Способ получения частично гидрированных бензохинолизинов Советский патент 1976 года по МПК C07D221/06 C07D455/04 

Описание патента на изобретение SU522798A3

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧАСТИЧНО ГИДРИРОВАННЫХ

БЕНЗОХИНОЛИЗИНОВ подвергают взаимодействию с А -окта гидро-7-хинолонами общей формулы где j, имеет указанные значения, в среде Реинертного органического растворителя акцию проводят при 20-200 С. Пример 1. После 8 час кипячения раствора 21,8 г этилового эфира бензилиденацетоуксусной кислоты и 15,1 г Д -октагидро-7-хинолона в 150 мл ледяной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-фенил-3-метил-10-оксо-6,7,7а, 8, 9, Ю -гексагидро-1Н, 5Н-бензо i, JJхинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 122 С (уксусный эфир/петролейный эфир), выход 59% от теоретического. Пример 2. После 10 час нагревания раствора 13,2 г этилового эфира З-нит.робензилиденацетоуксусной кислоты и 7,6 г Д -октагидро-7-хинолона в 10О мл ледяной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(3 -нитрофенил)-3-метил-1О-оксо-6,7,7а, 8,9,10-гексагидро-1Н, 5Н-бензо Г 1. , j } хинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 131 С (уксу1;ный эфир/петролейный эфир), выход 66% от теоретического. Пример 3. После 8 час кипячения раствора 7,6 г 3-нитробензальдегида, 5,8 г метилового эфира ацетоуксусной кислоты и 7,6 г Д -октагидро-7-хинолона в 150 мл ледяной уксусной кислоты получают метиловый эфир 1-(3 -нитрофенил) -З-метил-10-тОКСо-6,7,7а, 8,9,10-гексагидро-1Н,5Н-бензо Ci,jJ хинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 138 С (этамол), выход 48% от теоретического. Пример 4. После 8 час кипячения раствора 5,6 г пропилового эфира з-нитро бензилиденацетоуксусной кислоты и 3,0 г 4 -октагидро-7-хинолина в 150 мл ледяной уксусной кислоты получают изопроПИЛ013ЫЙ эфир 1-(3-нитрофенил)-3-метил-10-оксо-6,7,7а,8,9,10-гексагидро-1Н, 5Н -бензо Cl,jJ хинолизин-2-карбоновой кисло ты, т.ил. 135 С (изопропанол), выход от теоретического. Пример 5. После 12 час нагревания раствора 5,5 г пропаргилового эфира 3 -нитробензилиденацетоуксусной кислоты и 3,О г Д° -октагидро-7-хинолона в 5О м ледяной уксусной кислоты получают пропарг ловый эфир 1-(з-нитрофенил)-3-метил-10-оксо-6,7,7а,8,9,1О-гексагидро-1 Н, 5)-1-бен ,J хинолизин-2-карбоновой кислоты, т. пл. 143 С (изопропанол), выход 84% от теоретического. Пример 6. После 8 час кипячения раствора 26,3 г этилового эфира 3 -нитробензилиденацетоуксусной кислоты и 22,3 г этилового эфира -октагидро-7-хинолон-4а-карбоноБой кислоты в 250 мл ледяной уксусной кислоты получают диэтиловый эфир 1-(3 -нитрофенил)-З-метил-10-оксо-6,7,7а,8,9ДО-гексагидро-1Н, 5Н-бензо l,j хинолизин-2,7а-дикарбоновой кислоты, т.пл. 114 С ( изоиропанол), выход 62% от теоретического. Пример 7. После 8 час кипячения раствора 11,6 г этилового эфира 2 -метилбензилиденацетоуксусной кислоты и 7,6 г Д -октагидро-7-хинолина в 1 50 мл ледяной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(2 -метилфенил)-3-метил-10-оксо-6,7,7а,8,9,10-гексагидро-1Н, 5Н-бензо i.,j -хинолизин-2-каобоновой кислоты, т. о пл. во С уксусный эфир/петролейный эфир), выход 57% от теоретического. Пример 8. После 8 час кип5тчения раствора 15,6 г этилового эфира этилидена цетоуксусной кислоты и 15,1 г Д октагидро-7-хинолона в 200 мл этанола получают этиловый эфир 1,3-димeтил-lO-oкco-6,7,7a,8,9,10-гeкcaгидpo-lH, 5Н-бензо i,J хинолизпн-2-карбоновой кислоты, т.пл. 78 С (уксусный эфир/петролейный эфир), выход 62% от теоретического. Пример 9. После 8 час кипячения раствора 12,6 г этилового эфира 2 -хлорбензилиденацетоуксусной кислоты и 7,6 г Д -октагидро-7-хинолона в 120мл ледяной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(2-хлорфенил)-3-метил-10-оксо-6,7,7а,8,9,10-гексагидро-1 Н, 5Н-бензо i, j I хинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 168 С (этанол), выход 66% от теорв тического. Пример 10. После 10 час нагревания раствора 12,6 г этилового эфира 3 -хлорбензилиденацетоуксусной кислоты и 7,7 г Л -октагидро-7-хинолона в 15О мл ледяной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(3 -хлорфенил)-З-метил-10-оксо-6,7,7 а, 8,9,10-гекса гид ро-1 Н, 5Н-бензо i,j хинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 125 С (этанол), выход 58% от теоретического. Пример 11. После 8 час кипячения раствора 12,4 г этилового эфира 2 -метоксибензилиденацетоуксусной кислоты и 7,6 г Доктагидро-7-хинолона в 15О мл-ледяной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(2 -метоксифенил)-З-метил-10-оксо-6,7,7а,8,9,10-гексагид ро-1 Н,

Похожие патенты SU522798A3

название год авторы номер документа
Замещенные бензо( )хинолизин2-карбоновые кислоты или их производные по карбоксильной группе 1974
  • Джон Ф.Герстер
SU522183A1
Способ получения производных пенициллина или их фармацевтически приемлемых солей (его варианты) 1979
  • Хироси Исикава
  • Фудзио Табуса
  • Казуюки Накагава
SU1151212A3
Способ получения производных пиперазинилбензогетероциклических соединений или их кислотно-аддитивных солей 1979
  • Хироси Исикава
  • Фудзио Табуса
  • Казуюки Накагава
SU993818A3
Способ получения производных хинолинкарбоновой кислоты 1980
  • Цутому Ирикура
  • Хироси Кога
  • Сатоси Муралма
SU978727A3
Способ получения производных бензо/с/хинолина или их фармацевтически приемлемых солей 1981
  • Майкл Росс Джонсон
SU1098520A3
Способ получения производных пиперазинилбензогетероциклических соединений или их фармацевтически приемлемых солей 1982
  • Хироси Исикава
  • Фудзио Табуса
  • Казуюки Накагава
SU1407399A3
Способ получения производных бензо/с/-хинолинов или их солей 1977
  • Майкл Росс Джонсон
SU940646A3
Способ получения замещенных бензо ( ) хинолизин-2карбоновых кислот или их производных 1972
  • Джон Ф.Герстер
SU521842A3
ХИНОЛОНОВЫЕ И АКРИДИНОНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ 1993
  • Сайрус Джон Онмахт
  • Диане Эми Трейнор
  • Дженет Мэри Форст
  • Марк Моррис Стейн
  • Роберт Джозеф Гаррис
RU2124006C1
Способ получения бензогетероциклических соединений 1981
  • Юнитиро Оцубо
  • Есиаки Манабе
  • Казуюки Накагава
SU1428201A3

Реферат патента 1976 года Способ получения частично гидрированных бензохинолизинов

Формула изобретения SU 522 798 A3

SU 522 798 A3

Авторы

Хорст Мейер

Фридрих Боссерт

Вульф Фатер

Курт Штепель

Даты

1976-07-25Публикация

1973-02-28Подача