(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛСЕЛЕНО-2,3-ЭПОКСИПРОПАНОВ
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 1,3-эписеленопропанола-2 | 1981 |
|
SU1028666A1 |
| Способ получения симметричных органилселенидов | 1988 |
|
SU1616901A1 |
| Способ получения эпоксидиановых смол | 1977 |
|
SU732288A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СЕЛЕН- СОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ | 1973 |
|
SU362027A1 |
| Способ поучения бисглицидилового эфира 4,4-диоксидифенила | 1980 |
|
SU891668A1 |
| Способ получения 1-арилселено-3-аминопропанолов-2 | 1982 |
|
SU1065397A1 |
| Способ получения аминоспиртовых производных о-транс-оксикоричной кислоты | 1972 |
|
SU448639A3 |
| Способ получения -диглицидилпи-РОМЕллиТдииМидА | 1978 |
|
SU806684A1 |
| Способ получения кристаллических диглицидных эфиров гидрохинона | 1975 |
|
SU534942A1 |
| Способ получения глицидиловых эфиров винил или изопропенилфенолов | 1979 |
|
SU927796A1 |
1
Изобретение относится к способу получения 1 арилселено - 2, 3 - эпоксипропанов общей формулы
Vse-сн,,-сн-сн J.
где R - водород или метил, обладающих физиологической активностью.
Известен 1 способ получения 1 - арилселено 2, 3 - эпоксипропанов на основе селенофенолята, синтезируемого из селенофенола, этилата натрия и эпихлоргидрина (ЭХГ) Выход целевого продукта 37-40%,
Однако известный способ сложен и связан с использованием ядовитого селенофенола.
С целью упрощения процесса предлагается фенилмагнийбромид подвергать взаимодействию с селеном и полученньш селенофенолят броммагния обрабатьшать ЭХГ в эфире при нагревании, предпочтительно при температуре кипения эфира, с последующим дегидрохлорированием промежуточного продукта щелочью.
Пример. Получение 1 - фенилселено - 2, 3 эпоксипропана.
К реактиву Гриньяра, полученному из 39,2 г (0,25 г-моля) бромбензола и 6г магния в 100 мл
абсолютного эфира, в течение 30 мин добавляют порциями при 36° С и перемещивании 19 г сухого порошкообразного селена, прикапьтают 23,2 г (0,25г-моль) ЭХГ, перемешивают 20 мин при кипении реакционной смеш, добавляют воду, отделяют органический слой, обрабатьтают его Юг едкого натра, перегоняют в вакууме и получают 22,2 г (42%) целевого продукта, т. кип.
121-122°С/5 мм; зо
по 1,5972; d7 1,4242.
П р и М е р 2. Получение 1 - (п-толилселено) 2, 3 - эпоксипропана.
Как в примере 1, из 42,7 г (0,25 г-моль) п-толилбромида, 6 г магния, 19 г селена и 23,2 г ЭХГ получают целевой продукт выход 43,4%; т. кип. 115-116° С/4 мм;
20
20
пр 1,5874; d 1,3621.
Формула изобретения
где R - водород или метил, с использованием 3 селснофенолята и эпихлоргидрина, отличающ и и с я тем, что, с целью упрощения процесса, фенилмагнийбромид подвергают взаимодействию с селеном и полученный селенофенолят броммагния обрабатывают эпихлоргадрином в эфире при нагре-g вании с последующим дегидрохлорированием промежуточного продукта щелочью. 4 2. Способ по п. 1, от л и ча ющий ся тем, что процесс проводят при температуре кипения эфира. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1 . Авторское свидетельство СССР №329174, М.кл. С 07 с 163/00, опубл. 7.03.72.
