Бицикло /9,3,1/пентадеканон-15 и способ его получения Советский патент 1976 года по МПК C07C49/36 

CisHsiON.

Вычислено, %: С 78,89; Н 10,75; N 4,85.

ИК-спектр: 1660 .

Пример 2. К раствору 10 г 1-морфол.иноциклододецена в 100 мл метанола постепенно прибавляют при комнатной температуре раствор 3,5 г свежеперегнанного акролеина в 20 мл метанола. Перемешивают 5 час, выпадает белый аморфный осадок, который отфильтровывают, расплавляют (т. пл. 84-86°) и перегоняют. Получают 5 г бицикло 9,3,1 пентадекадиен-11 (15), 12(13) - морфолино-15; т. «ип. 170-176°/ мм.

Выход 55t% от теоретического.

Пример 3. 5 г бицикле 9,3,1 пентадекадиен-11 (15), 12(13) - морфолино-15 гидрируют в 30 мл этилового спирта при комнатной температуре в присутствии каталитических количеств Pd/BaSO4 до .поглощения 400 мл водорода (0,4л). Катализатор отфильтровывают, этиловый спирт отгоняют. Остаток растворяют в 50 мл хлороформа и добавляют к нему при перемешивании 30 мл 10%-ной соляной кислоты, оставляют на 8 час. Раствор хлороформа отделяют, промывают водой, сушат CaCl2. Растворитель удаляют, твердый остаток перекристаллизовывают из метанола.

Получают 3,5 г бицикло 9,3,1 пентадеканона-15;т. пл. 71-72°.

Выход 95%.

ИК-спектр: 1700

Найдено. %; С 81,10, 81,46; Н 11,83, 11,76.

С,5Н2бО.

Вычислено, %: С 81,08; П 11,70.

Предмет изобретения

1. Бицикло 9,3,1 не11тадеканон - 15 общей формулы

как душистое вещество с мускусным запахом. 2. Способ получения соединения по п. 1, отличающийся тем, что 1-морфол иноциклододецен подвергают взаимодействию с акролеином в органическом растворителе, полученный при этом бицикло 9,3,1 пентадекадиен - 11(15), 12(13) - морфолино-15 восстанавливают в присутствии катализатора гидрирования с последующим гидролизом образовавшегося при этом продукта 10%-ным раствором соляной КИСЛОТЫ и выделением целевого продукта известными приемами.