Способ получения производных имидазо (1,2-а) симм-триазина Советский патент 1975 года по МПК C07D55/12 

Конденсацию обычно проводят в непо- лярном растворителе или в отсутствие растворителя путем нагревания обоих компонентов до 6О-.180°С, предпочтительно до 80-140 С, Можно реакцию осуществлять в присутствии связывающего кислоту аген- та, такого как карбонат натрия, гидрокарбонат натрия и триэтиламин. Образующиеся при конденсации промежуточные соединения формулы о

V

YY

V

-Rj, 1

X

где R. У

имеют указанные

гначения,

обычно выделить нельзя. Они легко цикпизуются в соединения общей формулы 1.

П р и. м е р.. 8-{2,6-дихлорфенил).7- {4-хлорфенил ) -оксо 2,3-дигидрои мида- so-(1,2-а)- :имм триазин.

R

2,3 г (0,О1 моль) 2-(2,6.диxлopфe-. к лaминo)- 2 нмидaзoлинa растворяют в 50 мл абсолютного бензола и после добавки 5 мл триэтиламина при температуре кипения в раствор прикапывают в течение приблизительно 15 мин 2,4 г (0,01 моль) N -( а -.хлор 4-хлорбензилиден)кабамоилхлорида растворенного в 2 5 мл. абсолютного бензола. Затем нагревают

реакционную смесь в течение 0,25 час и

. сгущают в вакууме досуха. Остаток обра батывают разбавленной соляной кислотой для удаления загрязнений, которые растворяются, и затем отсасывают. После промывания водой, этанолом и прортым эфиром образовавшийся имидазо-(1,2-а)-. Симм-триазин отжимают на глине и пе рекристаллизовывают из хлороформа, вы;ход 2,25 г (52,0% от теоретического),

т. пл, 320-322°С.

; Соединение нерастворимо в воде, разбавленной соляной Кислоте, этаноле и простом эфире. Оно растворяется в диметил- сульфоокиси, .. .

в таблице приведены другие соединения полученные аналогично примеру 1,

Выход, %

Температура плавления, °С

С1327-329

38,6

С1

285-288

26,9

317-319

26,9

39,О

239,5-242,5

248-251

43,2

32,2

/-(

-/Л

220-222

51,0

. б Продолжение таблийш

38,2

245-247

6.2

213-216

С1

3

28,2

Предмет изобретения

Способ получени производных имидазо -(152--а)- :имм триазина общей формулы

О

мА

С

N

/R,

N R.

фенил незамещенный или задемещенный одинаковыми или различными атомами галоида, предпочтительно атомами фтора, хлора или брома, метилом, метокси- или трифторметильной группой;

R водород, фенил, незамещен2ный или замещенный одним или несколькими атомами галоида, предпочтительно ато мами хлора.

.отличающийся тем, что фенлл|аминоимидаЗолин общей формулы

,

RI где R имеет указанные значения,

подвергают взаимойействию с соединен ем общей формулыО

R C N-C-X,

2о

R имеет указанные значения;

где

X и У - одинаковые или различные п ) 30 означают галоид, предпочтительно хлор ййи1 бром,

с последующим выделением целевого ; продукта известными приемами,

2.Способ по п.. 1, о т л и ч а ю щ И йS5 ic я тем, что процесс проводят в среде

растворителя при 6О-180°С.

3.Способ по пп, 1и2, ртлич аю щи и с я тем, что процесс проводят

в присутствии основания.