Способ получения бензиламинов Советский патент 1976 года по МПК C07C87/28 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗИЛАМИНОВ А и В - атом водорода или вместе обоа,начаК1т группу (Rg-C-R5 )н. eRgатом водорода, низший апкил; m - число 1 или 2; Нц - неразветвленный или разветвленный алкильный раднкал с 1 -4 атомами углерода|алкенильный радикал с 2-4 атомами углерода,авклоалкильный радикал с 3 или 4 атомами углерода атом водорода rt - число 1 или 2, или их кяслотно-аддитивных :солей с органическим или неорганическими кислотами, заключающийся в том, что соединения общей формулы П где R, Hal, М - имеют вышеуказанные значения; R jj - оксигруппа, атом хлора, брома, ациОКСИ-, сульфонилокси-, алкокси-, арилокси-, аралкоксирадикал; подвергают реакшш взаимодействия с амином общей формулы Щ где R и RI имеют вьшгеуказанные значения;с последующим вьщелением целевых продукто в виде солей или оснований. В случае, когда R означает атом галогена, рекацию взаимодействия проводят в присутствии связьтающего галогенводород средства или ионообменника, реакцию прово-. дят при температуре О + 150 С. В случае, когда Rft означает ацилокси-, алкокси-, арилокси-, аралкоксирадикал, реакцию проводят при температуре О + 2ОО С в присутствии кислого катализатора, например хлористого аммония, В случае, когда R означает оксигруппу, реакцию проводят при температуре 120+ 180 С в присутствии кислого или щелочного катализатора. Пример 1. Гидрохлорид N -этил- N -циклогексил-3,5-дибром-2-оксибензиламина. 17 г 3,5-дибром-2-оксибензилбромида и 12,7 г N -этилциклогексиламина в 150 мл этанола в течение 3 час нагревают с обратным холодильником. Затем упаривают досуха Остаток встряхивают с 15О мл хлороформа и 200 мл воды. Хлороформовую фазу отделяют, фильтруют и сгущают досуха. Остаток растворяют в этаноле и подкисляют этаноль- ной соляной кислотой. При этом выкристал-/ лизовывается гвдрохлорид N -этил- N -циклогексш1-3,5-дв6ром-2-оксвбензиламина. Точка плавления 193-194 С (разл.). Пример 2. N -(4-трвт-бутилциклогексш1)-3,5-дибром-4-оксибензиламин.Точка плавления гидрохлорида 2 2 9-2 31 С (р.). Получают из 3,5-дибром-4-оксибенаилбромида и 4-трет-бутилциклогексиламиыа аналогично примеру 1.. Пример 3. 3,5-дибром-2-окси- N -(транс-4-юксицшслогексил)-бензиламин. Точка плавления гидрохлорида 212-218 С(разл.). Получают из 3,5-дибром-2- ксибензилбромида и транс-4-аминоциклогексанола аналогично примеру 1.. Пример 4. 3,5-дибром-2-окси-N -(цис-3-оксшщклогексил)-бензш1амнн. Точка плавления гидрохлорида 128-136 С (разл.). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензилбромвда и цис-3-аминоциклогексанола аналогично примеру 1./ Пример 5. 3,5-дибром-2-окси- М - -(транс-3-оксициклогексил )-бензиламин. Точка плавления 203-204,5 С (разл.). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензилбромвда и транс-3-аминоциклогексанола аналогично примеру 1. Пример 6. 3,5-дибром-2-окси- N -(цис-З-оксициклогексил)-N -метилбензиламин. Точка плавления гвдрохлорида 8О-83 С раал.). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензилбромида и цис-З-метил-аминоциклогексанола аналогично примеру 1. Пример 7, N -этил-3,5-дибром-2-окси- N -(транс-4-оксициклогексил)-бензиламин. Точка плавления гидрохлорида (как этаколат) 135-137 С (разл.). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензилбромида и транс-4-этил-аминоцнклогексанола аналогично примеру 1. Пример 8. N -циклогексил-3,5-днбром-2-окси- KJ -пропилбензиламин. Точка плавления гидрохлорида 178-180 С. Получают из 3,5-дибром-2-оксибензилбромида и N -пропилциклогексиламина аналогично примеру 1. npHMep9,N -аллил- h -циклогексил-3,5-дибром-2-оксибензиламин. Точка плавления гидрохпорида 176-178 С (разл.). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензилбромида и N -алпнлциклогексиламина аналогично примеру 1. Пример Ю, N -циклогексил-3,5-Дибром-2-окси- N -изопропилбензиламин. Точка плавления 108-11О С. Получают из 3,5-дибром-2-оксибензЕпбромида и N -изопрошшцикпогексиламина аналогично прнмеру 1. Пример 11. N -шашогексил- N -1Шклопрошш 3,5-:анброк(-2-кжснбензнламин Точка плавления гидрохлорцаа 204-208 С (разл.). Получают из 3,5-дибрО1«{ 2 оксибенаилбромода и Н -циклопропилгексиламина ана логично прнмеру 1. I Пример 12. N -(4-трет-бутилзцик 1логексил)-3,5-днбром-2-окси- N -метнл|бензш1амнн. Точка плавления пшрохлорида 2О9-211°С (разл). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензвлбромдаа в N -метил-4-тре1 утнлциклогексиламина аналогично примеру 1, I Пример 13. N -ЭТШ1- N -(тран |-4-а рет-бутшшиклогексил )-3,5-дибром-2|мэксибензиламин. Точка плавления гидрохло ;рвда 175-176°С (раал.). I Получают из 3,5-днбром-2-оксибенэилбромида и N -этил-4-трет-бутилииклогексиламина аналогично примеру 1. Разделени изомерной смеси происходит хроматографически. Пример 14. N -этил- N -{цис-4-трет -бутилциклогексил )-3,5-д и6ром-2 -оксибензиламин. Точка плавления гидрохло рида 168-169°С {разл.). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензилбромида и N -этил-4-трет-бутил1Шклогек силамина аналогично примеру 1. Пример 15. N -(транс-4-трет-бу тилциклогексил)-3,5-дибром-2-окси- N -пропилбензиламин. Точка плавления гидрохлорида 173-174 С (разл.). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензнлбромида и N -пропил-4-трет-бутил1шклогек силамина аналогично примеру 1. Пример 16.; N -(ш1с-4-трет-бутил1шклогексил)-3,5-дибром-2-оксн- N -пропилбензиламин. Точка плавления гидрохлорида 148-150°С (разл.). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензилбромида и N -пропил-4-трет-бутилциклогек кисламина аналогично примеру 1. Пример 17. N -{4-трет-бутилцик логексил)-3,5-дибром-2-окси- N -изопропилбензиламин. Точка плавления гидрохлори да 152-154°С (разл.). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензилбромида и N -изопропил-4-трет-бутилциклогексиламина аналогично примеру 1. Пример 18. N -циклопентил-3,5 -дибром-2-окси- N -метилбензиламин. Точ ка плавления 61-63°С. Получают нз 3,5-дибром-2-окснбенэялбромвда и Ы -метилциклопентиламина аналогично примеру 1. Пример 19. N -этил- N -цнклопентил-3,5-дибром-2-окснбензиламин. Точка плавления гндрохлорида 124-128 С (разл.). Получают из 3,5-дибром-2-окснбензилбромида и Ы -этил-циклопентнламина ана логично примеру 1. Пример 20. N -цнклопентнл-3,5-днбром-2-окси- N -пропилбензиламнн. Точка плавленна гвдрохлорида 113-12О .С. Получают на 3,5-дибром-2-оксибензилбромцда и N -пропилшпшопентиламшт аначюгично примеру 1. Пример 21. N -шп лопентил-3,5г-дибром-2-оксн- N -изопропилбензиламнн. Точка плавления гидрохлорида 154-157 С It разл.). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензил|бромнда и N -изопропилциклопентиламина аналогично примеру 1. Пример 22. N -циклогептил-3,5-йибром-2-окси- N -метилбензиламин. Томка плавления гидрохлорида 196-198 С (разл.). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензнлбромида и N -метилциклогептиламина аналогично примеру 1. 1 Пример 23. N -этил- N -цикло гептил-3,5-дибром-2-оксибензиламин. Точка оплавления гидрохлорида 180-183°С (разл.). Получают из 3,5-дибром-2-оксибензилбромида и N -этилдиклогептиламина аналогично примеру 1. Пример 24. N -циклогептил-3,5-дибром-2-оксиN -пропилбензиламин. Точгидрохлорида 134-139 С. ка плавления Получают из 3,5-дибром-2-оксибензилбромида и N -пропилциклогептиламина аналогично примергу 1. Пример 25. N -циклогептил-3,5 дибром-2-окси- N -изопропилбензиламии. 156-159°С (Точка плавления гидрохлорида (разложение ),, Получают из 3,5-дибром-2-оксибензилбромида и N -пзопропилциклогептиламина аналогично примеру 1. Пример 26. 3,5-дибром-4-окси-N -(транс-4-оксициклогексил)-бензиламин. Точка плавления гидрохлорида 220-225 С (разложение). Получают из 3,5-днбром-4-оксибенз11Лбромида и транс-4-аминоциклогсксанола диалогично примеру 1, Пример 27. 3,5-дибром-4-окси-N -(транс-3-оксицнкло1Х кслл)-бензила(ии. Точка плавления гидрохлорида 21 5-215,5С |( разложение).

Получают из 3,5-днбром-.4-оксибенаилбромида и транс-3 -аг нгаоциклогексаиола аналогично примеру 1.

П р и-м е р 28; N- -1шклогексил-3.5-дибром-4-окси- N -метидбензипамин. Точка плавления гидрохлорида 168-170 С {разложение ).

Получают из 3,5-дибром-4-оксибензилбромида и N -метилциклогексияамина аналогично примеру 1.

Пример 29. 3,5 дибром 4 0кси | -(транс-4-оксициклогексил) |4|-метил бензиламин. Точка плавления гидрохлорида 160-162 С (разложение).

Получают из 3,5-дибром-4-оксибензилбромида и транс-4- метиламиноишслогексаио ла аналогично примеру 1.

Пример 30. 3,5-дибром-4-окси-- N -(цис-3-оксицикгюгексил)- N -метилбензиламин. Точка плавления 133-136 С.

Получают из 3,5-дибром-4-оксибензил бромида и цис-3-метиламиноцшслогексанола аналогично примеру 1.

Пример 31. К этил(3,5-дибром -4-окси- N -(транс-4-.оксициклогексил) -бензиламин. Точка плавления гидрохлоридг 176-178°С (разложение).

Получают из 3,5-дибром-4-оксибенаил- бромида и транс-4.-этилал-;иноцшшог8ксан,ола аналогично примеру 1.

Пример 32. N -этил-З. З-дибром- -4-окси- Н-(цис-3« оксициклогексил)-бензиламин. Точка плавления 134-13бС (разложение).

Получают из 3,5-дибром 4-.оксибензил бромида и цис-3-этиламиноциклогексанола аналогш но примеру l. .

Пример 33. М-1шклогексш1-3,5--. -дибром-4-окси- N -пропилбензиламин. Точка плавления 115-116 С (разложение),

Получают из 3,5-дибром-4 оксибензилбромида и N -пропилциклогексияамнна аналогично примеру 1.

I Пример 34, N -аллил- И -ииклогексил-3,5-дибром-4---оксибензиламин. Точка плавления гидрохлорида 184-186 С (разложение).

Получают из 3,5-дибром 4 оксибенаиЛ бромида и N -аллилциклогексиламина аналогично примеру 1.

Пример 35. N -циклогексил- N -циклопропил-3,5-д ибром-4-оксибензкламин. Точка плавления гидрохлорида 197™188°С (разложение).Получают из 3,5-дибром 4- Оксибензилб}Х)мида и N -циклопропилгексиламина аналогично примеру 1.

Пример 36. N -этил-2-бром- N -ииклогхжслл-5 оксибензиламнн.

54 I- 2 броМ -5 ОКсибензш бромида в 800 мл четьфеххлористого углерода смешивают с 51 г N -Этилциклогексиламина и в течение 1 час кипятят с обратным холодильником. Реакционную смесь затем два раза встряхи-вают с водой, органическую фазу сушат сульфатом натрия и сгущают. ОсIBTOK кроматогрефЕчески очищают уксусным бкфиром на колонзсе с сигшкагелем, СьЕрое основание растворяют в уксусном зф1фе и подкислякот абсолютной этанодьной соляной кислотой, после чего вь};кристаллиаоБывается пщрохчорвд N -этил-2-бром-. N -ш-жпогексил-5«оксибена№та.оиш. Точка плавленкя 183jl 8 8 С (рааложение),

П р и м е р 37. 2 -бром 5 Ок.си-- N -(транс-4- Оксиииклогексил) -бензиламин. Точка плавления гидрох,лорида 220-225 С (разложение).

Получают из 2 бром 5-оксибензилбрэ1 ида и т)эанС 4--аминоциклогексанола аналогично примеру 36..

Пример 38. N -этил-4-хлор- N -цикпогексил-3.-оксибензиламин. Точка плавления гидрохлорида 128-132 С (рааложение ).

Получаюг из 4--хлор--3 Оксибензнлбромида и N : --Э-гилилклогексиламина анапопгчно примеру 36.

Пример 39. N эт1ш 2-хлор- N дик-;тогексиЛ-3 Оксибензиламин. Точка плавQ

ления гвдрохлорида 210-211 С.

Получают из ,лор-5-.оксибензилбромида и Ы -.зтилцнклогексиламина аналогично примеру 3 6).

П р и ы е р 40. 3,5 дкбром 2 окси-N Метнл- N Mop4joniniOKap6oH -mMeTna6eH3i-inaамин. Точка плавления гвдрохлорида 196201°С.

из 3,5-дибром-2™оксибензил бромвда и саркозинморфолида. аналогично примеру 36

П р и м ер 41. 3,5 -дибром--4-окси ftf --;«епрл... .-морфолииокарбонилметилбензилaivU-iH. Тогка й.и.а&пения пшрохторида 214218°С,

Получают аз 3,.5-дн6роь4™4-оксибензилбро мнда и саркозк : 1у1орфолида аналогично примеру 36.

П р и ы е р 12. f--.} -этил- N -циклогексаЛ 3,5-дябром 2 Оксибензнламин,

6 г (3,5--дкбром 2 оксибензш1)-эфира уксусной кислоты и 7 г N -этшщиклогексилajSiHHa в течение 1 час нагревают до 140 С. Продукт реакции размешивают с 2 н. соляной кислотой и гфость М эфиром, пригчем вьпсристаллнзовьгвается гидро; лорид N -этил- N Циклогексил1-.3,5 дибром-2 оксибензнламина. ЕГО отсасывают в; промывают водой и ацетоНОМ. Точка плавления 193-194 С (раэпожение), Пример 43, N -зтил- N -циклоГбксил-3,5-дибром-2-оксибензилам1ш. 7 г 3,5-дибром-2-оксибензилспирта и 2,8 г дисПерсии гидрида натрия {50%-ной в масле) в 150 мл абсогаотного тетрагидрофурана в течение 6 час кипятят с; обратным .«злодильниiKOM. Затем охпаждшот температурой до -60 :до -70 С, размешивая, добавляют по каплям 9,5 г хлорида Й1-толуолсульфоновой кислоты Б 100 мл абсолютного тетрагидрофурана. На гревают до -30 С и снова охлаждают .до :-70 С, Далее 12,7 г W -этипцикпогексилКамина прикапывают в 10О мл простого э(1ш ра. Продолжают перемешивать, реакционную смесь медленно нагревают до ко1ушатной тем пературы, встряхивают два раза с 200 мл воды. Объед1шенные водные фазы один раз встряхивают с хлороформом, Хлороформовую фазу объединяют с фазой эфира тетрагидрофурана и сгущают досуха. Для очистки хром тографируют на колонке с силикагелем, хло роформом - уксусным эфиром (9:1). Соответственные фракции объединяют и сгущают досуха. Остаток размешивают 2 н. соляной кислотой и простым эфиром, при этом выкристаллизовывается гидрохлорид N -ЭТИЛ -14 -циклогексил-3,5.дибром-2--оксибенэнл амина. Огсасьюают и промывают водой ацетоном. Точка плавления 193-194 С ложение ). Пример 44, N -этил- N -цпклогексил-3,5-дибром-2-оксибензиламин. 2,8 г 3,5-дибром-2-оксибензилспирт-а и 3,8 г N этилЩ1клогексиламина в течение 1 час нагревают до 140С. Продукт реакци размешивают с 2 н, соляной кислотой и про тым эфиром, причем выкристаллизовывается гидрохлорид N -ЭТИЛ N -Щ1клогекс1ш-3,5-дибром-2-оксибензиламина. Отсасывают и промывают водой и ацетоном. Точка плавления 193-194 С (разложение). Пример 45. N -этил- N -циклогексил-3,5-дибром-2 окс11бензиламин. 2,8 г 3,5-дибром-2-оксибензилспирта, 3,8 г N -этилциклогексиламина и 1,2 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты в тече ние 1 час нагревают до 140 С, Реакционную смесь встряхивают с хлороформом и во- дои. Хлороформовую фазу отделяют и сгущают досуха. Остаток размешивают с 2 н. соляной кислотой и простым эфиром, причем выкристаллизовывается гидрохлорид N -этил -(N -циклогексил-3,5-дибром-2 оксибензиламина. Отсасывают и промывают водой и аце тоном. Точка плавления 193-194 С (разложение). Пример 46. N -этил- N -циклогексил-3,5-дибром-2-оксибеноиламии. 53О и {раз 5,6 г 3,5-дибром-2-оксибензилспирта, 8,8 г маслйшой кислоты и 12,7 г N -этилциклогексиламина в течение 1 час нагревают до 140 С, затем охлаждают, растворяют в 200 мл-простого эфира и четьфе раза встряхивают с водой. Органическую фазу сушат сульфатом натрия и сгушают. Остаток растворяют в небольшом кол11честве абсолютного этанола, раствор подкисляют этанольной соляной кислотой и завершают кристаллизацию гвдрохлорвда N -ЭТИЛ N-циклегексил-3,5 Дибром-2-оксибензилам1ша путем добавления простого эфира. Точка плавления 193-194 С (разложение). Пример 47. N -эт1ш- N -циклогексил-3,5-дибром-2-оксибензиламин. 5,6 г 3,5--.дибром- 2-оксибензилспирта, 12,7 г N -этилциклогексилаквдна и 0,4 г окиси магния в течение 8 час нагревают до темперйтуры 120 С, смеипгвают с простым эфиром и водой, подкшсляют 2 н. соляной кислотой и подше.начинают концентрированным аммиаком. Смесь Бстряипзают, орган1«ескую фазу отделяют, четырераза промыва} эт водой, сушат над сульфатом натрия и сгущают. Остаток, растворяют в абсолютном этаноле, подкисляют танолъяой соляной кислотой и путем добавления ; простого эфира гидрохлорид (|-этил- N .логексил-3,5-дибром-2-оксибензилампна доводят до кристаллизации. Точка плавления 193-194 С (разложение). При м е р 48. N -этил- N -циклогексил 3,5-дибром-2 Оксибензнламин. 2,9 г 3,5-.Д 1бром- н- етокси-о-крезола и 3,8 г N Этилциклогексиламина в течение 1 час нагревают до 140 С. Продукт реакщп размеипшают с 2 н. соляной кислотой и простым эфиром, крнсталлнзу.ется Г щрохлорт д , jg -этил- N -циклогек:сил-3,5--дкбром-2-оксибензиламина. Отсасывают и промывают водой и ацетоном. Точка плавления 193-194 С (разложение). Пример 49. 3,5 днбром-2-окси-N;-(транс-4-оксициклогексил )-бензиламин. Точка плавления гидрохлор1ща 212-218 С. Получают из (3,5-дибром-2-оксибензил)-эфира уксусной кислоты и транс-4-аминош-пслогексанола аналогично примеру 42. Пример 50. N -этил- -циклогексил-3,5-дибром-4 -оксибензиламин. Точка плавления гидрохлор ща 18О-181 С (разло сение). Пол чают из ( 3,5-дибр(.1-оксибеиоил )-эфира уксусной кислоты и N -этилциклогексилаьпша ана.югично примеру -12. П р и м е р 5.1. 3,5-д|и5пом- -(Ж1 и„ N ( ЦИС-3 ОКС 1ЦИК.1ОГЧКС1,Л )-601 ЗИЛвМ;. И. Точка плавления гидрохлор1иа 215-21. . Г. ( (разложени.о). Получают иа (3,5-дибром-4-оксЕЙензил )эфира уксусной кислоты и цис-3-аминоциклогексанола аналогично примеру 2. П р и-м е р 52. 3,5-дибром- N -(диокси-трет-бутил) -2-оксибензш1амин. 21,6 г 3,5-дибром-2-оксибенаилбромида. растворенного в 0,5 л четыреххлористого углерода, смешивают с раствором из 26,4 г диокси-трет-бутиламина в 10О мл этанола в в теч;ение ЗО мин кипятят с обратным xoJ лодильником. При этом осаждается осадок, который отсасывают и дополнительно промывают четыреххлористым|углеродом и водой. Сырой продукт растворяют в абсолютном эта ноле, подкисляют раствор этаногаьнрй соляной кислотой и гидрохлорид 3,5-дибром- N -(диокси-трет-бутил)-2-оксибензиламина путем добавления простого эфира доводят до кристаллизации. Точка плавления 187-189 Пример 53. 3,5-дибром- 4 -(диокси-трет-бутил )-2-оксибензиламин. 4,0 г (3,5-дибром-2-оксибензилэфира)-уксусной кислоты и 4,0 г диокси-трет-бутиламина в течение час нагревают до Продукт реакции растворяют в абсолютном этаноле, подкисляют этанольной соляной кислотой и путем добавления простого эфира гвдрохлорид 3,5-дибром- N -(диокси-трет-бутш1)-2-оксибензиламина доводят до кристаллизации. Точка плавления 187-189 С. Пример 54. 3,5-дибром-2-окси- N трет-.пентилбензиламин. 3,5 г 3,5-дибром-2-оксибензилспирта и 1,4 г дисперсии гадрида натрия (5О%-ной в масле) в 1ОО мл абсолютного тетрагидрофурана в течение 6 час кипятят, с обратным холодильником. Затем охлаждают до температуры от -60 до -70°С, и, размешивая, прикапыпывают 4,8 г хлорида и ,-толуолсульфоновой кислоты в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана. Нагревают до -ЗО С и снова охлаждают до -7О С. Затем прикапывают 4,4 г трет-пентиламина в 5О мл простого эфира и размешивают реакционную смесь так, чтобы она медленно нагрелась до комнатной тем пературы. Затем два раза экстрагируют водой путем встряхивания, водную фазу экстрагируют хлороформом, органические фазы объединя ют и сгущают. После хроматографической очистки сырого продукта с хлорс4ормом-уксусным эфиром (2:1) на колонне с силикагелем выкристаллизовывается гидрохлорид 3,5-дибром-2-окси- -трет-пентилбензиламина из ацетона и простого эфира после подкисле- ння этанольной соляной кислотой. Точка плавления 202-206 С (разложение, из воды). Пример 55. 3,5-либром- N -(диокси-трет-бутил)-2-оке пбеизиломин. 5 38 2,9 г 3,5-дибром-2-юксибенаилметиловоо эфира и 3,3 г диокси-трет-бутиламика в ечение 1 час нагревают до 14О С. Сьфой родукт растворяют в абсолютном этаноле, одксипяют этанольной соляной кислотой и до ачала кристаллизации гвдрохлорида 3,5-дибром- N -(диокси-трет-бутил)-2-оксибенанламина добавляют простой эфир. Точка плавления 187-189°С. Пример 56. 3,5-дихлор-2-окси-Ы-«зопропилбеизндамин. Точка плавления гндрохлорида 188-189,5°С. Получают и 3,5-дихлор-2-оксибензилбромида и изопропиламина аналогично примеру 52. Пример 57. N -трет-бутил-3,5-. -дибром-4-оксибензш1амнн. Точка плавления гидрохлорида 234-236 С (разложение). Получают из 3,5-дибром-4-оксибензилбромида и трет-бутиламина аналогично примеру 52., Пример 58. 3,5-дихлор-4-окси-N -(триокси-трет-бутил)-бензиламин. Точка плавления гидрохлорида 17О-174 С (разложение). Получают из 3,5-дихло1 -4-оксибензилбромида и триокси-трет-бутиламина аналогично примеру 52. Пример 59. З-бром-2-окси- N -(транс-4-оксициклогекснл)-бензиламин. Точка плавления гидрохлорида 194-196 С (разложение ). Получают из 3- бром 2-оксибензилбромвда и транс-4-оксициклогексиламина аналогично примеру 52. Пример 6О. З-бром-5-хлор- N -метилбензиламин. -циклогексил-4-окси-. N 136-138°С. Точка плавления Получают из 3-бром-5-хлор-4-оксибензилбромида и N -метилциклогексиламина аналогично примеру 52. Форм у л а изобретения Способ получения бензиламинов общей формулы I где Hal - атом хлора или брома; R V - атом водорода, хлора или брома; R - - морфолинокарбонилметиловый радикал, незамещенный или замещенный 1-3 гидроксильными группами, разветвленный ал13.кипьный радикал с 3-5 атомамв углерода

Ш1Я радикал

1

Y tj

,(СН,), где 1 - атом водорода, оксвгруппа, алкил ;ная группа; ; ,t - число О, 1, 2,. ,А н В - атом водорода шш вместе обозна чают rpyrniy (R5-C:R5)mi где 1 - атом водорода, низший алкил,) п - число 1 или 2, Ц1 - неразветвленный или разветвлен|вый алкильный радикал с 1-4 атомами угле I рода, алкенильный радикал с 2-4 атомами угле I рода, циклоалкильный радикал с 3 или 4 атома- ,ми углерода, атом водорода, в случае, если iRj не означает атом водорода или в случае, если Rj означает неваметенный или :замещенный 1-3 гидроксильными группами разветвленный алкильный радикал с 3-5 ато мами углерода; ft - число 1 или 2| или их кислотно-аддитивных солей с ор ганическими или неорханическими кислотами .отличающийся тем, что соединение общей формулы Й1 CH.,R«, i(Hal)n

где R, Hal,

П - имеют вышеуказанные значения;

5306зе

14

R - оксигруппа, атом хлора, брома, шгапокси-, сульфоннлокси-, алкокси-, арилDKCK-, аралкоксирадикал; подвергают реакции взаимодействия с амином общей формулы Ш

.

JMH;

я.

R. -. сульфотпшокби, алкокси, аралпри

локси. |где 1 2, 1 ц имеют вышеуказанные значения, с последующим вьшелением целевых продуктов в виде кислотно-аддитивных солей или оснований. Приоритеты по признакам: 23.10.72 при Hal - хлор влв бром;, i чч, причем йодород, ОН-группа или алкильная группа; I- 0,1 или 2f А и В - водород, низший алкил; m - 1 или 2; Ri - алкил, циклоалкил или водород; хлор, бром, йод, 02.О4.73 при RJ - водород, оксигруппа, алкильная группа; Rtj - алкильный радикал, циклоалкильный радикал, атом водорода. 26.04.73 при R. - морфолинокарбонилметил. 26.07.73 при R(, - ацилокси, арилокси- или ОНгруппы. 17.09.73