(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧАСТИЧНО ГИДРИРОВАННЫХ
БЕНЗОХИНОЛИЗИНОВ подвергают взаимодействию с А -окта гидро-7-хинолонами общей формулы где j, имеет указанные значения, в среде Реинертного органического растворителя акцию проводят при 20-200 С. Пример 1. После 8 час кипячения раствора 21,8 г этилового эфира бензилиденацетоуксусной кислоты и 15,1 г Д -октагидро-7-хинолона в 150 мл ледяной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-фенил-3-метил-10-оксо-6,7,7а, 8, 9, Ю -гексагидро-1Н, 5Н-бензо i, JJхинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 122 С (уксусный эфир/петролейный эфир), выход 59% от теоретического. Пример 2. После 10 час нагревания раствора 13,2 г этилового эфира З-нит.робензилиденацетоуксусной кислоты и 7,6 г Д -октагидро-7-хинолона в 10О мл ледяной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(3 -нитрофенил)-3-метил-1О-оксо-6,7,7а, 8,9,10-гексагидро-1Н, 5Н-бензо Г 1. , j } хинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 131 С (уксу1;ный эфир/петролейный эфир), выход 66% от теоретического. Пример 3. После 8 час кипячения раствора 7,6 г 3-нитробензальдегида, 5,8 г метилового эфира ацетоуксусной кислоты и 7,6 г Д -октагидро-7-хинолона в 150 мл ледяной уксусной кислоты получают метиловый эфир 1-(3 -нитрофенил) -З-метил-10-тОКСо-6,7,7а, 8,9,10-гексагидро-1Н,5Н-бензо Ci,jJ хинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 138 С (этамол), выход 48% от теоретического. Пример 4. После 8 час кипячения раствора 5,6 г пропилового эфира з-нитро бензилиденацетоуксусной кислоты и 3,0 г 4 -октагидро-7-хинолина в 150 мл ледяной уксусной кислоты получают изопроПИЛ013ЫЙ эфир 1-(3-нитрофенил)-3-метил-10-оксо-6,7,7а,8,9,10-гексагидро-1Н, 5Н -бензо Cl,jJ хинолизин-2-карбоновой кисло ты, т.ил. 135 С (изопропанол), выход от теоретического. Пример 5. После 12 час нагревания раствора 5,5 г пропаргилового эфира 3 -нитробензилиденацетоуксусной кислоты и 3,О г Д° -октагидро-7-хинолона в 5О м ледяной уксусной кислоты получают пропарг ловый эфир 1-(з-нитрофенил)-3-метил-10-оксо-6,7,7а,8,9,1О-гексагидро-1 Н, 5)-1-бен ,J хинолизин-2-карбоновой кислоты, т. пл. 143 С (изопропанол), выход 84% от теоретического. Пример 6. После 8 час кипячения раствора 26,3 г этилового эфира 3 -нитробензилиденацетоуксусной кислоты и 22,3 г этилового эфира -октагидро-7-хинолон-4а-карбоноБой кислоты в 250 мл ледяной уксусной кислоты получают диэтиловый эфир 1-(3 -нитрофенил)-З-метил-10-оксо-6,7,7а,8,9ДО-гексагидро-1Н, 5Н-бензо l,j хинолизин-2,7а-дикарбоновой кислоты, т.пл. 114 С ( изоиропанол), выход 62% от теоретического. Пример 7. После 8 час кипячения раствора 11,6 г этилового эфира 2 -метилбензилиденацетоуксусной кислоты и 7,6 г Д -октагидро-7-хинолина в 1 50 мл ледяной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(2 -метилфенил)-3-метил-10-оксо-6,7,7а,8,9,10-гексагидро-1Н, 5Н-бензо i.,j -хинолизин-2-каобоновой кислоты, т. о пл. во С уксусный эфир/петролейный эфир), выход 57% от теоретического. Пример 8. После 8 час кип5тчения раствора 15,6 г этилового эфира этилидена цетоуксусной кислоты и 15,1 г Д октагидро-7-хинолона в 200 мл этанола получают этиловый эфир 1,3-димeтил-lO-oкco-6,7,7a,8,9,10-гeкcaгидpo-lH, 5Н-бензо i,J хинолизпн-2-карбоновой кислоты, т.пл. 78 С (уксусный эфир/петролейный эфир), выход 62% от теоретического. Пример 9. После 8 час кипячения раствора 12,6 г этилового эфира 2 -хлорбензилиденацетоуксусной кислоты и 7,6 г Д -октагидро-7-хинолона в 120мл ледяной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(2-хлорфенил)-3-метил-10-оксо-6,7,7а,8,9,10-гексагидро-1 Н, 5Н-бензо i, j I хинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 168 С (этанол), выход 66% от теорв тического. Пример 10. После 10 час нагревания раствора 12,6 г этилового эфира 3 -хлорбензилиденацетоуксусной кислоты и 7,7 г Л -октагидро-7-хинолона в 15О мл ледяной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(3 -хлорфенил)-З-метил-10-оксо-6,7,7 а, 8,9,10-гекса гид ро-1 Н, 5Н-бензо i,j хинолизин-2-карбоновой кислоты, т.пл. 125 С (этанол), выход 58% от теоретического. Пример 11. После 8 час кипячения раствора 12,4 г этилового эфира 2 -метоксибензилиденацетоуксусной кислоты и 7,6 г Доктагидро-7-хинолона в 15О мл-ледяной уксусной кислоты получают этиловый эфир 1-(2 -метоксифенил)-З-метил-10-оксо-6,7,7а,8,9,10-гексагид ро-1 Н,
Авторы
Даты
1976-07-25—Публикация
1973-02-28—Подача