Способ получения диазоаминосоединений Советский патент 1937 года по МПК C07C245/24 

XX

ЗОзН

арил-N- CH-CH-N-арил

оон

NN

IIII

NN

II

RR

SOgH

СООН

и отличаются прекрасной растворимостью в водно-щелочных или содовых растворах при весьма малой растворимости в нейтральных растворах, что облегчает их выделение. Кроме того, эти новые диазоаминосоединения весьма устойчивы к сушке и к хранению, но легко разла-NH-СНз-СНз- NH -

ВОзН полученной либо конденсацией 4 сульфоантраниловой кислоты с этиленхлоридом, либо сульфированием этилендиантраниловой кислоты, добавляют при размешивании раствор, полученный дйазотированием в обычных условиях 163 г 2,5 дихлоранилина и присыпают в течение реакции по частям соду, следя за тем, чтобы реакция среды была нейтральной. Выпавший осадок диазоаминосоединения отфильтровывается, промывается и сушится. Получаемое диазоаминосоединение светло-желтого цвета прекрасно растворимо в водно-щелочных раствоSO,

гаются при действии минеральных и органических кислот с выделением активных диазосоединений.

Пример. К водному раствору 274 г натриевой соли 4,4 дисульфокислоты 2,2 дикарбоксидифенилэтилендиамина строения:

соон

соон

SOgH -NH-СН,- pax и не вступает в таком растворе в сочетание с различными азосоставляющими, Аналогичные диазоаминосоединения были получены из той же 4,4 дисульфокислоты 2,2 дикарбокси дифенилэтилендиамина и других диазотированных аминов, как бензидин, дианазидин, паранитроанилин, метанитроанилин, 5 хлортолуидин, 4 хлораназидин и т. п. Пример 2. К водному раствору, содержащему 274 г натриевой соли 5,5 дисульфокислоты 2,2 дикарбокси дифенилэтилендиамина, строе /50зНСН,-NH

полученной при конденсации 5 сульфоантраииловой кислоты с этиленхлоридом, приливают в условиях, описанных в примере 1, раствор, полученный при диазотировании 138 г паранитроанилина. Полученное диазоаминосоединение обрабатывают, как в примере 1.

/Аналогичные диазоаминосоедине-NH-CH-CHa -NH -

SO,H/ / COOH полученной аналогично описанной в примере 1, но, исходя из пропиленхлорида, приливают раствор соответствующих количеств диазотиро СООН

СООН

ния были получены из той же 5,5 дисульфокислоты 2,2 дикарбокси дифенилэтилендиамина и из иных диазотированных аминов.

Пример 3. К водному раствору 290 г соли 4,4 дисульфокислоты 2,2 дикарбокси дифенилпропилендиамина строения:

СНз

COOH/N/NSO H

ванного амина и полученное диазоаминосоединение обрабатывают, как в примере 1.

Аналогичные диазоаминосоединения получаются и при применении 4,4 дисульфокислоты 2,2 дикарбокси дифенилбутилендиамина, а также при применении смеси производных этилен-пропилен- и бутилендиамина.

Пример 4. К водному раство; ру 200 г соли 3,3 дисульфокислоты дифенилэтилендиамина или 3,3 дисульфокислоты дифенилбутилендиамина или же их смеси приливают раствор диазотированного амина и обрабатывают, как описано в примере 1.

Вместо 3,3 дисульфокислот дифенилалкилендиаминов были применены и соответствующие им 4,4 дисульфокислоты 2,2 дисульфокислоты и 2,5,2,5 тетрасульфокислоты дифенилалкилендиаминов.

Пример 5. В условиях, описанных в примере 1, приливают к раствору 215 г соли 5,5 дисульфокислоты 2,2 дитолилэтилендиамина раствор диазотированного амина.

5,5 дисульфокислота 2,2 дитолилэтилендиамина может быть заменена 5,5 дисульфокислотой 2,2 дитолилпропилендиамина или 5,5 дисульфокислотой 2,2 толилбутилендиамина, или 5,5 дисульфокислотой 2,2 дитолиламилендиамина, или их смесью.

Пример 6. К 316 г 2, 4, 2, 4 тетрасульфокислоты 1,1 динафтилэтилендиамина или соответствующему производному иного алкилендиамина

приливают раствор диазотированного амина и обрабатывают аналогично вышеуказанному.

Пример 7. К 316 г б,8,68 тетрасульфокислоты 2,2 динафтилэтилендиамина приливают в условиях примера 1 раствор диазотированного амина.

Предмет изобретения.

2 Прием выполнения способа по п. 1, отличающийся тем, что для получения диазоаминосоединений применяют раствор производного диарилалкилендиамина, полученный непосредственно при взаимодействии производного ароматического амина с алкилендихлоридом без выделения продукта реакции.

3. Видоизменение способа по п.п.1 и 2, отличающееся тем, что вместо индивидуальных производных диарилалкилендиаминов, означенных в п. 1, применяют смесь их, содержащую различные алкиленовые группы.