Способ получения производных 12аминоиндоло (1,2-с)хиназолинов Советский патент 1976 года по МПК C07D487/04 

где R Rj и 1 имеют указанные значения. Предлагаемый способ получения соединений формулы I зак,пючается Ь том, что соединение формулы IYподвергают &ааимодейс1 вию с цинком в уксусной киспоте. Предлагаемый способ позволяет получить наряду с известными соединениями, а также и новые соединения формулы 1, где1 -арил или аралкил и Rj и R имеют указанные значения. Пример. Получение 1-ацетил-Зфенипазоиндопа. Раствор 11,05 г (0,05мопь 3-фенипазоиндоаа в 25мп уксусного ангидрида кипятят 20 мин. Затем реакционную массу охлаяодают, вьщелившийся осадок отфильтровывают, промывают этанолом и сушат. Выход 1-ацетип-З-фенипазоиндопа 12,8 г (97,7%); т. пл. 154-155С (из метанола) Найдено,%: С 72,90; Н 5,16; N15,84. 16«13 3 ОВычислено,% С 72,99; Н 4,98; N15,96. П р и м е р 2. Попучение 1-ацетил-3- толилазоиндола. Раствор 4,7 г (О,О2 моль) 3-о-толилазоиндола в 10 мл уксусного ангидрида кипятят 20 мин. Затем реакционную массу охлаждают, вьщелившийся осадок отфильтровывают, промывают меганопоми сушат. Выход 1-ацетил-3-о-топилазоиндола 5,2 (93%); т. пл, 135-13в°С (из метанола). Найдено,%: С 74,01; Н 5,57;N15,25. Вычислено,%: С 73,63; Н 5,45; N15,1 При мер 3. Получение 1-бензоил-Зфенилазоиндола. К раствору 11 г (О,05мол 3-фенилазоиндола в 50 мл сухого пиридина при охлаждении прибавляют по каплям 5,7м (О,О5 мопь) хлористого бензоила. По окончании прибавпения хлористого бензоила реак ционную массу перемешивают при комнатной температуре 1 час, затем выливают в воду. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, метанолом и сушат. Выход 1-бензокл-З-фенилазоиндола 16,2 (количественный), т. пл. 15О-151 С (из метанола). Найдено,%: С 77,72, Н 4,59; N 12,9О. Вычиспено,%: С 77,52; Н 4,65;. 12,92 Пример 4. Получение 6-метил-12- -аминоиндопо l,2-cj хиназопина. К суспепзии 2,63 г (0,01 моль) 1-ацетил-3-фе- нилазоиндола в 30 мп ледяной уксусной кислоты прибавляют порциями цинковую пып поддерживая температуру реакционной маосы 55-60 С. По окончании прибавления инковой пыли реакционную массу перемеивают 30 мин, температура снижается до омнатной. К реакционной массе прибавляют 2ООмл истиллированной воды,шлам отфильтровывают, к фильтрату при охлаждении прибавляют избыок концентрированного раствора аммиака.Выелившийся осадок отфильтровывают,промыват водой, метанолом и сушат. Выход 6-метил-12-аминоиндоло l,2 -cj иназолина 1,8г (72,8%); т. пл. 202,52О4°С (разложение из метанола). Найдено,%: С 78,05; Н 5,00;N16,99. 3 Вычиспено,%: С 77,71; Н 5,ЗО; N 16,99, П р и м е р 5. Получение 4,6-диметил12-аминоиндоло 1,2-с хиназолина. 4,6-Диметил-12-аминоиндоло 1,2-с иназолин получают по примеру 4 из 1цетил-З-о-толилазоиндола. Выход 4,6-диметил-12-аминоиндолр l,2-c иназолигна57,7%: т. пл. 173-173, из смеси метанол-диметилформамид 3:1). Найдено,%: С 78,38; Н 5,63; N 16,18. N 3 Вычислено: С 78,13; Н 5,79; N 16,О8. Пример 6. Получение 6-фенил-li аминоиндоло 1,2-с хиназолина. 6-фенил-2- аминоиндоло l,2-с хиназолин попучают по примеру 4 из 1-бензоил-З)енилазоиндола с тем отличием, что по окончании реакции шлам отфильтровывают, промывают ледяной уксусной кислотой, а фипьтрат выливают в воду. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 6-фенил-12-аминоиндола 1,2-с хиназолина 9О,6%; т. разложения выше 300 С из метанола. Найдено,%: С 81,ЗО; Н 5,О6; N 13,49. Вычислено,%: С 81,53; Н4,89; N 13,58. Формупа изобретения Способ получения .производных 12-аминондоло 1,2-с хиназолинов формулы о где R - низший апкил, арил или аралкип; Rj - атом водорода, низший апкил, гал ОВД, алкокси- или карбалкоксигруппа, R, - агом водорода, низший алкил, галоид или алкоксигруппа, на основе реакции5 взаимодействия производного 3- рилазоин- дола с цинком в уксусной кислоте, о т л ичающийся тем, что, с целью упрощения технсшогии процесса, в качестве npi. 51483 6 6 изводного З-аркпазоиндопа применяют l-nium-3-арилазоиндол формулы .,,/Г R «,-Г II-г«- -/ R, N I I. I где R , R и R имеют указанные значер)ия,.