с производным щелочного металла, например с гидридом натрия, полученное соединение подвергают взаимодействию с алкил галогенидом формулы - или R«- X, где X - галоид, предпочтительно с среде инертного растворителя, например смеси диметилформамида и толуола, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде функционального производного, или в виде соли. Функциональными производными кислот общей формулы I являются, например, их сложные эфиры - низщий алкил- или низший алкенилэфир; циклоалкил-, циклоалкеНИЛ-, циклоалкилнизший алкил- или циклоалкенилнизший алкил- эфир, где циклоалифатический остаток содержит 3-7 звеньев в цикле, арил- или арилнизший алкилэфир, где ароматический остаток означает предпочтительно в соответствующем случае за мещенную фенилную группу, свободные или этерифицированные в простой эфир оксинизшийалкил-, например низщий алкокси- низший алкил- или циклоалкоксинизщий алкилэфир, где диклоалкил содержит 3-4 звеньев в цикле, или трет-аминонизщий алкилэфир, где трет аминогруппа состоит например, вместо динизшийалкиламино, например диметиламино- или диэтиламиногруппы, низший алкиленамино-, например пирролидино- или пиперидиногруппы, или моноаза-, моноокса- или монотианизшая алкиленамино-, например пиперазино-, 4-низшая алкилпиперазино-, например 4-метилпиперазино- или 4-этилпиперазино-, морфолино- или тиоморфолиногруппа. В остатках сложных эфиров с гетероатомами такие атомы отделены друг от друга и от атома кислорода карбоксильной группы по меньшей мере двумя, предпочтительно 2-3, атомалми углерода. Другими функциональными производными кислот общей формулы Г являются jнапри- мер, в соответствующем случае замещенны амиды или тиоамиды, как моно- или динизшие алкиламиды, ариламиды или арилнизшие алкиламиды, где ароматический остаток предпочтительно в соответствующем случае является замещенной фенилгру пой, или моноциклические низшие алкилен- моноазанизшийалкилен-, монооксанизшие алкилен или монотианизшие алкиленамиды дальше соответствующие тиоамиды, гидроксамовые кислоты или нитрилы. Следующими функциональными производ ными являются также аминпроизводные, как -окси или низший алкил- или арил низшие ал:скилчетвертичные соли аммониЯ) где арил является предпочтительно в соответствующем случае замещенным фенилостатком. Соли представляют собой, например, соли аммония или металлов, а также кислотно-аддитивные сопи. Предпочтительными соединениями данного изобретения являются соединения струтстурной формулы I , где Ph- означает замещенный в соответствующем случае 1- 2 низшими алкильными, оксин, меркапто-, низшими алкокси-, низшими пкилмеркапто-, трифторметильными, нитро-, аминовыми, динизщими алкиламиновыми, низшими алканоиламиновыми, карбокси-, циановыми, карбамоиловыми, динизшими алкилкарбамоиловыми, низшими алкилсульфониловыми, сульфо-, сульфамоиловыми или динизшими алкилсульфамоиловыми группами или атомами галоидов фениленовый остаток; R означает водород или низшую ал- кильную группу; означает водород, низшую алкильную или низшую алкенильную группу или циклоалкильную, циклоалкенильную,циклоалкилнизшую алкильную или циклоалкенилнизшую алкильную группу, где циклоалифатический остаток содержит 3-7 звеньев в цикле, а также сложный эфир низшийалкил- или низший алкенил-, циклоалкил-, циклоалкенил-, циклоалкилнизший аакенил- или циклоалкенилнизший алкилэфир, в которых циклоалифатический остаток содержит 3-7 звеньев цикла, фенил- или фенилнизший алкилэфир, где фенилостаток может быть замещен, оксинизший алкил-s низший алкоксинизший алкил-, динизший алкил амин онизший алкил-, низший алкиламинонизший алкил-, или моноаза, моноокса- или монотианизший алкиленаминонизший алкилэфир, причем в этих сложных афирах 2 гетероатома отделены друг от друга по меньшей мере двумя атомами углерода, амид или тиоамид, моноили динизший алкиламид, моно- или диниэший алкилтиоамид, низший алкиленамид или низший алкилентиоамид, фениламид, фенилтиоамид, фенилнизоий алкиламид или фенилнизший алкилтиоамид, причем фенилостаток может быть замешен, морфолид или тиомо фолид или их гидроксамовые кислоты, да -окись, низшие алкил- или фенилниэшие алкилчетвертичные соли аммония, причем один фенилостаток может быть замешен, или соли, в частности, фармацевтически применимые нетоксичные соди таких соединений. Исходнь1й материал можно металлизировать, обрабатывая органическими соединениями щелочных металлов, как фениллитием, трифенил метилнатрием или амидом натрия, или алкоголятами. Полученные согласно изобретению соединения настоящего изобретения можно общеизвестным образом переводить одно в другое. Так, сложные эфиры можно лизи- ровать в свободные кислоты или при помо- щи спиртов переэтерифицировать в другие эфиры в присутствии кислотных или щелочных средств, как минеральных кислот или комплексных кислот тяжелых металлов, а также карбонатов или алкоголятов щелочных металлов. Обработкой аммиаком или соответствующими аминами можно перевести сложные эфиры в амиды. Свободные кислоты можно, например, воздействием тионилгалогенидами, например тионилхлоридом, фосфоргалогенидамн, например трибромидом фосфора, или фосфороксигалоганидами, например фосфороксихлоридом, перевести в их галогенангидриды, и эти воздействием спиртами, а также аммиаком или аминами перевести в сложные эфиры или амиды Полученные соединения с первичной или вторичной аминогруппой можно подвергнуть взаимодействию с реакционноспособным сло ным эфиром соответствующего спирта, напр мер, одним из вышеназванных, или затем ацилировать, например, с реакционноспособным функциональным производным соответ ствующей кислоты, как галогенангидридом, например хлорангидридом или ангидридом. Полученные ацилпроизводные можно расщеп лять, например, при помощи кислых или основных средств гидролиза, фталоиламиносоединениями при помощи гидразинолиза. Полученные ненасыщенные соединения можно гидрировать контрольным воздействи ем каталитически активированным водородом, который обычно легче восстанавливает незамещенные ароматические остатки, чем соответствующие замещенные, например галогенированные остатки. В полученных соединениях ароматически остаток Plv можно галогенировать или нитрировать, например, обработкой азотной кислотой и/или нитритами в кислых условиях. Нитрогруппы можно восстанавливать в аминогруппы; эти последние можно перевес ти через соли диазония, как галогенид ди- азония, в атомы галогена в присутствии галогенидов меди-1. В соединения с фенол ными оке и- или меркаптогруппами можно эти группы этерифидировать в простые эф ры, например, применяя соответствующие феноляты с низший алкилгалогенидами., как хлоридами, бромидами, сульфонатами. Полу ченные простые фенол эфиры можно гидр спи зировать, например воздействием бромисто водородной кислотой и уксусной кислотой, а также гидрохлоридом пиридина. Полученную свободную кислоту можно общеизвестным способом путем взаимодейтвия приблизительно со стехиометрически:у1 оличеством соответствующего солеобразую- его средства, как аммиак, или гидроокись, карбонат или бикарбонат щелочных или щеочноземельных металлов, превратить в соль Получаемые таким образом соли аммония ли металлов можно перевести в свободную ислоту путем воздействия кислотой, например соляной, серной или уксусной, до достиения требуемого значения рН. Полученное основное соединение можно перевести в кислотно-аддитивную соль, наример, путем взаимодействия с неорганической или органической кислотой или соответствующим аминообменником и выделением образовавшейся соли. Полученную кислотно-аддитивную соль можно превратить в свободное соединение путем воздействия основанием, например гидроокисью щелочного металла, аммиаком или гидроксиионообменником. Фармацевтически используемыми нетоксичными аддитивными солями являются соли с такими неорганическими кислотами, как соляная, бромистоводородная, серная, фосфорная, азотная или хлорная, или органическими кислотами, в частности с органическими карбоновыми или сульфоновыми, как муравьиная, уксусная, пропионовая, янтарная, гликолевая, молочная, яблочная, винная, лимонная, аскорбиновая, малеиновая, оксималеиновая, пироилвиноградная, фенилуксусная, бензойная, 4-аминобензойная, антраниловая, 4-оксибензойная, салициловая, аминосалициловая, эмбоновая или никотиновая, а также метансульфоновая, оксиэтансульфоновая, этилеНСульфоновая, бензолсульфоновая, галогенбензолсульфоновая, толуолсульфоновая, нафталиносульфоновая, сульфаниловая или циклогексилсульфаминовая кислота, далее метионин, триптофан, лизин и аргинин. Эти и другие соли, например, пикраты, можно использовать также для очистки. Свободные соединения можно превращать в их соли, отделять из неочищенной смеси и затем из выделенных солей получать свободные соединения. Полученные изомерные смеси можно общеизвестным способом, например, фракционной дистилляцией или кристаллизацией, и/или хроматографией, разделить на отдельные изомеры. Рацемические продукты можно аналогично разделить на оптические антиподы, например, путем разделения, например фракционной кристаллизацией смесей дистереоизомерных солей с помощью d -или -винной кислоты, или с помощью d - (j -фенил-
