Способ получения четвертичных аммониевых солей производных 3-(3"-аминопропилкарбамоил)-1,1-диоксо-1тиаизохромана Советский патент 1976 года по МПК C07C87/30 

Описание патента на изобретение SU512207A1

зашше значения, и выделяют целевой продукт известным способом. Реакцию проводят.при температурах О-100°С, ьреимущественно при комнатной. В качестве растворителя могут быть использованы такие инертные растворители, как аиетон, ацетонитрил или димегилформамид. Полученные четвертичные аммога евые соли общей формулы I при необходимости очищают перекристаллизацией из органических растворителей, таких как метанол, этанол или из смеси диметилформамида и ацетона. Исходные N, N - дизамещеАные производные 3 ,3 - аминопропилкарбамоил) - 1,1 - диоксо - 1 гаазохромана общей формулы II по;1учают из производных 3 - хлоркарбонил- или карбалкокси - 6,7-диалкокси - 1,1- диоксо - 1 - тиаизохромана и соответствующих N, N - дизамещенных - 1,3 -пропилендиаминов. П р и м е р 1. 3 - З - диметиламинопропил .( ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо-1 - тиаизохроман - метокси - метилсульфат, моногадрат. К охлажденном} раствору 3,7 г 3 - З гшметиламинопропил - (l.) - карбамоил - 6,7 Диметокси - 1,1 тиаизохромана в 36мл диметилформамида прибавляют 15,1 г диметилсульфата. Реакционную смесь выдерживают в течение 1 час при комнатной температуре и затем нагревают .в течение 45 мин при температуре, лежащей в интервале между 90 и 95° С. Непосредственно после этого от реакционной смеси отгоняют растворитель и избыточное количество диметилсульфата в вакууме при температуре бани ниже 9 5° С. Частично закристаллизовавшийся остаток промьшают 20 мл ацетона и сущат. Выход продукта 4,1 г {79,5% от теории), т.пл. 269-274°С (сразложением). Вычислено, %: С 41,85; Н6,24; N5,42; S 12,42; HjO 3,49. Ci 8 Изо N2Oi оБгГ-. IHjО. Мол.вес 516,5. Найдено, %: С 42,38; Н6,27; N5,60; S 12,19; Н203,69. Аналогичным способом получают приведенные ниже соединения. 3 - З - диэтйламинопропил - ( ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо - 1 - тиаизохроманметоксиметилсульфат; т. пл. 231-235°С. Вычислено, %: С45,61; Н6,51; N5,31; S 12,18. C2oH34N2OioS2 (Мол.вес. 526,6). Найдено, %: С 45,35; Н6,56; N 5,2Q; S 12,35. 3 - З - Пиперидинопропил - (l ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо - 1 -тиаизохроманметоксиметилсульфат; 0,75 - гидрат; Т.ПЛ. 224-228°С. Вычислено, %: С 45,67; Н6,48; N5,07; S 11,61; Н502,44. C2iH34N20ioS2 0,75 (Мол.вес. 556,7). Шйдено, %: С45,61; Н6,52; N5,02; 511,66; Hi О 2,22. 3 - З - Морфо;п нопропил - (l ) - карбамоил - 6,7 - даметокси - 1,1 диоксо - 1 тиаизохроманметоксиметилсульфат, сесквигидрат; т.пл. 213-218°С. Вычислено, %: С 43,32; Н6,22; N4,94; S 11,30; Н204,76. CjoHaaNiOjiSj- 1,5 НгО (Мол.вес. 567,6). Найдено, %: С42,33; Н6,11; N4,96; 511,20; Н204,81. 3 - 4 - Диметиламинобутил - (2 ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо - 1 тиаизохроманметоксиметилсульфат; гемигидрат; т.пл. 219-221° С. Вычислено, %: С 43,75; Н6,38; N5,37; S 12,30, Н201,73. CigHsjNjOioSz 0,5 HjО (Мол.вес. 521,6). Найдено, %: С43,84; Н6,49; N5,56; 512,51; HjO 1,49. П р и м е р 2. 3 - З - пинеридинопропил (1 ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо- 1 - тиаизохроманэтотозилат. К холодному отфильтрованному прозрачному раствору 4,1 г 3 - {З - пиперидинопропил - (1 ) карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо - 1 тиаизохромана в 50 мл ацетона прибавляют раствор, содержащий 4 г этилового эфира п толуолсульфокислоты в 5 мл ацетона и реакционную смесь выдерживают в течение 12 час. Непосредственно после этого от реакционной смеси отгоняют растворитель в вакууме на водяной бане, полученный остаток промьшают абсолютным этиловым спиртом и сушат (5,4 г), т.пл. 188 195° С. После перекристаллизации неочшце1Шого продукта из абсолютного этилового спирта получают 4,6 г (79,2% от теории). 3 - З - Пиперидинопропил -()- карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо - 1 тиаизохроманэтокситозилата; т.пл. 190-195° С (с разложением).° Вычислено, %: С 54,88; И 6,58; N4,57; 510,46 C28H4oN2O9S2 (Мол. вес. 612,8). Найдено,%: С 54,79; Н6,66; N4,56; 5 10,57. Аналогичным способом получают. 3 - З - Днметиламинопропил - (l ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо -1 - тиаизохроманэтокситозилат, гемигидрат; т.пл. 195-200°С (с разложением). Вьршслено, %: С 51,62; Н6,41; N4,82; 5 11,02; Н2О 1,55. C2sH36N2O9S2 0,5 Н20 (Мол.вес. 581,7). Найдено, %: С 51,78; Н6,49; N4,83; 511,17; Н2О 1,59. П р и м е р 3. 3 - (З - Диметиламинопропил (1)-карбамоил -6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо - 1-тиаизохроманметоксииодид, моногидрат. Отфильтрованный прозрачный раствор, содержащий 3,7 г 3 - з - диметиламинопропил ( ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо- 1 - тиаизохромана в 60 мл ацетона, смешивают с 2,8 г йодистого метила, после чего из реакционной смеси выделяется в осадок кристаллический продукт, слегка окрашенный в желтый цвет. Реак1Ц1оиную смесь выдерживают в течетте 12 час при комнатной температуре и затем отфильтровьгаают кристаллический продукт, который промывают ацетоном, сушат и перекристаллизовьюают из метилового спирта. Выход продукта 4,5 г (84,5 % от теории); т.пл. 188-191°С (с разложением). Вычислено, %: С 38,35; Н5,49: N5,26; 56,02; На О 3,38. CiTHiiN OeS lHjO (Мол,.вес. 532,4). Найдено, %: С 38,93; И 5,54; N5,26; 55,64; HI О 3,37. Аналогичным способом получают следующие соединения: 3 - З - Диметиламинопропил - ( ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо- 1 - тиаизохроманэтоксибромид, моногидрат; т.пл. 178-181°С (сразложением). Вычислено, %: С 43,29; Н6,25; Вг 16,09; VI 5,61; 86,42; Иг О 3,63. Ci8H29BrN2O6Si.lHjO (Мол.вес. 499,4). Найдено, %: С 43,81; Н6,38; Вг 16,39; N6,11; 56,11; Н203,55. Формула изобретения 1. Способ получения четвертичных аммониевых солей производ11ых 3 - (З - аминопропилкарбамоил) - 1,1 - диоксо - 1 - тиаизохромана общей формулы I СНг. 0 кн-сн - fHt m, N X ч где RI и RJ - алкильные группы с числом атомов углерода от 1 до 2; РЗ - водород или алкилы1ая грустя с числом атомов углерода от I до 2; R4. RS- Рб одинаковые или различные алкильные группы с числом .атомов углерода от 1 до 3, R4 и RS могут совместно с атомом азота ил другим гетероатомом образовывать гетероциклическое кольцо, такое как пиперидиновое или морфолиновое, X - алкил-или арилсульфагный анион или анион галогена, отличающийся тем, что N, N - дизамещенное 3 - (З - аминопропилкарбамоил) - 1,1 диоксо - 1 - тиаизохоомана общей форму.ты II ) NH-CH-CHj-CHt-ur0 где RI, RJ, RS, R4, RS имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с алкипирующим агентом общей формулы Rg-X, где R и X имеют выщеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят в интервале температур О-100 С. 3.Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и н с я тем, что в качестве растворителей используют atieTOH.aueтонитрил или диметилформамид.

Похожие патенты SU512207A1

название год авторы номер документа
Производные 3-карбамоил-1-тиаизохроман-1,1-диоксида или их соли, проявляющие психотропную активность 1974
  • Гунтер Лабан
  • Вернер Пепель
  • Готтфрид Фауст
  • Курт Штаде
SU559923A1
Способ получения производных 1тио-1,1-диоксидаизохромана 1970
  • Вернер Пепель
  • Курт Штабе
  • Готфрид Фауст
  • Гюнтер Дитц
SU523900A1
Способ получения -дизамещенных производных 3- /2 -аминоэтилкарбамоил/-6,7-диалкокси-1-тиаизохроман1,1-диоксида 1973
  • Вернер Пепель
  • Курт Штаде
  • Готтфрид Фауст
SU503873A1
ВОВСОЮЭНАЯ JШШ111-Ти[ШЧГ1.'--ЯВМБЛИОТЕНЛ 1972
  • Иностранцы Вернер Пёпель, Готфрид Фауст Курт Штабе
  • Германска Демократическа Республика
  • Иностранное Иредпри Тие Феб Арцпаймиттельверк Дрезден
  • Германска Демократическа Республика
SU328578A1
Способ получения производных 3-карболкокси1-тиа-изохроман-1,1-диоксидов 1970
  • Вернер Пепель
  • Готфрид Фауст
  • Курт Штабе
SU493960A3
Способ получения серусодержащих производных изохинолина 1981
  • Кальман Такач
  • Мария Х.Пап
  • Габор Ковач
  • Илона К.Айзерт
  • Антал Шимаи
  • Петер Литерати Надь
  • Мариан Е.Пушкаш
  • Дьюла Шебештиен
  • Иштван Штадлер
  • Золтан Шюмегхи
SU1047389A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-КАРБОКСИ-1-ТИА-ИЗОХРОМАН-1,1-ДИОКСИДОВ 1973
  • Авторы Изобретени Витель Иностранцы Вернер Пёпель, Готтфрид Фауст, Вернер Фидлер Гюнтер Дитц Германска Демократическа Ресиублика Ностранное Предпри Тие Феб Арцнаймиттельверк Дрезден Германска Демократическа Республика
SU400103A1
Способ получения производных тиазолоизохинолина или их солей 1974
  • Кальман Харшаньи
  • Кальман Такач
  • Пал Кишш
  • Ласло Секереш
  • Дьюла Папп
  • Ева Бенедек
SU569291A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ З-КАРБОКСИ-1- ТИАИЗОХРОМАН-1,1-ДИОКСИДА1Способ основан на известной в оргаяиче- ском синтезе реакции -получения органических кислот омылением эфиров или амидов и заключается в том, что соединение обидей формулыгде RI, Ra и Rs И'меют вышеуказанные значения, R4 — карбамоил или карбал-коксигруппа.1015202530омыляют при нагревании с концентрированными или разбавлен1Н1Ьгми неорганическими кислотами, такими как соляная, или серная, и выделяют целевой продукт обычными приемами.а^о . ^ъR^O-^^>&-CH^-C-R5 1973
SU376945A1
Способ получения серосодержащих производных изохинолина 1980
  • Кальман Такач
  • Мария Х.Пап
  • Габор Ковач
  • Илона К.Айзерт
  • Антал Шимаи
  • Петер Литерати Надь
  • Мариан Е.Пушкаш
  • Дьюла Шебештиен
  • Иштван Штадлер
  • Золтан Шюмегхи
SU936809A3

Реферат патента 1976 года Способ получения четвертичных аммониевых солей производных 3-(3"-аминопропилкарбамоил)-1,1-диоксо-1тиаизохромана

Формула изобретения SU 512 207 A1

SU 512 207 A1

Авторы

Вернер Пепель

Курт Штаде

Готтфрид Фауст

Даты

1976-04-30Публикация

1973-08-29Подача