-(2",3"-Эпоксипропилоксифенил)-4,5 эпоксигексагидрофталимиды, как мономеры для получения термостойких полимерных материалов Советский патент 1976 года по МПК C07D209/66 

клеев и других пластике, компаундов, материалов. К -(2 ,3 -Эпоксипропвлоксвфенил)-, -эпоксигексагидрофталимиды получают эпоксидировакием глииидиловых афиров соОX -v-C .s с /rik нХ/ Л CECHj-CH-CHj, г

С A 3VOCH,CH-CH

,«ЧЛ

I

К

Пример. N - n-{2,3-Эп(Жcипpoпил)-oкcифeнил -4,5-эпo«cигeкcaгидpoфтaлимнa.

К взвеси 109 г (1 моль) л -амииофенола в 200мл ксилола в атмосфере азота при ЭО-ЮО С в течение 10-30 мин приливают гррячий раствор 152 г (1 моль) твтрагидрофталевогб ангидрида в 200 мл ксилола, наблюдая повышение температуры до 120-13О- С, отгоняют воду с насадкоя Дина-Старка, постепенно псжышая температуру реакционной массы до 145-150°С, в течение 1-2 час отгоняют близкое к теоретическому количество реакционной воды удаляют ксилол, псжышая температуру реакпионной массы до 170-180°С,-и выдерживают 1-1,5 час при 170-18О«Ю/50 мм рт.ст. После перекристаллизации из смеси изопропиловый спирт - вода получают П -оксифенил-1,2,3,6-тетрагидрофталимид - кристаллический порошок от белого до светлосерого цвета, т.пл. 168-170 41;, выход 95%, гидроксильное число 7,12-7,17 (теоретически 7,0), кислотное число О.

Найдопо. %:С 69,03; И 5,42; N 5,77. C.

В1.1числоно.%:С69,03; Н 5,35; N 5,76.

231 г полученного кристаллического имидофенала растворяют в 900 г эпихлоргидрина, при ВО-ЭО С и интенсивном перемешивянии в течение 4 час прибавляют порциями 40 г твердого едкого натра, перемешипоют 1 час при той же температуре

охлаждают до комнатной температуры, отделшот соли, отгоняют апихлоргидрин и сушат 1 час при 120ОС/5О-100мм рт.ст.

Синтезированный продукт растворяют в 1 л бензола, добавляют 25 г кристаллического ацетата натрия и при 30-35 в течение 0,5-1,0 час прикапьюают 230г 40 с -ного водного рас-геора надуксуснсй кислоты, выдерживают 4 час при 30-35 С, отстаивают, отделяют водный слой, промывают бензольный слой-15%-ным раствором карбоната натрия и дистиллированной водой до нейтральной реакции и отсутствия перекисных соединений.

Эпоксиимид после отгонки бензола и сушки в вакуумном шкафу при 120°С/1015 мм рт.ст. выливают в форму и получают твердую при комнатной температуре смолу с эпоксидным числом 2О, содержащую 1,2% органического хлора.

Прим ер 2. N- п-12 ,3 -Зйоксипропил)-оксифенил -2-метил-4,5-эпоксигексагидрофталимид.

В условиях примера 1 из 1 моль (109 г) П-ьминофенола и 1 моль (166 г) Oi-мё- тилтетрагиарофгалевого ангидрида получают ЭПОКСИИМИД, т.разм. по кольцу и шару 40-45°С, с эпсяссидным числом 2О, содержащий 1,О-1,3% органического хлора, 0,5% летучих и не содержащий хлор-иона.

П р И м е р 3. N-JM-(2 ,3 - покси.пропилокси)-фенил1-2-метил-4,5-эпокси-

IJ

гексагидрофталимид. отъетстгеующих имндофенолсж ЗО-бОЗ -ньк ми водными растворами надкнслот, которые, в свсио очередь, образуются при конденсадин аминофенолов с ангидридами не предельных гидроароматическвх х вухоснов ных кислот. Реаклия протекает по схеме: OCHfCH-cH, ЧХ г Аналсзгично примеру 1 на 1мояь(10б г -аминофенопа а 1 моль {166 г) 2-метилтетрагидрофталевого ангидрида получают эпоксид с эпоксидным числом 19,3, содержащие 1,8% органического хлора. П р и м е р 4. 1ОО . бпоксиими да, полученного в примере 2, нагревают до 6О-8ООС, добавляют 45,5 вес.ч. расплавленного малеинового авгкдрида, тщательно перемешивают, заливают в металлические формы и отверждают 6 час при 1OQOC, по 2 час при 12О, 140, 160 и 18ООС и 12 час при 200°С. Теплостойкость л отверждеивых полимеров по Мартенсу , предел прочности при изгибе 750 кгс/см , температура начала деструкции 265°С, . П р и м е р 5. 100 вес.ч. эпоксиими да, полученного в примере 2, нагревают до 50-60 С, при интенсивном перемешивании добавляют 77,2 вес.ч, 2-метилтетрагидрофталевого ангидрида, запивают композицию в металлические формы и отверждают по режиму, указанному в приме ре 4. Теплост(Лкость отвержденных попиме fx по Мартенсу 175, предел прочности при изгибе 650 кгс/см , температура начала деструкции . Примере. 100 вес.ч. эпокскимида, полученного в примере 3, на1 ревают до 7О-аООС, добавляют 45,1 вес.ч. малеииового ангидр1нда, тщательно переме;шивают, заливают композицию в металли|ческие формы и отверждают по тому -ж режиму, что и в примере 4. j Теплостойкость отвержденных полимеров по Мартенсу165ОС, предел прочности при изгибе 650 кгс/см, температу;ра начала деструкции 260°С. Формула изобретения К -(2 ,3 -Эпоксипропилоксифенил)-4,5эпсжсигексагидрофталимиды обшей формулы .ОСН,С„-Д„ где К, К -галоид, алкил или водород, как , мономеры для получения термостойких полимерных материалов.