и промывные воды, после чего упаривают их досуха. Остаток растворяют в 10 мл метанола н добавляют 3 мл насыщенного эфирного раствора соляной кислоты, а затем еще 150 мл сухого эфира. Осевшее

масло быстро отвердевает, его отфильтровывают и кристаллизуют из этанола. Получают I - (3-изопропилгуанидино) - 3 - (3-я-хлорфеиилмочевино) - бензолгидрохлорид с т. пл. 224-225°С.

Пример 3. Используя соответствующие исходные вещества, получают по методике, описанной в примере 2, соединения, приведепные в таблице.

Пример 5. 1- (3-Изобутилгуанидино) -3(З-п-хлорфенилмочевино) - бензолгидрохлорид (33,2 г) суспендируют в этиладетате и энергично смещивают с раствором каустической соды (4 г) в 200 г дистиллированной воды при комнатной температуре до тех пор, пока

не наступит растворения твердого вещества. Органическую фазу тщательпо отделяют и перемешивают с раствором глюконолактона (11,9 г) в 250 мл дистиллированной воды в течение 16 час. Водную фазу отделяют н выморажив.ают, получая 1- (3-изобутилгуанидино) -3- (3-«-хлорфенилмочевино) - бензолглюконат, который после кристаллизации из не

N(i 0-:Nl Hf

N11

NH-CO-NHF llCj

// V

большого количества абсолютного этанола имеет т. пл. 144-146°С.

Предмет изобретения

. Способ получения замещенных гуанидинофенилмочевины общей формулы I

JVH-(JO- SfHK2

1Й }Н-С-«НII SH

где R - этил;

R2 - бромфеиил и грунна

-NH-СО-NHR2 находится в метаположении;

или R - изопронил, изобутил, изопентил или фенил;

R - хлорфенил, бромфенил, нитрофенил, этоксифенил или толил и групна

-NH-СО-NHR2 находится в мета- или параиоложении;

или R - хлорфенил;

R2 - алкил Сз-Сю и группа

-NH-СО-NHR2 находился в метаполол-сении;

или R - толил НЛП хлорфенил;

R2 - фенил или о-хлорфеннл и группа 5 NH-СО-NHR2

находится в параположении, отличающийся, тем, что, замещенные тномочеВИ11Ы общей формулы II

SH-CO-NILR

E-Xll-CS-iv H У

или соответствующие соли тиурония, НИИ, подвергают взаи модействию с аммиаком в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта в виде свободного основания или в виде соли известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора в процессе используют окислы элементов II Б или IV А группы периодической системы элементов, наприме окислы ртути или свинца.