Способ получения кристаллических диглицидных эфиров гидрохинона Советский патент 1985 года по МПК C07D301/28 C07D303/04 

сл

со

4 qD 4 1C Изобретение относится к способу получения кристаллических диглицидных эфиров гидрохинона применяемых в качестве связукицего для пресскомпаундов. Известен способ получения криста лических диглицидных эфиров гидрохинона конденсацией гидрохинона с эпюшоргидрином (ЭХГ) и дегидрохлорированием продукта конденсации водной щелочью при нагревании. К недостаткам известного способа относятся довольно низкий выход целевых продуктов, которые часто загрязняются побочными продуктами, большой расход ЭХГ и загрязнение окружающей средя yнocи alм из зоны реакции ЭХГ. Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта - достигается тем, что конденсацию проводят в присутствии катализатора - хлоргидрата триметиламина при температу ре кипения реакционной смеси, а дегидрохлорирсйваниепри 25-40 С. Хлоргидрат триметиламина обычно используют в виде 63%-ного водного растворг. в количестве 1-3 мас.% на взятый гидрохинон. Выход целевых продуктов 71,8%. Пример. Смесь 16,5 г (0,15 моль) гидрохинона и 96,6 г (1,05 моль) ЭХГ кипятят 10 мин, прибавляют 0,2 мл (0,005 моль) 2 2 163%-ного водного раствора клоргидрата триметиламина, кипятят 5 ч, охлаждают до , в течение 2 ч прикапывают при перемешивании 42%-ный (0,033 моль) раствор едкого натра, перемешивают 3 ч, охлаждают до 20 С, выдерживают 2 ч, фильтруют, промывают осадок водой, растворяют в 70 мл толуола при 70-75 С,.промьюают раствор водой, отделяют толуолышй слой, удаляют толуол в вакууме и перекристаллизовывают из 100 мл изопропилового спирта. Выход 9,35 г (28,1%),. Т.Ш1. 116-118 С, эпоксидное число 37,7 (по теории 38,7). Остаток после упаривания изопропипового спирта в 18акууме объединяют с фильтратомj нагревают по кипения, отделяют нижний водносолевой слой, удаляют ЭХГ в вакууме, растворяют остаток в 90 мл толуола, отделяют нижний водногл1щериновь 1 слой, промывают водой, удаляют толуол в вакууме, охлаждают остаток до 10 С, выдерживают сутки, прибавляют 70 WI изопр эпилового спирта, нагревают до , охлаждают до 10°С ч получают 14,6 г (43,7%) диг шцвдного эфира, т.пл. ), эпоксидное число 37,0 (по теории 38,7) Суммарный выход кристаллических диглицидных эфиров гидрохинона 71,8%,

1.СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ даглицвдных эФИров гвдрохи-НОНА конденсацией гидрохинона с эпихлоргидрином и дегидрохлорирова-нием продукта конденсации водной щелочью при нагревании, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, конденсацию проводят в присутствии катализатора - хлоргидрата триметил- амина при температуре кипения реакционной смеСи, а дегидрохлорирова- ние при 25-40''С.2. Способ по п. 1,отличаю- щ и и с я тем, что в качестве катализатора используют 63%—ный водный раствор хлопгидрата триметштамина в количестве 1-3 мас.% на взятый гидрохинон.