Способ получения 1,2-антрахинонизомидазолов Советский патент 1975 года по МПК C07C49/68 C07C49/76 C07D49/34 C07D49/36 

окиси марганца отфильтровывают и фильтрат разбавляют водой, получая 2,65 г (80%) 2,2пентаметиленантрахинонизоимидазола. Вещество может быть очищено пропусканием в хлороформе через слой безводной окиси алюминия. Желтые призмы (из смеси бензол-нгексан), темнеющие при нагревании и плавящиеся с разложением около 160°С.

Найдено, %: С 75,67; 75,72; Н 4,95; 5,02; N 8,78; 8,59.

CsoHisNsOg.

Вычислено, %: С 75,93; Н 5,10; N 8,86.

Диоксановый раствор может быть использован для дальнейщих реакций без выделения антрахинонизоимидазола.

Аналогичным образом получают 2,2-диметилантрахинонизоимидазол и 2-метил-2-этилантрахинонизоимидазол с выходами 78 и 70% соответственно. В качестве растворителей могут быть использованы хлороформ, бензол, этилацетат, уксусная кислота и др. Окислителями могут быть кроме двуокиси марганца двуокись свинца, тетраацетат свинца, азотная кислота.

Пример 2. В раствор 3,52 г 4-хлор-2,2пентаметиленантрахинонимидазолина в 120 мл уксусной кислоты при 20°С вливают 1,5 мл 567о-ной азотной кислоты и раствор, изменивщий окраску с синевато-красной на желтую, сразу выливают в воду. Осадок отфильтровывают, промывают водой и высущивают, получая 3,0 г (85%) 4-хлор-2,2-пентаметиленантрахинонизоимидазола. Для очистки вещество фильтруют в растворе хлороформа через слой окиси алюминия и кристаллизуют из бензола, получая светло-желтые иглы, т. пл. 128- 129°С.

Найдено, %: С1 10,00, 9,85; N 8,05; 7,90.

CsoHlisClNaOs.

Вычислено, %: С1 10,11; N 7,99.

Аналогично получают с выходом 88% 4бром - 2,2 - пентаметиленантрахинонизоимидазол, т. пл. 147-148°С.

Пример 3. Аналогично примеру 1, но с применением 5-хлор-2,2-пентаметиленантрахинонимидазолина в среде бензола получают 5хлор-2,2 -пентаметиленантрахинонизоимидазол с выходом 62%.

Найдено, %: С1 9,93; 9,87; N 7,88; 7,92.

CaoBisClNaOa.

Вычислено, %: С1 10,11; N 7,99.

Формула изобретения

Способ получения 1,2-антрахинонизоимидазолов общей формулы

где R и RI - одинаковые или разные алкильные радикалы или R и Ri входят в состав насыщенного углеродного цикла; Х Н, С1, Вг, отличающийся тем, что 1,2-антрахипоиимидазолины общей формулы

где R, RI и X имеют вышеуказанные значения, подвергают обработке окислителями,например двуокисью марганца, двуокисью свинца или азотной кислотой в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.