Способ получения производных карбазола Советский патент 1976 года по МПК C07D209/86 C07D209/88 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБАЗОЛА

К 10 г 9-пропеноксида карбазола в 100 мл диоксана приливают 0,806 мл воды и 0,545 мл (10%, считая на загруженный 9-пропеноксид карбазола) ортофосфорной кислоты (плотность 1,834 г/см ). Содержимое колбы кипятят с обратным холодильником до исчезновения 9-пропеноксида карбазола (контролируют методом тонкослойной хроматографии). Продолжительность процесса в указанных условиях составляет 4-5 час. Выделяют и очищают 1-(9-карбазолил)-2,3-дигидроксипронан обычными методами. Выход продукта 10,3 г (95% от загруженного 9-пропеноксида карбазола или 85%, пересчитьшая на исходньш карбазол), т.пл. 132-133°С (по литературным данным т. пл. 134,5-136°С).

Аналогично из 10 г 9-пропеноксида 3,6-дихлоркарбазола получают 9,6 г 1-(9-карбазолил- 3,6-дихлор)-2,3-диоксипропана (90%, считая на загруженный 9-пропеноксид 3,6-дихлоркарбазола или 80% в расчете на исходный 3,6-дихлоркарбазол), т.пл. 114-115°С.

ИК - спектр 1 - ( 9 - карбазолил) пропандиола - 2,3 содержит характерные полосы при 3280 см (0-Н), 1025 см и 1032 см (С-О). Содержание азота 5,6% (вычислено 5,8%).

ИК-спектр 1 -(9-карбазолил-3,6-дихлор) пропандиола - 2,3 включает полосы при 3990 см(ОН), 1050 и 1070 см (С-О). Содержание азота 4,60% (выяислено 4,52%).

Формула изобретения

Способ получения производньгх карбазола общей формулы

CHg-CH-CHgOH

он

где X - водород или хлор,

отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, повышения выхода целевого продукта и расширения ассортимента получаемых прод)/ктов, N - эпоксипропилкарбазол подвергают взаимодействию с водой в органическом растворителе в присутствии ортофосфорной кислоты.

Источники информации, принятые во внимание при -экспертизе:

l,Vittimber|o(B.M.cina Herz M.Z ,, TlnePteroxideIfl-itiated DecarbonoiSoit-ioii of 9-Cotrbo(zoЫ acetoiBdebde. A Possible Free-Potdicag DispEoicement, 3. Or.|. Chem.35(H-l),,3694 (-1970) (прототип).