Способ получения -(3,4-диалканилоксифенил)- -аланина Советский патент 1976 года по МПК C07C101/08 

Изобретение относится к способу получения f -(3,4.-диалканш1Оксифенил)-Ь -аланина, который может найти применение в медицине. Основанный на реакции ацилирования аминокислот уксусным ангидридом, предлагаемый способ получения JJ -(3,4-диалканилоксш})енил)- L -аланина общей формул ОСО () СНз 000(,5 СНр-ОН-ОООН где tl - О - 2, или его солей с нетоксич ными органическими или неорганическими кислотами, заключается в том, (3,4 -диоксифенил)- L -аланин обрабатывают соединением общей формулы СН , (СНр ) ЗО где П имеет выщеукааанное значение; X- хлор или бром, в кислой среде с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли известным способом. Пример. КЗ,2л ледяной уксусной кислоты, нагретой до 40°С, добавляют 0,400 кг f -(3,4 диоксифенил)-и- аланина и 480 мл хлористого ацетилу наблюдая повышение температуры до 50 С, выдерживают 2 час при 4О-45 С и непрерывном перемешивании, охлаждают до 16°С, отделяют 0,51О кг осадка, который промывают и сушат. Выход хлоргидрата |Ь -(3,4-диацетоксифенил)-1 -аланина79,5%; т.пл. 197°С; 1 15, 2% вода). Из маточного раствора при добавлении 5 л этилового эфира получают 80г (12,5%) продукта с такой же характеристикой. Вычислено.%: С 49,12; Н 5,09; се 11,16; 1 4,41. Найдено,%:С 49,О8; Н 5,11; С В 11,15; N 4.44Пример2.К раствору 31,7 г хлоргидрата Р (3,4-диацетоксифенил)-Ь -аланина в ЗОО мл метилового спирта добавляют 14 мл триэтиламина, отделяют 26 г (92%) f -(3,4 диацетоксифенил) -L- аланина, промывают его метиловым спиртом и высушивают, т.пл. 192-194 С. После кристаллизации из воды т.пл. 2О7208°С;-11,8 (с 2%, соляная кислота). : С 55,51; Н 5,37; N4,9 Вычислено, С 55,68; Н 5,33; N4,9 Найдено, % Формула изобретения Способ получения -(3,4-диалканилокси фенил)- L - аланина обшей формулы OCO(OHg) OHj ОСО(СНг:)„ СН, CHj-CH-COOH где 11-0-2, или его солей с нетоксичными органическими или неорганическими кислотами, отличающийся тем, что р -(3,4-диоксифенил)-и-аланин обрабатывают соединением общей формулы СНз (СН2)71 СОХ, где Т) имеет вышеуказанное значение; X - хлор или бром, в кислой среде с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли известным способом.