(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИАЛКИЛАМИДОВ N-АЦИЛГЛИЦИНА
1
Изобретение относится к способу получения новых оксиалкиламидов N-ацилглицина, полупродуктов синтеза биологически активных веществ.
Известны способы получения амидов аминокислот взаимодействием аминов и соответствующих сложных эфиров, однако, отсутствуют какие-либо сведения о получении оксиалкиламидов N-ацилглиЦИна, обладающих ценными свойствами.
Целью предлагаемого способа является получение неизвестных ранее оксиалкиламидов N-ацилглицина по схеме
RCONHCHsCOOR + - - RCON«CH2CONHR OH + R-OH
R - алкил, арил;
R - алкил;
R - низший алкилен.
Предлагаемый способ заключается в том, что сложные эфиры N-ацилглицина подвергают взаимодействию с аминоспиртом в отсутствии растворителя при повышенной температуре, предпочтительно при 85--105°С. Целевые продукты выделяют из реакционной смеси известным способом.
Пример 1. 2-Оксиэтиламид гип;пуровой кислоты.
Смесь 4,14 г этилового эфира гиппуровой
кислоты и 1,22 г свежеперегнанного 2-эминоэтанола нагревают 10 мин при перемешивании при температуре 85-90°С. Закристаллизовавшуюся массу растирают с небольшим количеством ацетона, фильтруют и перекристаллизовывают из смеси ацетона с абсолютным этанолом. Получают 3,6 г (81%) 2-оксиэтиламида гиппуровой кислоты; т. пл. 124-125°С.
Найдено, %: С 59,87; 59,61; Н 6,45; 6,43; N 12,56; 12,65.
CuHuNaOs.
Вычислено, %: С 59,60; Н 6,33; N 12,63.
Пример 2. 2-Оксиэтиламид N-ацетилглицина.
Смесь 36,4 г этилового эфира N-ацетилглицина и 15,51 г свежеперегнанного 2-аминоэтанола нагревают при перемешивании При температуре 85-95°С в течение 10 мин. Закристаллизовавшуюся массу растирают с ацетоном, фильтруют и перекристаллизовывают из смеси ацетона с абсолютным этанолом. Получают 33,4 г (83%) 2-оксиэтиламида N-ацетилглидина; т. пл. 121 - 122°С.
Найдено, %: С 45,19; 45,32; Н 7,58; 7,80; N 17,11; 17,59.
СбН12Н2Оз.
Вычислено, %: С 45,00; Н 7,50; N 17,50. Пример 3. 3-Окси1Пропиламид N-ацетилглицина.
«.ля ччл-. ,,«
Смесь 3,75 г этилового Зфира N-ацетилглицина и 1,93 г свежеперегнанного 3-аминопропанола нагревают при перемешивании при температуре 95-105°С -в течение 30 мин. Затвердевшую массу растирают с небольшим количеством ацетона, фильтруют и перекристаллизовывают из ацетона.
Получают 2,70 г (60% З-оксипропиламида N-ацетилглицина; т. пл. 101 - 103°С.
Найдено, %: С 48,16; 48,46; Н 8,17; 8,25; N 16,16; 16,33.
C7H,4N203.
Вычислено, %: С 48,28; Н 8,05; N 16,10.
Пример 4. 2-ОксипрОпиламид N-ацетилглицина.
Смесь 4 г этилового эфира N-ацетилглицина и 2,07 г 2-аминоизопропанола нагревают при перемешивании при температуре 95-100°С в течение 20 мин. Затвердевшую массу растира fifci I
52308Й
ют с небольшим количеством ацетона, фильтруют и перекристаллизовывают из ацетона.
Получают 2,9 г (60,4%) 2-оксипропиламида N-ацетилглицина; т. пл. 128-130°С. Найдено, %: С 48,13; 48,35; Н 8,09; 8,12; N 16,00; 16,19.
CyHuNgOs.
Вычислено, %: С 48,28; Н 8,05; 16,10.
Формула изобретения
